o-di(p-tolyl)phosphinylphenol | 124629-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-di(p-tolyl)phosphinylphenol
• 英文别名: (2-hydroxyphenyl)di-p-tolylphosphane oxide；(2-hydroxyphenyl)di-p-tolylphosphine oxide；2-bis(4-methylphenyl)phosphorylphenol
• CAS: 124629-84-1
• 化学式: C₂₀H₁₉O₂P
• 分子量: 322.343
• InChiKey: ARLGHQFTJQWQNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C
• 沸点：
  515.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-di(p-tolyl)phosphinylphenol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 sodium (2-hydroxyphenyl)di-p-tolylphosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 与芳香族磷酸化酚的配合物 - 合成、晶体结构和 X 射线光电子能谱

  摘要：

  铜与 (2-羟基苯基)二-对甲苯基氧化膦 (CuL12) 和 3-(2-羟基苯基)-3,4-二氢-2H-苯并[f][1,5,3]二氧磷的结构特性3-氧化物 (CuL22) 进行了详细研究。o-磷酸化酚表现出桥接和螯合行为，主要反应产物是含有二聚 Cu2O8 片段的配位聚合物。通过单晶 X 射线衍射揭示了 o-磷酸化酚的结构特性。通过单晶和粉末 X 射线衍射以及红外、拉曼和 X 射线光电子能谱 (XPS) 研究铜配合物。CuL12 和 CuL22 证明了 XPS 光谱对具有复杂有机配体的配位化合物结构研究的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300540
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯氧基)四氢-2H-吡喃 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 o-di(p-tolyl)phosphinylphenol
  参考文献：
  名称：

  手性二烯-膦三齿配体用于铑催化的1,6-烯炔的不对称环异构化

  摘要：

  在阳离子铑配合物与手性二烯/膦三齿配体配位的情况下，进行氮桥1，6-烯炔的不对称环异构化，从而获得高对映选择性的手性3-氮杂双环[4.1.0]庚烯。

  DOI：

  10.1021/ol2013236

文献信息

• Insertion of Arynes into P–O Bonds: One-Step Simultaneous Construction of C–P and C–O Bonds
  作者：Na Qi、Ning Zhang、Srinivasa Rao Allu、Jiangsheng Gao、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03283

  日期：2016.12.2

  The insertion of arynes into P–O bonds for the preparation of o-hydroxy-substituted arylphosphine oxides, -phosphinates, and -phosphonates is described. This novel reaction leads to the simultaneous formation of C–P and C–O bonds in one step with good yields and regioselectivities under mild and transition-metal-free conditions. The easy follow-up transformations of the resulting o-hydroxyl group extend

  描述了将芳烃插入到P–O键中以制备邻羟基取代的芳基膦氧化物，-次膦酸酯和-膦酸酯。这种新颖的反应可以一步一步同时形成C-P和C-O键，在温和且无过渡金属的条件下，具有良好的收率和区域选择性。所得邻羟基的容易的后续转化将这些反应扩展到其他邻位取代的芳基磷化合物的容易构造。
• Ortho-phosphorylated phenols and their methoxymethyl ethers, phosphines, and phosphine oxides
  作者：E. N. Tsvetkov、V. Kh. Syundyukova、V. E. Baulin

  DOI：10.1007/bf00953718

  日期：1989.1
• TSVETKOV, E. N.;SYUNDYUKOVA, V. X.;BAULIN, V. E., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N 1, S. 147-150
  作者：TSVETKOV, E. N.、SYUNDYUKOVA, V. X.、BAULIN, V. E.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Diene-Phosphine Tridentate Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Cycloisomerization of 1,6-Enynes
  作者：Takahiro Nishimura、Yuko Maeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol2013236

  日期：2011.7.15

  Asymmetric cycloisomerization of nitrogen-bridged 1,6-enynes proceeded in the presence of a cationic rhodium complex coordinated with a chiral diene/phosphine tridentate ligand to give high yields of chiral 3-azabicyclo[4.1.0]heptenes with high enantioselectivity.

  在阳离子铑配合物与手性二烯/膦三齿配体配位的情况下，进行氮桥1，6-烯炔的不对称环异构化，从而获得高对映选择性的手性3-氮杂双环[4.1.0]庚烯。
• Copper(II) Complexes with Aromatic <i>o</i> ‐Phosphorylated Phenols – Synthesis, Crystal Structures, and X‐ray Photoelectron Spectroscopy
  作者：Sergey Shuvaev、Ivan S. Bushmarinov、Ilya Sinev、Artem O. Dmitrienko、Konstantin A. Lyssenko、Vladimir Baulin、Wolfgang Grünert、Aslan Yu. Tsivadze、Natalia Kuzmina

  DOI：10.1002/ejic.201300540

  日期：2013.9.10

  4-dihydro-2H-benzo[f][1,5,3]dioxaphosphepine 3-oxide (CuL22) are studied in detail. The o-phosphorylated phenols demonstrate both bridging and chelating behaviour, and the main reaction product is a coordination polymer containing dimeric Cu2O8 fragments. The structural peculiarities of the o-phosphorylated phenols were revealed by single-crystal X-ray diffraction. The copper complexes are studied by single-crystal

  铜与 (2-羟基苯基)二-对甲苯基氧化膦 (CuL12) 和 3-(2-羟基苯基)-3,4-二氢-2H-苯并[f][1,5,3]二氧磷的结构特性3-氧化物 (CuL22) 进行了详细研究。o-磷酸化酚表现出桥接和螯合行为，主要反应产物是含有二聚 Cu2O8 片段的配位聚合物。通过单晶 X 射线衍射揭示了 o-磷酸化酚的结构特性。通过单晶和粉末 X 射线衍射以及红外、拉曼和 X 射线光电子能谱 (XPS) 研究铜配合物。CuL12 和 CuL22 证明了 XPS 光谱对具有复杂有机配体的配位化合物结构研究的适用性。