N-(trifluoroacetyl)-L-phenylalanine amide | 91102-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(trifluoroacetyl)-L-phenylalanine amide
• 英文别名: trifluoroacetyl-L-phenylalanylamine；TFA-Phe-NH2
• CAS: 91102-96-4
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 260.216
• InChiKey: CPKDUPWKKABDCQ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trifluoroacetyl)-L-phenylalanine amide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Alanine, 2,3-didehydro-N-[N-(trifluoroacetyl)-L-phenylalanyl]-, compd.with N-cyclohexylcyclohexanamine (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Makowski, Maciej; Rzeszotarska, Barbara; Kubica, Zbigniew, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 5, p. 920 - 928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基三氟巯基乙酯 、 L-苯丙氨酰胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到N-(trifluoroacetyl)-L-phenylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  Rzeszotarska, Barbara; Makowski, Maciej; Kubica, Zbigniew, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 1-3, p. 293 - 296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Michael additions to double bonds of esters of <i>N</i>-protected (<i>s</i>)-phenylalanyldehydroalanine (X-(<i>s</i>)-Phe-ΔAla-OMe) and its phosphonic acid counterpart (X-(<i>s</i>)-Phe-ΔAla-PO(OEt)₂)
  作者：Paweł Lenartowicz、Błażej Dziuk、Bartosz Zarychta、Maciej Makowski、Paweł Kafarski

  DOI：10.1080/10426507.2017.1308933

  日期：2017.6.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Electrophilic addition of amines, thiols and bromide to the double bonds of model dehydrodipeptides and dehydrophosphonodipeptide was studied. The double bond in these two classes of peptides reacted similarly and gave the same products. These results indicate that dehydropeptides are very good candidates as substrates for modifications of peptide side-chains.

  图形摘要摘要研究了胺、硫醇和溴化物对模型脱氢二肽和脱氢膦酰二肽的双键的亲电加成。这两类肽中的双键反应相似并产生相同的产物。这些结果表明脱氢肽是作为肽侧链修饰底物的非常好的候选物。