isobutyl 4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenylcarbamate | 1450915-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: isobutyl 4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenylcarbamate
• 英文别名: 2-methylpropyl N-[4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 1450915-96-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: AQBGDVPFAIRUNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl 4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenylcarbamate 在 水 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 4-{4-[(5R)-5-(aminomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}morpholin-3-one p-toluenesulfonic acid salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIVAROXABAN BASED ON THE USE OF (S)-EPICHLOROHYDRIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RIVAROXABAN FONDÉ SUR L'UTILISATION DE (S)-ÉPICHLOROHYDRINE

  摘要：

  该发明涉及4-{4-[(S/R)-5-[(((芳基)亚甲基)氨基)甲基]-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基]苯基}吗啡啶-3-酮的立体异构体，化学式分别为(S)-(9)和(R)-(9)。化合物(9)的光学异构体，具有(S)-构型，可用于工业制造抗凝血药利伐沙班（1）。利伐沙班的新制备过程包括(S)-1-氯-3-(((芳基)亚甲基)氨基)丙烷-2-醇(S)-(14)与烷基4-(3-氧代吗啡啶-4-基)苯基氨甲酸酯(15)发生反应，得到关键中间体(S)-(9)，随后经水解去保护和酰化反应，制备利伐沙班。商业上可获得的(S)-环氧氯丙烷已方便地用作生产关键中间体的手性构建块。

  公开号：

  WO2013120465A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氨基苯基)吗啡啉-3-酮 、 氯甲酸异丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以10.9 g的产率得到isobutyl 4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIVAROXABAN BASED ON THE USE OF (S)-EPICHLOROHYDRIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RIVAROXABAN FONDÉ SUR L'UTILISATION DE (S)-ÉPICHLOROHYDRINE

  摘要：

  该发明涉及4-{4-[(S/R)-5-[(((芳基)亚甲基)氨基)甲基]-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基]苯基}吗啡啶-3-酮的立体异构体，化学式分别为(S)-(9)和(R)-(9)。化合物(9)的光学异构体，具有(S)-构型，可用于工业制造抗凝血药利伐沙班（1）。利伐沙班的新制备过程包括(S)-1-氯-3-(((芳基)亚甲基)氨基)丙烷-2-醇(S)-(14)与烷基4-(3-氧代吗啡啶-4-基)苯基氨甲酸酯(15)发生反应，得到关键中间体(S)-(9)，随后经水解去保护和酰化反应，制备利伐沙班。商业上可获得的(S)-环氧氯丙烷已方便地用作生产关键中间体的手性构建块。

  公开号：

  WO2013120465A1