(R,R)-1,2-ethanyldiylbis[(o-tolylphenyl)phenylphosphine oxide]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-1,2-ethanyldiylbis[(o-tolylphenyl)phenylphosphine oxide]
• 英文别名: 1,2-bis(phenylo-tolylphosphinoyl)ethane；(R,R)-Ethylenebis[(2-methylphenyl)phenylphosphine oxide]；1-methyl-2-[2-[(2-methylphenyl)-phenylphosphoryl]ethyl-phenylphosphoryl]benzene
• 化学式: C₂₈H₂₈O₂P₂
• 分子量: 458.477
• InChiKey: KQFWWHZGQXQFBQ-ROJLCIKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-1,2-ethanyldiylbis[(o-tolylphenyl)phenylphosphine oxide] 、 以 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学测定P-立体异构中心的整脊方法

  摘要：

  提出了用于绝对不对称磷V立体中心绝对立体化学测定的简单手性解决方案。磷氧化物与外消旋主体Zn-MAPOL 2的Zn-金属中心的强配位导致主体的轴向手性，产生强ECCD信号。提出了一种助记符来将客体分子的不对称性与观察到的ECCD信号相关联。

  DOI：

  10.1039/d0sc02940h
• 作为产物：
  描述：

  methyl(phenyl)(o-tolyl)phosphine 在 六氯丙酮 、 L-薄荷醇 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R,R)-1,2-ethanyldiylbis[(o-tolylphenyl)phenylphosphine oxide]
  参考文献：
  名称：

  P-立体磷化合物的合成。磷化氢在 Appel 条件下的不对称氧化

  摘要：

  外消旋膦通过合成简单但理论上有趣的氧化过程以良好的对映体过量（高达 80%）和优异的产率（>95%）转化为对映体富集的氧化膦。这些氧化膦可以氧化偶联，以方便获得对映体纯的 DiPAMPO 类似物。该程序特别吸引人的方面是合成这些高价值化合物所需的操作简单和成本低。

  DOI：

  10.1021/ja072925l

文献信息

• [EN] CHIRAL PHOSPHORUS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PHOSPHORES CHIRAUX
  申请人：UNIV DUBLIN

  公开号：WO2005118603A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A process for the stereoselective preparation of a P-chiral four-co-ordinated phosphorus compound, the process comprising reacting a first reactant selected from the group consisting of a chiral alcohol, chiral amine or chiral thiol, with a second reactant comprising a P-chiral three-co-ordinated phosphorus compound, in the presence of an electrophile.

  一种立体选择性制备P-手性四配位磷化合物的方法，该方法包括将来自手性醇，手性胺或手性硫醇的第一反应物与包含P-手性三配位磷化合物的第二反应物在亲电试剂的存在下反应。
• Chiral Recognition of In Situ-Oxidized Phosphine Oxides with Octahedral Indium Complexes by ³¹P NMR Spectroscopy
  作者：Eun-Jeong Kwahk、Sumin Jang、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02847

  日期：2021.10.15

  Herein, efficient chiral recognition of phosphine oxides with octahedral indium complexes was demonstrated. Direct chiral analysis of in situ-prepared phosphine oxides formed using phosphines and hydrogen peroxide was conducted effectively via 31P nuclear magnetic resonance spectroscopy. Sufficient peak resolution of chiral phosphines was obtained consistently, thereby enabling the reliable determination

  在此，证明了八面体铟配合物对氧化膦的有效手性识别。通过31 P 核磁共振光谱有效地进行了使用膦和过氧化氢形成的原位制备的氧化膦的直接手性分析。一致地获得了足够的手性膦峰分辨率，从而能够可靠地确定绝对手性。已经提出了基于实验和密度泛函理论计算的合理的 1:1 绑定模型。
• Synthesis of P-Stereogenic Phosphorus Compounds. Asymmetric Oxidation of Phosphines under Appel Conditions
  作者：Enda Bergin、Cormac T. O'Connor、Shane B. Robinson、Eoghan M. McGarrigle、Colm P. O'Mahony、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1021/ja072925l

  日期：2007.8.1

  Racemic phosphines are converted into enantioenriched phosphine oxides via a synthetically simple, but theoretically interesting, oxidation procedure in good enantiomeric excess (up to 80%) and excellent yields (>95%). These phosphine oxides can be oxidatively coupled to provide easy access to enantiopure DiPAMPO analogues. Particularly attractive aspects of this procedure are the operational simplicity

  外消旋膦通过合成简单但理论上有趣的氧化过程以良好的对映体过量（高达 80%）和优异的产率（>95%）转化为对映体富集的氧化膦。这些氧化膦可以氧化偶联，以方便获得对映体纯的 DiPAMPO 类似物。该程序特别吸引人的方面是合成这些高价值化合物所需的操作简单和成本低。
• A chiroptical approach for the absolute stereochemical determination of <i>P</i>-stereogenic centers
  作者：Debarshi Chakraborty、Hadi Gholami、Aritra Sarkar、Leo A. Joyce、James E. Jackson、Babak Borhan

  DOI：10.1039/d0sc02940h

  日期：——

  A simple chiroptical solution for the absolute stereochemical determination for asymmetric phosphorus V stereocenters is presented. Strong coordination of the phosphorus oxide with the Zn-metallo center of the racemic host Zn-MAPOL 2 leads to an induced axial chirality of the host, yielding a strong ECCD signal. A mnemonic is proposed to correlate the asymmetry of the guest molecule with the observed

  提出了用于绝对不对称磷V立体中心绝对立体化学测定的简单手性解决方案。磷氧化物与外消旋主体Zn-MAPOL 2的Zn-金属中心的强配位导致主体的轴向手性，产生强ECCD信号。提出了一种助记符来将客体分子的不对称性与观察到的ECCD信号相关联。