[(2-azido-4-chlorophenyl)ethynyl]trimethylsilane | 1610967-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2-azido-4-chlorophenyl)ethynyl]trimethylsilane
• CAS: 1610967-48-0
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃Si
• 分子量: 249.775
• InChiKey: GEXNUXSOLNZYMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-azido-4-chlorophenyl)ethynyl]trimethylsilane 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金催化（叠氮基）乙酰胺的级联环化反应，可轻松高效地合成[1,4]恶嗪[3,2- b ]吲哚和1 H-吡嗪并[2,3- b ]吲哚

  摘要：

  通过金催化的（叠氮基）乙酰胺的环化反应，可以很好地制备[1,4]恶嗪基[3,2- b ]吲哚以及1 H-吡嗪并[2,3- b ]吲哚。使用容易获得的起始原料，简单的步骤和温和的反应条件是该方法的其他重要特征。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.01.029
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2-azido-4-chlorophenyl)ethynyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过金催化炔烃的芳基杂环杂环化，促进了苯并噻吩，苯并芴基，3H-吲哚，异香豆素，苯并苏木和（硫代）黄酮的光促进进入。

  摘要：

  杂原子（N，S，Se，O）链炔烃与烯二唑鎓盐的可见光促进和金光氧化还原催化反应选择性地进行，以建立邻二芳基取代的2 H苯并[ e ] [1,2]噻嗪1， 1-二氧化物（苯并舒马坦），苯并硒吩，苯并噻吩，4 H-铬4-1-酮（黄酮），3 H-吲哚，1 H-异铬1-1-1（异香豆素）和4 H-硫代色素4–1（硫代黄酮）。此外，功能化的3 H吲哚作为前体进一步加工的实用性已通过1 H吲哚，2-吲哚和3 oxindolines的可切换且简便的制备方法得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700427

文献信息

• Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of (Azido)ynamides: An Efficient Strategy for the Construction of Indoloquinolines
  作者：Yusuke Tokimizu、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/ol5012604

  日期：2014.6.6

  (Azido)ynamides were efficiently converted into indoloquinolines by the use of a gold catalyst. While ynamides bearing an allylsilane gave terminal alkenes, ynamides bearing a simple alkene gave cyclopropanes. This reaction proceeds through the formation of an alpha-amidino gold carbenoid.

  通过使用金催化剂，（叠氮）亚胺成功地高效转化为吲哚喹啉。其中，带有烯丙基硅烷的亚胺生成终端烯烃，而带有简单烯烃的亚胺则生成环丙烷。该反应通过形成α-胺基-金卡宾来实现。