(S)-tert-butyl 1-(4-nitrophenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 916734-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(4-nitrophenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: 1-[(4-Nitrophenyl)sulfonyl]-L-proline 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl (2S)-1-(4-nitrophenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 916734-46-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 356.4
• InChiKey: WDJZWJXYFMXPPR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  487.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(4-nitrophenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-nitrophenylsulphonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/133338

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸叔丁酯盐酸盐 、 对硝基苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以8.6 g的产率得到(S)-tert-butyl 1-(4-nitrophenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE OR PYRIDINE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE PYRIMIDINE OU DE PYRIDINE ET SON UTILISATION MÉDICINALE
  [ZH] 嘧啶或吡啶类衍生物及其医药用途

  摘要：

  一种黏着斑激酶(FAK)抑制剂化合物，以及含有这类化合物的组合物，该类化合物的用途。所述化合物对癌症、肺动脉高压、病理性血管生成具有较好的治疗效果，具有较好的临床应用前景。

  公开号：

  WO2023109751A1

文献信息

• Enantioselective Rearrangement of Proline Sulfonamides: An Easy Entry to Enantiomerically Pure α-Aryl Quaternary Prolines
  作者：Francesca Foschi、Dario Landini、Vittoria Lupi、Voichiţa Mihali、Michele Penso、Tullio Pilati、Aaron Tagliabue

  DOI：10.1002/chem.201000989

  日期：2010.9.17

  under basic conditions (see scheme), without any external source of stereochemical information. The sulfonamide aromatic ring must contain an electron‐withdrawing group (EWG), which stabilizes an intermediate Meisenheimer complex. The overall process provides easy entry to a series of optically pure α‐aromatic prolines.

  通过在碱性条件下（见方案）对N-（芳基磺酰基）脯氨酸叔丁酯进行立体选择性重排，可以制备对映体纯的季脯氨酸，而没有任何外部立体化学信息来源。磺酰胺芳环必须包含一个吸电子基团（EWG），该基团可稳定中间体Meisenheimer配合物。整个过程可轻松进入一系列光学纯的α-芳族脯氨酸。
• INHIBITORS OF THE ALPHA2BETA1/GPIa-IIA INTEGRIN
  申请人：Degrado William F.

  公开号：US20090233968A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Novel compounds inhibiting the integrin α2β1/GPIa-IIa receptor are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds, as well as methods of their therapeutic use. The compounds disclosed are useful, inter alia, as inhibitors of integrin α2β1/GPIa-IIa-mediated activity.
• US8258159B2
  申请人：——

  公开号：US8258159B2

  公开（公告）日：2012-09-04
• [EN] INHIBITORS OF THE a2ß1/GPIa-IIa INTEGRIN<br/>[FR] INHIBITEURS D'INTEGRINE A2B1/GPIA-IIA
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2006133338A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  [EN] Novel compounds inhibiting the integrin a2ßl/GPIa-IIa receptor are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds, as well as methods of their therapeutic use. The compounds disclosed are useful, inter alia, as inhibitors of integrin a2ßl/GPIa-IIa-mediated activity.
  [FR] La présente invention a trait à de nouveaux composés inhibiteurs du récepteur de l'intégrine a2ßl/GPIa-IIa. L'invention a également trait à des compositions pharmaceutiques contenant les composés, ainsi qu'à leurs procédés d'utilisation thérapeutique. Les composés de l'invention sont utiles, entre autres, comme inhibiteurs de l'activité médiée par l'intégrine a2ßl/GPIa-IIa.
• WO2006/133338
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——