3-amino>-1-propanol | 86953-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino>-1-propanol
• 英文别名: N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-3-aminopropanol；N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-3-aminopropan-1-ol；N-Bn-N-Cbz-3-aminopropan-1-ol；N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-3-aminopropanol；N-(benzyl)-N-benzyloxycarbonyl-3-amino-1-propanol；benzyl N-benzyl-N-(3-hydroxypropyl)carbamate
• CAS: 86953-66-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: YLJVGNCRWGLWOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino>-1-propanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到benzyl benzyl(3-oxopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Terminal-Selective C(sp³)–H Arylation: NiH-Catalyzed Remote Hydroarylation of Unactivated Internal Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00819
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzylamino)propyl 2-tetrahydropyranyl ether 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-amino>-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylation. A new synthesis of .alpha.-methylene .gamma.-, .delta.-, .epsilon.-lactams and lactones including bicyclic lactams of pyrrolizidine and indolizidine skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a037

文献信息

• [EN] PROTEIN AND PEPTIDE-FREE SYNTHETIC VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE TYPE 3<br/>[FR] VACCINS SYNTHÉTIQUES SANS PROTÉINE ET SANS PEPTIDE CONTRE LE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE DE TYPE 3
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015040140A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention provides a protein- and peptide-free conjugate comprising a synthetic carbohydrate and a carrier molecule, wherein the synthetic carbohydrate is a Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide related carbohydrate and the carrier molecule is a glycosphingolipid. Said conjugate and pharmaceutical composition thereof are useful for immunization against diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3.

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。
• Total Synthesis of a Densely Functionalized <i>Plesiomonas shigelloides</i> Serotype 51 Aminoglycoside Trisaccharide Antigen
  作者：Chunjun Qin、Benjamin Schumann、Xiaopeng Zou、Claney L. Pereira、Guangzong Tian、Jing Hu、Peter H. Seeberger、Jian Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b00148

  日期：2018.2.28

  functionalized trisaccharide repeating unit 2 from P. shigelloides serotype 51 from three monosaccharides. A judicious choice of building blocks and reaction conditions allowed for the four amino groups adorning the sugar rings to be installed with two N-acetyl (Ac) groups, rare acetamidino (Am), and d-3-hydroxybutyryl (Hb) groups. The strategy for the differentiation of amino groups in trisaccharide 2 will

  Plesiomonas shigelloides 是一种导致严重旅行者腹泻频繁爆发的病原体，会导致严重的肠外感染。由于抗生素耐药性增加和疫苗不可用，由志贺氏假单胞菌引起的败血症和脑膜炎与高死亡率有关。病原体表达的碳水化合物抗原通常在结构上是独特的，是开发疫苗和诊断的目标。在这里，我们报告了来自三种单糖的志贺氏菌血清型 51 的高度功能化三糖重复单元 2 的全合成。对构建块和反应条件的明智选择允许装饰糖环的四个氨基与两个 N-乙酰 (Ac) 基团、罕见的乙酰脒基 (Am) 和 d-3-羟基丁酰基 (Hb) 基团一起安装。
• Chemical Synthesis and Immunological Evaluation of a Pentasaccharide Bearing Multiple Rare Sugars as a Potential Anti‐pertussis Vaccine
  作者：Peng Wang、Chang‐xin Huo、Shuyao Lang、Kyle Caution、Setare Tahmasebi Nick、Purnima Dubey、Rajendar Deora、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/anie.201915913

  日期：2020.4.16

  With the infection rate of Bordetella pertussis at a 60‐year high, there is an urgent need for new anti‐pertussis vaccines. The lipopolysaccharide (LPS) of B. pertussis is an attractive antigen for vaccine development. With the presence of multiple rare sugars and unusual glycosyl linkages, the B. pertussis LPS is a highly challenging synthetic target. In this work, aided by molecular dynamics simulation

  随着百日咳博德特氏菌的感染率达到60年来的最高水平，迫切需要新的抗百日咳疫苗。百日咳博德特氏菌的脂多糖（LPS）是用于疫苗开发的有吸引力的抗原。由于存在多种稀有糖和异常的糖基键，百日咳博德特氏菌LPS是一个极富挑战性的合成目标。在这项工作中，借助于分子动力学模拟和建模，首次化学合成了百日咳-LPS-样五糖。将五糖与作为疫苗候选物的强力载体噬菌体Qβ缀合。用缀合物诱导的强大抗抗IgG IgG免疫小鼠，IgG效价达到数百万个酶联免疫吸附测定（ELISA）单位。产生的抗体持久且可加强，可识别百日咳博德特氏菌的多种临床菌株，突出了Qβ-聚糖作为新型抗百日咳疫苗的潜力。
• [EN] SYNTHETIC VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE SEROTYPE 2<br/>[FR] VACCINS SYNTHÉTIQUES CONTRE LE SÉROTYPE 2 DE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WSS E V

  公开号：WO2017103211A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to a synthetic saccharide of general formula (I) that is related to Streptococcus pneumoniaeserotype 2 capsular polysaccharide, a conjugate thereofand the use of said saccharide and conjugatefor raising a protective immune response in a human and/or animal host. Furthermore, the synthetic saccharide of general formula (I) isuseful as marker in immunological assays fordetection of antibodies against Streptococcus pneumoniaetype 2 bacteria.

  本发明涉及一种与肺炎链球菌2型胶囊多糖相关的一般式(I)的合成糖苷，以及其共轭物和在人类和/或动物宿主中引发保护性免疫应答的用途。此外，一般式(I)的合成糖苷可用作免疫学检测中的标记，用于检测针对肺炎链球菌2型细菌的抗体。
• Automated Quantification of Hydroxyl Reactivities: Prediction of Glycosylation Reactions
  作者：Chun‐Wei Chang、Mei‐Huei Lin、Chieh‐Kai Chan、Kuan‐Yu Su、Chia‐Hui Wu、Wei‐Chih Lo、Sarah Lam、Yu‐Ting Cheng、Pin‐Hsuan Liao、Chi‐Huey Wong、Cheng‐Chung Wang

  DOI：10.1002/anie.202013909

  日期：2021.5.25

  (Aka) to quantify the nucleophilicity of hydroxyl groups in glycosylation influenced by the steric, electronic and structural effects, providing a connection between experiments and computer algorithms. The subtle reactivity differences among the hydroxyl groups on various carbohydrate molecules can be defined by Aka, which is easily accessible by a simple and convenient automation system to assure

  糖基化反应的立体选择性和产率至关重要，但不可预测。我们已经开发了一个亲核亲核常数（Aka）数据库，用于量化受空间，电子和结构效应影响的糖基化中羟基的亲核性，从而在实验和计算机算法之间建立联系。各种碳水化合物分子上的羟基之间的细微反应性差异可以由Aka定义，Aka可以通过简单便捷的自动化系统轻松访问，以确保高重现性和准确性。通过设计的软件程序“ GlycoComputer”可以组织和处理各种具有明确反应性和启动子的糖基化供体和受体，从而无需复杂的计算过程即可预测糖基化反应。通过随机森林算法进一步验证了Aka的重要性，并通过合成Lewis A骨架测试了适用性，表明可以准确估计立体选择性和产率。