1-bromo-3-((2-ethylhexyl)oxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-3-((2-ethylhexyl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-bromo-3-(2-ethylhexoxy)benzene
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO
• 分子量: 285.224
• InChiKey: MQFWLOHSUXANDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-((2-ethylhexyl)oxy)benzene 在 碘 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4,9-dibromo-2-(2-ethylhexyl)-6,7-bis(3-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  氟化增强了用于定量脑肿瘤成像的聚合物点的NIR-II荧光。

  摘要：

  在这里，我们描述了用于半导体聚合物的氟化策略，用于开发高亮度的第二个近红外区域（NIR-II）探针。与未氟化的对应物相比，四氟化物对聚合物点（Pdots）产生的荧光QY为3.2％，提高了3倍。荧光增强归因于Pdot中的纳米级荧光效应，该效应维持了分子平面性并使激发态和基态之间的结构变形最小化，从而减少了非辐射弛豫。通过对活小鼠的脑血管进行全颅和全头皮成像，我们从血管长度，血管分支和血管对称性方面定量分析了转基因脑肿瘤的血管形态，与野生型动物在统计学上有显着差异。通过氟化化学获得的明亮的NIR-II Pdot为准确诊断脑肿瘤提供了有见地的信息。

  DOI：

  10.1002/anie.202007886
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 在 2-ethylhexyl halide 作用下， 生成 1-bromo-3-((2-ethylhexyl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of alkoxyphenylthiophene substituted benzodithiophene-based 2D conjugated polymers for organic electronics applications

  摘要：

  In order to establish the correlation between intramolecular non-covalent interactions in the polymer backbone and the position/nature of alkoxy side chains in electron rich unit, two new series of low band gap polymers (P1-P4; P5-P8) were synthesized. We observed significant changes in photophysical properties upon changing the position and nature of the alkoxy side chain with respect to their intramolecular non-covalent interactions in the backbone, which are reflected in their field-effect transistors mobilities and photovoltaic properties. The Uv-Vis spectra of polymers containing a thieno[3,4-c]pyr-role-4,6-dione unit shows a vibronic shoulder, and the intensity of vibronic shoulder varies upon changing the position and nature of alkoxy side chain, in contrast, this type of absorption shoulder was not observed in polymer series containing a benzo[c][1,2,5]-thiadiazole moiety. In the thieno[3,4-c] pyrrole-4,6-dione series, a maximum power conversion efficiency of 4.19% with an open-circuit voltage of 0.91 V was noted. The power conversion efficiency of a benzo[c][1,2,5]-thiadiazole containing polymers was improved upon addition of 1,8-diiodooctane with maximum of 5.26% being recorded for polymer solar cells. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.07.032

文献信息

• End‐Group Functionalization of Non‐Fullerene Acceptors for High External Quantum Efficiency over 150 000% in Photomultiplication Type Organic Photodetectors
  作者：Seongwon Yoon、Gyeong Seok Lee、Kyu Min Sim、Myeong‐Jong Kim、Yun‐Hi Kim、Dae Sung Chung

  DOI：10.1002/adfm.202006448

  日期：2021.1

  over carrier transit time, a systematic study on the effect of the end‐functionalization of a new extended aromatic fused‐ring non‐fullerene acceptor (NFA) on the carrier trap/transit time of the PM‐OPD. Photophysical analyses by means of ultraviolet‐visible absorption, ultraviolet photoelectron spectroscopy, and photoluminescence combined with structural analyses through grazing‐incidence wide‐angle

  具有较高的外部量子效率（EQE）超过100％的光电倍增型有机光电探测器（PM-OPD）由于其在检测弱入射光方面的潜在重要性而受到越来越多的关注。考虑到PM-OPD的增益是由载流子寿命与载流子渡越时间的比值决定的，因此对新的扩展芳族稠环非富勒烯受体（NFA）的末端官能化对载体的影响进行了系统的研究PM-OPD的捕获/传输时间。通过紫外可见吸收，紫外光电子能谱，与光致发光以及通过掠入射广角X射线散射进行的结构分析相结合，表明NFA的氟化具有最深的最低未占据分子轨道能级和非各向同性的分子有序性，可以产生最长的载流子寿命。此外，表面能研究表明，NFA的氟化还可以产生最疏水的性质，由于受主向阴极的局部分布，在光照下，有源层/阴极界面的注入势垒可以最有效地减薄/降低，从而最大化了阴极的空穴注入效率。结果，通过优化的PM-OPD获得了前所未有的高EQE 156 000％。这项工作表明受体分子的分子设计在制备高性能PM-OPD中的重要性。
• 有机电致发光元件
  申请人：国立大学法人九州大学

  公开号：CN102473853B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明提供有机电致发光元件(1)，其具备阳极(10)、阴极(20)和介于这些各极10、20之间的例如包含式(4)所示的咔唑衍生物等和红荧烯等而构成、在常温下液体的发光层(50)。由此，可以提供具备液体的发光层、在驱动时及非驱动时发光层均可维持液状的有机EL元件。
• Highly Soluble <i>p</i> -Terphenyl and Fluorene Derivatives as Efficient Dopants in Plastic Scintillators for Sensitive Nuclear Material Detection
  作者：Henok A. Yemam、Adam Mahl、Jonathan S. Tinkham、Joshua T. Koubek、Uwe Greife、Alan Sellinger

  DOI：10.1002/chem.201700877

  日期：2017.7.3

  mechanical properties. In this work, a series of p-terphenyl and fluorene derivatives were synthesized and tested as dopants in PVT based plastic scintillators as possible alternatives to PPO to address the mechanical property issue and to study the PSD mechanism. The derivatives were synthesized from low cost starting materials in high yields using simple chemistry. The photophysical and thermal properties

  塑料闪烁体通常用作特殊核材料的一线探测器。基于包含高负载（> 15.0 wt％）2,5-二苯基恶唑（PPO）的聚（乙烯基甲苯）（PVT）基质的最新塑料闪烁体可在γ辐射背景下（称为脉冲形状）提供中子信号判别但是，它们的机械性能很差。在这项工作中，一系列的p合成了三联苯和芴衍生物，并在基于PVT的塑料闪烁体中作为掺杂剂进行了测试，以作为PPO的替代品，以解决机械性能问题并研究PSD机理。使用简单的化学方法从低成本的起始原料以高收率合成衍生物。研究了光物理性质和热性质对辐射敏感性/检测性能和机械稳定性的影响。发现掺杂剂的熔点与基于PVT的塑料闪烁体的后续机械性能之间存在直接相关性。例如，选择芴衍生物作为掺杂剂，可以生产出闪烁体样品，其机械性能超过了商用的基于PPO的闪烁体，同时产生了可接受的PSD功能。还研究了合成掺杂剂的物理性质，以检查它们对最终闪烁体样品的影响。发现芴的平面衍生物在PVT基质中高度可溶，几乎没有聚集诱导作用。
• New Bithiophene Extended IDIC-Based Non-Fullerene Acceptors and Organic Photovoltaics Thereof
  作者：Yeong Heon Jeong、Jae Min Jeon、Jun Young Kim、Yun-Hi Kim

  DOI：10.3390/molecules27031113

  日期：——

  We developed new bithiophene extended electron acceptors based on m-alkoxythenyl-substituted IDIC with three different end groups, named as IDT-BT-IC, IDT-BT-IC4F, and IDT-BT-IC4Cl, respectively. The ultraviolet absorption maximum was redshifted and the bandgap was decreased as the strong electron accepting ability of the end group increased. A differential scanning calorimetry thermogram analysis revealed that all the new acceptors have a crystalline character. Using these acceptors and a bulk heterojunction structure using PBDB-T, inverted organic photovoltaic (OPV) devices were fabricated, and their performance was analyzed. Due to the red shift of the electron acceptors, the OPV active layer particularly, which was derived from IDT-BT-IC4F, exhibited increased absorption at long wavelengths over 800 nm. The OPV prepared using IDT-BT-IC exhibited a short-circuit current density (Jsc) of 2.30 mA/cm2, an open-circuit voltage (Voc) of 0.95 V, a fill factor (FF) of 45%, and a photocurrent efficiency (PCE) of 1.00%. Using IDT-BT-IC4F, the corresponding OPV device showed Jsc = 8.31 mA/cm2, Voc = 0.86 V, FF = 47%, and PCE = 3.37%. The IDT-BT-IC4Cl-derived OPV had Jsc = 3.00 mA/cm2, Voc = 0.89 V, FF = 29%, and PCE = 0.76%. When IDT-BT-IC4F was used as the electron acceptor, the highest Jsc and PCE values were achieved. The results show that the low average roughness (0.263 nm) of the active layer improves the extraction of electrons.

  我们开发了基于m-烷氧基乙烯基取代IDIC的新双噻吩扩展电子受体，分别命名为IDT-BT-IC、IDT-BT-IC4F和IDT-BT-IC4Cl。随着末端基团强电子受体能力的增加，紫外吸收峰向红移，带隙减小。差示扫描量热法热谱分析表明，所有新的受体具有结晶性质。使用这些受体和采用PBDB-T的体异质结构，制备了反转有机光伏（OPV）器件，并对其性能进行了分析。由于电子受体的红移，特别是源自IDT-BT-IC4F的OPV有源层，在800 nm以上的长波长处表现出增加的吸收。使用IDT-BT-IC制备的OPV表现出短路电流密度（Jsc）为2.30 mA/cm2，开路电压（Voc）为0.95 V，填充因子（FF）为45％，光电流效率（PCE）为1.00％。使用IDT-BT-IC4F，相应的OPV器件显示Jsc = 8.31 mA/cm2，Voc = 0.86 V，FF = 47％，PCE = 3.37％。IDT-BT-IC4Cl衍生的OPV具有Jsc = 3.00 mA/cm2，Voc = 0.89 V，FF = 29％和PCE = 0.76％。当IDT-BT-IC4F用作电子受体时，实现了最高的Jsc和PCE值。结果表明，有源层的低平均粗糙度（0.263 nm）可以提高电子的提取。
• Comprehensive study of medium-bandgap conjugated polymer merging a fluorinated quinoxaline with branched side chains for highly efficient and air-stable polymer solar cells
  作者：Wei-Hsuan Tseng、Hsieh-Chih Chen、Yun-Chen Chien、Chi-Chang Liu、Yung-Kang Peng、Yu-Sin Wu、Jung-Hung Chang、Shih-Hung Liu、Shang-Wei Chou、Chien-Liang Liu、Ying-Hsiao Chen、Chih-I. Wu、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1039/c4ta05062b

  日期：——

  medium-bandgap conjugated copolymer comprising a rigidly fused benzo[1,2-b:4,5-b′]-dithiophene (BDT) unit and a fluorinated quinoxaline moiety through a thiophene π-spacer has been rationally designed and synthesized by Stille coupling polymerization and thoroughly evaluated for use as a donor material in bulk-heterojunction polymer solar cells (BHJ PSCs). A comprehensive study of the structure-function

  一种新型的中带隙共轭共聚物，包含刚性稠合的苯并[1,2- b：4,5- b']-二噻吩（BDT）单元和通过噻吩π-间隔基的氟化喹喔啉部分已通过Stille偶联聚合进行了合理设计和合成，并经过全面评估，可用作体-异质结聚合物太阳能电池（BHJ PSC）的供体材料。还探索了对PSC中结构-功能关系的全面研究。PDBTQEH共聚物在广泛的有机溶剂中显示出良好的溶解性，并且具有高的空穴迁移率。将高负电性氟原子引入喹喔啉部分进一步降低了聚合物的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级，这对于获得更高的开路电压（V oc）和长期稳定性。使用PBDTQEH：PC 71 BM（1：1，w / w）的常规体系结构BHJ PSC显示出5.90％的高功率转换效率（PCE）。与相同的组成相比，处于反相配置的器件显示出6.36％的相当高的PCE，0.78 V的V oc，12.72 mA cm