2,3-bis(1,3-dioxolan-2-yl)thiophene | 231620-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2,3-bis(1,3-dioxolan-2-yl)thiophene
• 英文别名: 2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)thiophen-3-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 231620-29-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: SWHCYTRINAKJGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(1,3-dioxolan-2-yl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[5-Bromo-2-(1,3-dioxolan-2-yl)thiophen-3-yl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  WO2008/107089

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2,3-二甲醛 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,3-bis(1,3-dioxolan-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  响应单线态氧的水溶性荧光聚合物

  摘要：

  尽管具有三个以上稠合环的并苯既可以有效发出荧光，又可以与单线态氧（1 O 2）快速反应，但其疏水性对在水性环境中的使用提出了挑战。本文中，我们报告了一系列荧光，水溶性无规共聚物，它们各自包含（低聚乙二醇）甲基丙烯酸酯（OEGMA）和几种甲基丙烯酸二芳烃酯中的一种，其中包括并四甲基丙烯酸酯和四烯并噻吩甲基丙烯酸酯。暴露于水中的1 O 2会氧化苯乙酮，导致其荧光强度降低。观察到的含并四苯的聚合物的氧化速率与商用1 O 2相比具有优势敏感染料。还包括供能香豆素侧链的聚合物显示出响应1 O 2的比例荧光变化。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，2526年至2535年

  DOI：

  10.1002/pola.28130

文献信息

• [EN] ANTHRA[2,3-B:7,6B']DITHIOPHENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANTHRA[2,3-B:7,6-B']DITHIOPHÈNE ET LEUR UTILISATION À TITRE DE SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012031659A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention relates to novel anthra[2,3-b:7,6-b']dithiophene derivatives, methods of their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these derivatives.

  这项发明涉及新型蒽[2,3-b:7,6-b']二硫代苯衍生物，其制备方法，它们作为有机电子（OE）器件中的半导体的用途，以及包含这些衍生物的OE器件。
• Donor/acceptor-substituted anthradithiophene materials: synthesis, optical and electrochemical properties
  作者：Jean-Yves Balandier、Florence Quist、Noham Sebaihi、Claude Niebel、Benoît Tylleman、Pol Boudard、Saïd Bouzakraoui、Vincent Lemaur、Jérôme Cornil、Roberto Lazzaroni、Yves Henri Geerts、Sara Stas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.098

  日期：2011.9

  The synthesis and characterization of two new anthradithiophene (ADT) derivatives bearing electron donating (triphenylamine) or accepting (5-formylthiophen-2-yl unit) moieties have been performed to assess their potential as materials for organic photovoltaics. Optical spectroscopy was used to evaluate the effect of electron rich/poor substituents on the visible absorption spectrum and on the stability

  进行了两个新的带有给电子（三苯胺）或接受（5-甲酰基噻吩-2-基单元）部分的蒽噻吩（ADT）衍生物的合成和表征，以评估它们作为有机光伏材料的潜力。光谱学用于评估富电子/贫电子取代基对可见光吸收光谱以及对光氧化稳定性的影响。借助量子化学计算和循环伏安法实验对结果进行解释。
• Synthesis of Isomerically Pure <i>anti</i>-Anthradithiophene Derivatives
  作者：Benoît Tylleman、Christophe M. L. Vande Velde、Jean-Yves Balandier、Sara Stas、Sergey Sergeyev、Yves Henri Geerts

  DOI：10.1021/ol202089t

  日期：2011.10.7

  The regiospecific total synthesis and characterization of anti-isomers of 2,8-dialkylanthradithiophenes are described. The “anti” structure of the ADT derivatives is demonstrated by 13C NMR as well as single crystal X-ray diffraction.

  描述了2,8-二烷基蒽噻吩的反异构体的区域特异性全合成和表征。通过13 C NMR以及单晶X射线衍射证明了ADT衍生物的“抗”结构。
• Functionalized anthradithiophenes for organic field-effect transistors
  作者：Ming-Chou Chen、Choongik Kim、Sheng-Yu Chen、Yen-Ju Chiang、Ming-Che Chung、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1039/b715746k

  日期：——

  Two new semiconductors for organic thin-film transistors (OTFTs), diperfluorophenyl anthradithiophene (DFPADT) and dimethyl anthradithiophene (DMADT), have been synthesized and characterized. The first material exhibits ambipolar transport in OTFT devices with field-effect mobilities (μ) of 6 × 10−4 cm2 V−1 s−1 and 0.05 cm2 V−1 s−1 for electrons and holes, respectively. Therefore, diperfluorophenyl substitution was found to be effective to induce n-type transport. Dimethyl-substituted anthradithiophene (DMADT) was also synthesized for comparison and exhibited exclusively hole transport with carrier mobility of ∼0.1 cm2 V−1 s−1. Within this semiconductor family, OTFT carrier mobility values are strongly dependent on the semiconductor film growth conditions, substrate deposition temperatures, and gate dielectric surface treatment.

  合成并表征了两种新的有机薄膜晶体管（OTFT）的半导体材料，分别为双氟苯基蒽二硫醚（DFPADT）和二甲基蒽二硫醚（DMADT）。第一种材料在OTFT器件中表现出双极输运，电子和孔的场效应迁移率（μ）分别为6 × 10−4 cm2 V−1 s−1和0.05 cm2 V−1 s−1。因此，发现双氟苯基取代能够有效地诱导n型输运。二甲基取代的蒽二硫醚（DMADT）也进行了合成以作比较，结果仅表现出孔输运，载流子迁移率约为0.1 cm2 V−1 s−1。在这个半导体家族中，OTFT的载流子迁移率值强烈依赖于半导体薄膜的生长条件、基片沉积温度和栅极介电层的表面处理。
• Anthra[2,3-b:7,6-b']dithiophene Derivatives and their Use as Organic Semiconductors
  申请人：Wang Changsheng

  公开号：US20130146818A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The invention relates to novel anthra[2,3-b:7,6-b′]dithiophene derivatives, methods of their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these derivatives.

  本发明涉及新型蒽[2,3-b:7,6-b′]二硫杂苯衍生物，其制备方法，其在有机电子（OE）器件中作为半导体的用途，以及包含这些衍生物的OE器件。