1,3-dimethyl-4-methylene-3-nitro-2-pentyl-pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4-methylene-3-nitro-2-pentyl-pyrrolidine
• 英文别名: (2S,3R)-1,3-dimethyl-4-methylidene-3-nitro-2-pentylpyrrolidine
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 226.319
• InChiKey: XYHUJAYIPKFGJD-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 (E)-2-nitro-oct-2-ene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-4-methylene-3-nitro-2-pentyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Studies towards a new one-pot heterocyclization: ButOK-promoted oxa- and aza-Michael addition–intramolecular carbocyclization of prop-2-ynyl alcohols and amines with α,β-disubstituted nitroalkenes

  摘要：

  ButOK 促进的丙-2-炔基醇 5 或 N-甲基丙-2-炔基胺 12 与硝基烯烃 1–4 的反应得到 3-亚甲基四氢呋喃 6–9 和 3,4-二氢吡喃 10 和 11 或 3-亚甲基吡咯烷 13– 16，分别以中等至良好的产率，具有总烯丙基1,3-菌株控制的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/a705016j

文献信息

• Michael Addition Initiated Carbocyclization Sequences with Nitroolefins for the Stereoselective Synthesis of Functionalized Heterocyclic and Carbocyclic Systems
  作者：Estelle Dumez、Anne-Catherine Durand、Martial Guillaume、Pierre-Yves Roger、Robert Faure、Jean-Marc Pons、Gaëtan Herbette、Jean-Pierre Dulcère、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.200901433

  日期：2009.11.16

  The synthesis of various heterocycles and carbocycles (tetrahydrofurans, pyrrolidines, cyclopentanes) has been achieved by using new and efficient ionic addition/cyclization sequences. Nitroolefins play an important role in the Michael addition induced ring‐closing reactions (MIRC) reported in the present article, with various substituted alcohols, amines, Grignard reactants, or malonate derivatives

  各种杂环和碳环（四氢呋喃，吡咯烷，环戊烷）的合成已通过使用新型高效的离子加成/环化序列来实现。硝基烯烃在本文报道的迈克尔加成诱导的闭环反应（MIRC）中起着重要作用，各种取代的醇，胺，格利雅（Grignard）反应物或丙二酸酯衍生物可作为亲核试剂。优化的级联反应在大多数情况下是高收率的和高度立体选择性的，从非手性底物开始可建立多达三个立体异构中心。