(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(3-fluoro-2-hydroxypropyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide | 1428445-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(3-fluoro-2-hydroxypropyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
• 英文别名: (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(3-Fluoro-2-hydroxypropyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
• CAS: 1428445-15-1
• 化学式: C₂₃H₃₈FNO₂
• 分子量: 379.559
• InChiKey: IXPSZMYVPAPSRW-DOFZRALJSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：25mg/mL；乙醇：50mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2)(1:2): 0.3 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(3-fluoro-2-hydroxypropyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide 在 maltose-binding protein-recombinant fatty acid amide hydrolase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 生成 2-丁醇,1-氟-
  参考文献：
  名称：

  基于片段的n-FABS NMR筛选应用于膜酶FAAH的开发

  摘要：

  片段的氟：我们证明了基于19 F NMR片段的生化筛选（n -FABS）在膜蛋白脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）上的首次应用。通过这种方法鉴定出的片段命中具有对FAAH的微摩尔抑制值，显示了该方法在其他膜蛋白应用中的潜力。S：底物，P：产品。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300347
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-3-fluoropropan-2-ol hydrochloride 、 花生四烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64 mg的产率得到(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(3-fluoro-2-hydroxypropyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
  参考文献：
  名称：

  基于片段的n-FABS NMR筛选应用于膜酶FAAH的开发

  摘要：

  片段的氟：我们证明了基于19 F NMR片段的生化筛选（n -FABS）在膜蛋白脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）上的首次应用。通过这种方法鉴定出的片段命中具有对FAAH的微摩尔抑制值，显示了该方法在其他膜蛋白应用中的潜力。S：底物，P：产品。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300347

文献信息

• Fluorine NMR-Based Screening on Cell Membrane Extracts
  作者：Marina Veronesi、Elisa Romeo、Chiara Lambruschini、Daniele Piomelli、Tiziano Bandiera、Rita Scarpelli、Gianpiero Garau、Claudio Dalvit

  DOI：10.1002/cmdc.201300438

  日期：2014.2

  reactions in intact cells, cell lysates or membrane preparations represents a major advance in the lead discovery process. Despite the relevance of assaying in physiological conditions, only a small number of biophysical techniques, often requiring complex set‐up, are applicable to these sample types. Here, we demonstrate the first application of n‐fluorine atoms for biochemical screening (n‐FABS), a homogeneous

  测量完整细胞，细胞裂解液或膜制剂中特定酶促反应抑制剂的作用的可能性代表了潜在发现过程中的一项重大进展。尽管在生理条件下进行测定具有相关性，但只有少数生物物理技术（通常需要复杂的设置）适用于这些样品类型。在这里，我们展示了n-氟原子在生化筛选（n- FABS）中的首次应用，这是一种基于19 F NMR光谱的均一且通用的测定方法，用于检测细胞膜酶的高亲和力和低亲和力抑制剂提取物及其IC 50的测定价值观。我们的方法可以发现针对难以纯化或需要进行膜缔合的靶标的新型结合片段。这些结果为该方法在这些相关和复杂的生物系统中的未来应用铺平了道路。
• Development of Fragment-Based<i>n</i>-FABS NMR Screening Applied to the Membrane Enzyme FAAH
  作者：Chiara Lambruschini、Marina Veronesi、Elisa Romeo、Gianpiero Garau、Tiziano Bandiera、Daniele Piomelli、Rita Scarpelli、Claudio Dalvit

  DOI：10.1002/cbic.201300347

  日期：2013.9.2

  Fluorine for fragments: We demonstrate the first application of 19F NMR fragment‐based biochemical screening (n‐FABS) to the membrane protein fatty acid amide hydrolase (FAAH). Fragment hits were identified through this method that exhibit micromolar inhibitory values against FAAH, showing the potential for this method with other membrane protein applications. S: substrate, P: product.

  片段的氟：我们证明了基于19 F NMR片段的生化筛选（n -FABS）在膜蛋白脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）上的首次应用。通过这种方法鉴定出的片段命中具有对FAAH的微摩尔抑制值，显示了该方法在其他膜蛋白应用中的潜力。S：底物，P：产品。