N-methyl-3-amino-1,8-naphthimide | 34419-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-amino-1,8-naphthimide
• 英文别名: 5-amino-2-methyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；3-Aminonaphthalsaeure-N-methylimid；3-Amino-1,8-napthal-(N-methyl)imid；5-amino-2-methyl-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；5-amino-2-methyl-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；5-Amino-2-methyl-benz[de]isochinolin-1,3-dion；5-Amino-2-methylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 34419-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: HIJBIHPBDUGTHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-amino-1,8-naphthimide 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叠氮基-抗坏血酸反应的新策略：便捷的化学传感器及其在大蒜切片组织中的成像†

  摘要：

  抗坏血酸（AA）是许多水果和植物中至关重要的营养因子，AA含量异常与多种疾病密切相关。因此，开发用于监测生物系统中AA水平的便利方法非常重要。在这项工作中，我们设计并合成了三种化学传感器，用于通过叠氮-抗坏血酸反应的新策略快速启动AA的检测。的化学传感器是基于在不同的位点（探针叠氮基-1,8-萘二甲酰亚胺部分1，2，和3）。实验结果表明，探针2表现出对AA的高选择性，检测极限为74 nM。它的还原比带有3-取代叠氮化物基团的探针3的还原更容易。此外，探针2首次成功用于大蒜切片组织中AA的成像。

  DOI：

  10.1039/c8nj00589c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1H-苯并(去)异喹啉-1,3(2H)-二酮 在 aluminum(III) nitrate nonahydrate 、 palladium on activated charcoal 、 乙酸酐 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-methyl-3-amino-1,8-naphthimide
  参考文献：
  名称：

  叠氮基-抗坏血酸反应的新策略：便捷的化学传感器及其在大蒜切片组织中的成像†

  摘要：

  抗坏血酸（AA）是许多水果和植物中至关重要的营养因子，AA含量异常与多种疾病密切相关。因此，开发用于监测生物系统中AA水平的便利方法非常重要。在这项工作中，我们设计并合成了三种化学传感器，用于通过叠氮-抗坏血酸反应的新策略快速启动AA的检测。的化学传感器是基于在不同的位点（探针叠氮基-1,8-萘二甲酰亚胺部分1，2，和3）。实验结果表明，探针2表现出对AA的高选择性，检测极限为74 nM。它的还原比带有3-取代叠氮化物基团的探针3的还原更容易。此外，探针2首次成功用于大蒜切片组织中AA的成像。

  DOI：

  10.1039/c8nj00589c

文献信息

• Effect of molecular structure and hydrogen bonding on the fluorescence of hydroxy-substituted naphthalimides
  作者：László Biczók、Pierre Valat、Ve´ronique Wintgens

  DOI：10.1039/a904520a

  日期：——

  Fluorescence properties of hydroxy-naphthalimides were studied in methylene chloride in the absence and the presence of hydrogen-bonding additives. The position of the HO-substituent only slightly affects the radiative rate, however, the triplet yield and the rate of the radiationless processes are considerably higher for the 3-hydroxy derivative. Addition of nitrogen-heterocyclic compounds leads not only to hydrogen-bonding in the ground state but also fluorescence quenching. The parallel change throughout the series of the hydrogen-bond acceptors between the proton affinity and the rate constants of dynamic quenching indicates that proton displacement plays a crucial role in the excited hydrogen-bonded complexes. Interaction of hydroxy-naphthalimides with pyridine and benzoxazole results in rapid radiationless deactivation from the singlet excited state, whereas intense emission as well as long fluorescence lifetime characterize imidazole and pyrazole complexes. The dual emission of the imidazole complexes observed in solvents of medium polarity is assigned to two conformers which differ in the extent of the proton shift along the hydrogen-bond.

  在二氯甲烷中，研究了羟基萘二甲酰亚胺在氢键添加剂存在和不存在情况下的荧光性质。HO-取代基的位置仅对辐射速率产生轻微影响，然而，3-羟基衍生物的三重态产率和无辐射过程的速率要高得多。氮杂环化合物的添加不仅会导致基态中的氢键，还会导致荧光淬灭。氢键受体在质子亲和力和动态淬灭速率常数之间的平行变化表明，质子位移在激发氢键复合物中起着至关重要的作用。羟基萘二甲酰亚胺与吡啶和苯并恶唑的相互作用会导致从单线态激发态快速无辐射失活，而咪唑和吡唑复合物则具有强烈的发射和较长的荧光寿命。在中等极性的溶剂中观察到的咪唑复合物的双重发射被归因于两种构象，它们在氢键沿线的质子位移程度方面有所不同。
• SMALL MOLECULE MODIFIERS OF MICRORNA MIR-122
  申请人：Deiters Alexander

  公开号：US20130005759A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  MicroRNAs are a class of endogenous regulators of gene function. Aberrant regulation of microRNAs has been linked to various human diseases, most importantly cancer. Small molecule intervention of microRNA misregulation has the potential to provide new therapeutic approaches to such diseases. microRNA miR-122 is the most abundant microRNA in the liver and is involved in hepatocellular carcinoma development and hepatitis C virus (HCV) infection. Small molecule inhibitors and activators of the microRNA miR-122 are described, and methods for their identification are reported. These small molecule inhibitors reduce viral replication in liver cells and thus represent a new approach to the treatment of HCV infections. Moreover, small molecule activation of miR-122 in liver cancer cells selectively induced apoptosis through caspase activation, and thus has implications in cancer chemotherapy.

  MicroRNAs是一类内源性基因调控因子。微小RNA的异常调控已与各种人类疾病，尤其是癌症相关联。小分子干预微小RNA的错调可能为这些疾病提供新的治疗方法。微小RNA miR-122是肝脏中最丰富的微小RNA，参与肝细胞癌的发展和丙型肝炎病毒（HCV）感染。描述了微小RNA miR-122的小分子抑制剂和激活剂，并报道了其鉴定方法。这些小分子抑制剂能够减少肝细胞中的病毒复制，因此代表了治疗HCV感染的新方法。此外，小分子激活miR-122在肝癌细胞中选择性地通过caspase激活诱导凋亡，因此在癌症化疗中具有重要意义。
• 一种萘酰亚胺荧光染料及其合成方法和应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN116217481A

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明提供了一种光诱导炔丙基离去的萘酰亚胺荧光染料及其合成和生物应用，该染料是基于炔丙基取代的1,8‑萘酰亚胺，其结构式如(1)所示；将N,N‑二炔丙基共价连接到1,8‑萘酰亚胺的3号位，该染料在水中能够保持中等的量子产率。该染料能够进行细胞成像，并且在光照射后可以发生炔丙基的离去反应，在生物成像等领域具有广泛的应用前景。
• 111. Derivatives of naphthalomethylimide
  作者：E. M. Francis、J. L. Simonsen

  DOI：10.1039/jr9350000496

  日期：——
• USRE41614E1
  申请人：——

  公开号：USRE41614E1

  公开（公告）日：2010-08-31