diethyl 2-(2-(ethoxycarbonyl)benzyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(2-(ethoxycarbonyl)benzyl)malonate
• 英文别名: (2-ethoxycarbonyl-benzyl)-malonic acid diethyl ester；(2-Aethoxycarbonyl-benzyl)-malonsaeure-diaethylester；2-Carbaethoxy-benzylmalonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(2-(ethoxycarbonyl)benzyl)malonate；diethyl 2-[(2-ethoxycarbonylphenyl)methyl]propanedioate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: KEVRFZUVGQMMOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(ethoxycarbonyl)benzyl)malonate 在 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 乙基1-氧亚基-2,3-二氢-1H-茚-2-甲酸基酯
  参考文献：
  名称：

  使用同共轭加成/脱羧狄克曼环化策略构建多环β-酮酸酯

  摘要：

  详细说明了由2-碘芳基酯和1,1-环丙烷二酯构建芳烃稠合的环状β-酮酸酯。该合成方法利用了CuI·SMe 2介导的均聚物加成，然后进行脱羧Dieckmann环化的优势，从而提供了有价值的多环结构单元。评价了各种碘代芳基酯和1,1-环丙烷二酯，并讨论了两个反应的局限性。详细介绍了几种机械探针，并介绍了其综合应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00754
• 作为产物：
  描述：

  甲撑丙二酸二乙酯 、 2-碘苯甲酸乙酯, 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 copper iodide - dimethyl sulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到diethyl 2-(2-(ethoxycarbonyl)benzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  使用同共轭加成/脱羧狄克曼环化策略构建多环β-酮酸酯

  摘要：

  详细说明了由2-碘芳基酯和1,1-环丙烷二酯构建芳烃稠合的环状β-酮酸酯。该合成方法利用了CuI·SMe 2介导的均聚物加成，然后进行脱羧Dieckmann环化的优势，从而提供了有价值的多环结构单元。评价了各种碘代芳基酯和1,1-环丙烷二酯，并讨论了两个反应的局限性。详细介绍了几种机械探针，并介绍了其综合应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00754

文献信息

• 110. The constitution of yohimbine. Part II
  作者：G. R. Clemo、G. A. Swan

  DOI：10.1039/jr9490000487

  日期：——
• Wislicenus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 242, p. 46
  作者：Wislicenus

  DOI：——

  日期：——
• Construction of Polycyclic β-Ketoesters Using a Homoconjugate Addition/Decarboxylative Dieckmann Annulation Strategy
  作者：Zhiwei Chen、Allen Y. Hong、Xin Linghu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00754

  日期：2018.6.1

  arene-fused cyclic β-ketoesters from 2-iodoaryl esters and 1,1-cyclopropane diesters is detailed. The synthetic method takes advantage of a CuI·SMe2-mediated homoconjugate addition followed by a decarboxylative Dieckmann cyclization to afford valuable polycyclic building blocks. Various iodoaryl esters and 1,1-cyclopropane diesters were evaluated, and the limitations of both reactions are discussed. Several

  详细说明了由2-碘芳基酯和1,1-环丙烷二酯构建芳烃稠合的环状β-酮酸酯。该合成方法利用了CuI·SMe 2介导的均聚物加成，然后进行脱羧Dieckmann环化的优势，从而提供了有价值的多环结构单元。评价了各种碘代芳基酯和1,1-环丙烷二酯，并讨论了两个反应的局限性。详细介绍了几种机械探针，并介绍了其综合应用。