2-氧代-3-苯基-4-甲基戊酸 | 128437-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氧代-3-苯基-4-甲基戊酸
• 英文名称: 2-oxo-3-phenyl-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: 4-Methyl-2-oxo-3-phenylpentanoic acid
• CAS: 128437-30-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: NGKVJTLYMVWSKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-3-苯基-4-甲基戊酸 在 L-赖氨酸 、 磷酸吡哆醛 、 fermentated pro-trans⁽²⁴⁸⁾ transaminases 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75 %的产率得到(2S,3S)-2-amino-4-methyl-3-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由赖氨酸胺供体驱动的转氨酶催化合成 β-支链非经典氨基酸

  摘要：

  转氨酶是合成手性伯胺（包括带有连续立构中心的氨基酸）的精选生物催化剂。在这项研究中，我们在转氨酶催化的动态动力学拆分反应中采用赖氨酸作为“智能”胺供体，以获取 β 支链非典型芳基丙氨酸。我们的机理研究表明，在转氨作用后，赖氨酸衍生的酮副产物很容易环化为六元亚胺，从而沿着所需的方向驱动平衡，从而减轻了加载超化学计量的胺供体或部署多酶级联的需要。赖氨酸还表现出与一组野生型转氨酶良好的整体相容性，这预示着赖氨酸作为更广泛的智能供体的应用。事实上，通过这种方法，我们提供了广泛的 β-支化芳基丙氨酸，包括一些带有迄今为止难以处理的环丙基和异丙基取代基的产品，具有高产率和优异的选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05175
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 苯丙酮酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以52%的产率得到2-氧代-3-苯基-4-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING 2-OXO-3-AROMATIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP0407588B1

文献信息

• PLATINUM (II) COMPLEXES
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0386243A1

  公开（公告）日：1990-09-12

  Novel platinum (II) complexes represented by general formula (I), wherein AB represents a bidentate diamine ligand, R1 and R2 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group containing 1 to 8 carbon atoms, provided that R1 and R2 do not represent hydrogen atoms at the same time, Ar represents an aryl group, and n represents 0 or 1. The platinum (II) complexes have a strong growth inhibiting action on P-388 mouse leukemia cells and are used as novel substances having an oncostatic activity.

  通式(I)代表的新型铂(II)络合物，其中 AB 代表双齿二胺配体，R1 和 R2 独立地代表氢原子或含有 1 至 8 个碳原子的烷基，但 R1 和 R2 不能同时代表氢原子，Ar 代表芳基，n 代表 0 或 1。铂（II）配合物对 P-388 小鼠白血病细胞有很强的生长抑制作用，可用作具有抗癌活性的新型物质。
• US5028738A
  申请人：——

  公开号：US5028738A

  公开（公告）日：1991-07-02
• PROCESS FOR PRODUCING 2-OXO-3-AROMATIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0407588B1

  公开（公告）日：1993-12-08
• 10.1021/jacs.4c05175
  作者：Dunham, Noah P.、Winston, Matthew S.、Ray, Ritwika、Eberle, Claire M.、Newman, Justin A.、Gao, Qi、Cao, Yang、Barrientos, Rodell C.、Ji, Yining、Reibarkh, Mikhail Y.、Silverman, Steven M.

  DOI：10.1021/jacs.4c05175

  日期：——

  Transaminases are choice biocatalysts for the synthesis of chiral primary amines, including amino acids bearing contiguous stereocenters. In this study, we employ lysine as a “smart” amine donor in transaminase-catalyzed dynamic kinetic resolution reactions to access β-branched noncanonical arylalanines. Our mechanistic investigation demonstrates that, upon transamination, the lysine-derived ketone

  转氨酶是合成手性伯胺（包括带有连续立构中心的氨基酸）的精选生物催化剂。在这项研究中，我们在转氨酶催化的动态动力学拆分反应中采用赖氨酸作为“智能”胺供体，以获取 β 支链非典型芳基丙氨酸。我们的机理研究表明，在转氨作用后，赖氨酸衍生的酮副产物很容易环化为六元亚胺，从而沿着所需的方向驱动平衡，从而减轻了加载超化学计量的胺供体或部署多酶级联的需要。赖氨酸还表现出与一组野生型转氨酶良好的整体相容性，这预示着赖氨酸作为更广泛的智能供体的应用。事实上，通过这种方法，我们提供了广泛的 β-支化芳基丙氨酸，包括一些带有迄今为止难以处理的环丙基和异丙基取代基的产品，具有高产率和优异的选择性。