Ethyl α,β-dichlorobutyrate | 39090-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl α,β-dichlorobutyrate
• 英文别名: ethyl 2,3-dichlorobutyrate；opt. inakt. 2.3-Dichlor-buttersaeure-aethylester；2,3-dichloro-butyric acid ethyl ester；2,3-Dichlor-buttersaeure-aethylester；(+/-)-erythro-2,3-Dichlor-buttersaeure-aethylester；Ethyl 2,3-dichlorobutanoate
• CAS: 39090-83-0
• 化学式: C₆H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 185.05
• InChiKey: ZTSLOFRCLACGTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl α,β-dichlorobutyrate 在 吡啶 作用下， 生成 (Z)-ethyl 2-chlorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Vessiere,R.; Chartier,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酸乙酯 在 亚硝酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Ethyl α,β-dichlorobutyrate
  参考文献：
  名称：

  硝基羧酸的研究。二、α,β-不饱和β-硝基羧酸酯的合成

  摘要：

  描述了通过两种途径对 α,β-不饱和 β-硝基羧酸乙酯 (IV) 进行的合成研究。α-羟基-β-硝基羧酸乙酯（II）由α,β-不饱和羧酸乙酯与发烟硝酸反应或硝基烷烃与乙醛酸乙酯反应得到，用乙酸酐处理，得到α,-乙酰氧基-β乙酯-硝基羧酸盐 (III)，随后通过用作催化剂的碱处理将其转化为 IV。另一方面，IV 也可从α-氯-β-硝基羧酸乙酯中获得，α-氯-β-硝基羧酸乙酯来源于α,β-不饱和羧酸乙酯与硝基或亚硝酰氯的反应。IV的结构分配是基于元素分析、红外光谱及其转化为相应的α-甲氧基衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3595

文献信息

• Stereochemical Consequences of Vinylpyruvate Hydratase-Catalyzed Reactions
  作者：William H. Johnson、Tyler M. M. Stack、Stephanie M. Taylor、Elizabeth A. Burks、Christian P. Whitman

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b00552

  日期：2016.7.26

  Cl) or the source of the enzyme (Pp or Lc) does not change the stereochemical outcome. One mechanism that can account for the results is the ketonization of the 5-substituted dienol to the α,β-unsaturated ketone (placing a deuteron at C-5 in D2O), followed by the conjugate addition of water (placing a deuteron at C-3). The stereochemical outcome for VPH (from Pp and Lc) is the same as that reported

  甲立体化学分析已经在两个vinylpyruvate水合酶（VPH），其将2-羟基-2,4-戊二烯酸为2-酮-4-进行小号-hydroxypentanoate在元-fission通路。具有这种途径的细菌菌株可以使用芳香族化合物作为唯一的能源和碳源。使用2-羟基-2,4-戊二烯酸酯的5-甲基和5-氯衍生物以及恶臭假单胞菌mt-2（Pp）和霍乱单胞菌SP-6（Lc）的酶进行分析。在这两种生物中，VPH与该途径中的先前酶（4-草酰巴豆酸脱羧酶（4-OD））形成复合物。在D 2O，氘核被Pp和Lc酶立体定向地掺入产物的C-3和C-5位置。因此，络合物产生（3 S，5 S）-3,5- [di-D] -2-酮-4 S-羟基己酸酯和（3 S，5 R）-3,5- [di-D]- 2-酮基4 R-羟基-5-氯戊酸酯（由于优先顺序的更改，分别为4 R和5 R）。在C-5处的取代（CH 3或Cl）或酶的来源（Pp
• Michael; Browne, American Chemical Journal, 1887, vol. 9, p. 282
  作者：Michael、Browne

  DOI：——

  日期：——
• Chattaway; Irving, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1043
  作者：Chattaway、Irving

  DOI：——

  日期：——
• Yasuda, Naohiko; Yamatani, Tetsuo; Ohnuki, Takashi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1845 - 1848
  作者：Yasuda, Naohiko、Yamatani, Tetsuo、Ohnuki, Takashi、Okutsu, Masaru

  DOI：——

  日期：——
• YASUDA, NAOHIKO;YAMATANI, TETSUO;OHNUKI, TAKASHI;OKUTSU, MASARU, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1845-1848
  作者：YASUDA, NAOHIKO、YAMATANI, TETSUO、OHNUKI, TAKASHI、OKUTSU, MASARU

  DOI：——

  日期：——