α,β-dehydro-N-[N-(trifluoroacetyl)-1-phenylalanyl]-phenylalanine | 91102-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α,β-dehydro-N-[N-(trifluoroacetyl)-1-phenylalanyl]-phenylalanine
• 英文别名: (Z)-TFA-Phe-ΔPhe；TFA-Phe-ΔPhe
• CAS: 91102-91-9
• 化学式: C₂₀H₁₇F₃N₂O₄
• 分子量: 406.361
• InChiKey: MQTSFEMZBWEBLT-JORMNFRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,β-dehydro-N-[N-(trifluoroacetyl)-1-phenylalanyl]-phenylalanine 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (Z)-Phe-ΔPhe
  参考文献：
  名称：

  Makowski, Maciej; Rzeszotarska, Barbara; Smelka, Leszek, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 7, p. 1457 - 1464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 、 N-(trifluoroacetyl)-L-phenylalanine amide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以42%的产率得到α,β-dehydro-N-[N-(trifluoroacetyl)-1-phenylalanyl]-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Makowski, Maciej; Rzeszotarska, Barbara; Kubica, Zbigniew, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 5, p. 920 - 928

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A biomimetic synthesis of coelenterazine analogs
  作者：Ingrid Devillers、Axelle Arrault、Gilles Olive、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00462-8

  日期：2002.4

  N-(Trifluoroacetyl)dehydrodipeptides 2–3 were coupled to aminomethylene dimethylacetal derivatives 4–5. The resulting pseudo-tripeptides 6 were stepwise deprotected (carbonyl function (7) then amine function) and in situ cyclized into imidazolopyrazines 1.

  ñ - （三氟乙酰基）dehydrodipeptides 2 - 3偶合，氨基亚甲基二甲基乙缩醛衍生物4 - 5。将得到的假三肽6逐步脱保护（羰基官能团（7），然后是胺官能团），并原位环化成咪唑并吡嗪1。
• Makowski, Maciej; Rzeszotarska, Barbara; Kubica, Zbigniew, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 6, p. 980 - 991
  作者：Makowski, Maciej、Rzeszotarska, Barbara、Kubica, Zbigniew、Pietrzynski, Grzegorz、Hetper, Jacek

  DOI：——

  日期：——
• Kubica, Z.; Rzeszotarska, B.; Smelka, L., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 8, p. 1263 - 1268
  作者：Kubica, Z.、Rzeszotarska, B.、Smelka, L.

  DOI：——

  日期：——