(3S,4S)-3-methyl-tridec-1-en-4-ol | 892123-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S)-3-methyl-tridec-1-en-4-ol
• 英文别名: (3S,4S)-3-methyltridec-1-en-4-ol
• CAS: 892123-87-4
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: DYBKKJFEUIFOCB-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-methyl-tridec-1-en-4-ol 、 异氰酸苯酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-methyltridec-1-en-4-yl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Zinc-Catalyzed Asymmetric α-Alkylallylation and α-Chloroallylation of Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201106433
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxydodecan-1-ol 在 吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 58.0h， 生成 (3S,4S)-3-methyl-tridec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用酒石酸二异丙酯修饰的 (E)-和 (Z)-巴豆基硼酸酯进行不对称合成：手性巴豆基硼酸酯的制备和与非手性醛的反应

  摘要：

  巴豆基硼酸酯与脂肪族（线性或 α-单支链；72-91% ee）、芳香族和 α,β-不饱和醛（55-74% ee）发生高度非对映选择性和对映选择性反应。反应的非对映选择性与试剂异构体纯度密切相关，特别是对于在 -78 o C 下进行的反应。对所有底物的对映选择性在甲苯中最佳，但苯甲醛除外，因为苯甲醛在 THF 中获得最佳结果。本研究中合成的 14 种高烯丙醇中有 9 种的相对和绝对立体化学是通过与 Sharpless 不对称环氧化制备的环氧醇的相关性来确定的

  DOI：

  10.1021/ja00173a023

文献信息

• Allylation Reactions of Aldehydes with Allylboronates in Aqueous Media: Unique Reactivity and Selectivity that are Only Observed in the Presence of Water
  作者：Shū Kobayashi、Toshimitsu Endo、Takumi Yoshino、Uwe Schneider、Masaharu Ueno

  DOI：10.1002/asia.201300440

  日期：2013.9

  Zn(OH)2‐catalyzed allylation reactions of aldehydes with allylboronates in aqueous media have been developed. In contrast to conventional allylboration reactions of aldehydes in organic solvents, the α‐addition products were obtained exclusively. A catalytic cycle in which the allylzinc species was generated through a B‐to‐Zn exchange process is proposed and kinetic studies were performed. The key

  已经开发了在水性介质中醛与烯丙基硼酸酯的Zn（OH）2催化的烯丙基化反应。与传统的醛在有机溶剂中的烯丙基硼化反应相反，α-加成产物是唯一获得的。提出了一个催化循环，其中烯丙基锌物质是通过B到Zn交换过程生成的，并进行了动力学研究。通过HRMS（ESI）分析和在线连续MS（ESI）分析检测了关键中间体烯丙基锌。该分析表明，在水性介质中，烯丙基锌物质与醛和水竞争性反应。用几种典型的烯丙基硼酸根（6a，图6b，6c，6d）阐明了水在该烯丙基化反应中的几个重要作用。醛与烯丙基硼酸2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯的烯丙基化反应在水性介质中存在催化量的Zn（OH）2和非手性配体4d的情况下顺利进行，从而提供了相应的顺式加合物。具有非对映选择性高的收率。在所有情况下，均获得了α加成产物，并且可以耐受广泛的底物范围。此外，通过使用手性配体9将该反应应用于不对称催化。基于Zn- 9的X射线结构此外，还发现一
• Catalytic Enantioselective and Catalyst-Controlled Diastereofacial-Selective Additions of Allyl- and Crotylboronates to Aldehydes Using Chiral Brønsted Acids
  作者：Vivek Rauniyar、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.200504432

  日期：2006.4.3
• SYNTHESIS OF (S,S)-DIISOPROPYL TARTRATE (E)-CROTYLBORONATE AND ITS REACTION WITH ALDEHYDES: (2R,3R,4R)-1,2-DIDEOXY-2-ETHENYL-4,5-O-(1-METHYLETHYLIDENE)-XYLITOL
  作者：Sun, Huikai、Roush, William R.

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0181

  日期：——
• Asymmetric synthesis using diisopropyl tartrate modified (E)- and (Z)-crotylboronates: preparation of the chiral crotylboronates and reactions with achiral aldehydes
  作者：William R. Roush、Kaori Ando、Daniel B. Powers、Alan D. Palkowitz、Ronald L. Halterman

  DOI：10.1021/ja00173a023

  日期：1990.8

  Crotylboronates undergo highly diastereo- and enantioselective reactions with aliphatic (linear or α-monobranched; 72-91% ee), aromatic and α,β-unsaturated aldehydes (55-74% ee). The reaction diastereoselectivity closely parallels the reagent isomeric purity especially for reactions performed at −78 o C. The enantioselectivity is best in toluene for all substrates except benzaldehyde where best results

  巴豆基硼酸酯与脂肪族（线性或 α-单支链；72-91% ee）、芳香族和 α,β-不饱和醛（55-74% ee）发生高度非对映选择性和对映选择性反应。反应的非对映选择性与试剂异构体纯度密切相关，特别是对于在 -78 o C 下进行的反应。对所有底物的对映选择性在甲苯中最佳，但苯甲醛除外，因为苯甲醛在 THF 中获得最佳结果。本研究中合成的 14 种高烯丙醇中有 9 种的相对和绝对立体化学是通过与 Sharpless 不对称环氧化制备的环氧醇的相关性来确定的
• Chiral Zinc-Catalyzed Asymmetric α-Alkylallylation and α-Chloroallylation of Aldehydes
  作者：Shū Kobayashi、Toshimitsu Endo、Masaharu Ueno

  DOI：10.1002/anie.201106433

  日期：2011.12.16