5-methoxy-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1383924-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-methoxy-1-tosyl-7-azaindole；5-methoxy-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 5-methoxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；5-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1383924-92-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 302.354
• InChiKey: JMGQZDALBHYGGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromo-5-methoxy-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  VX-509（Decernotinib）的发现：一种有效的选择性Janus Kinase 3抑制剂，用于治疗自身免疫性疾病

  摘要：

  尽管存在几种治疗选择，但是仍然需要针对多种自身免疫疾病的更有效，安全和方便的治疗方法。靶向Janus酪氨酸激酶（JAKs）在细胞信号传导反应中起着重要作用，并且可以促进与疾病相关的异常免疫功能，它已成为开发新型自身免疫性疾病疗法的一种新颖且有吸引力的方法。我们针对免疫细胞中的关键信号激酶JAK3筛选了我们的化合物文库，并鉴定了多个支架对该支架表现出良好的抑制活性。选择了特定的目标支架1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶系列（7-氮杂吲哚），部分基于结合亲和力（K i）以及细胞效能的基础上。该化学系列的优化导致鉴定出一种新型，有效和选择性的JAK3抑制剂VX-509（地加罗非尼），与大鼠移植模型（HvG）相比，它在大鼠宿主体内显示出良好的疗效。基于这些发现，看来VX-509为治疗多种自身免疫性疾病提供了潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00301
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-7-氮杂吲哚 在 苄基三丁基溴化铵 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 5-methoxy-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FAAH INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE FAAH

  摘要：

  本公开涉及作为脂肪酰胺水解酶（FAAH）抑制剂有用的化合物。该公开还提供包括本公开化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物在治疗或预防各种疾病中的方法。发明的化合物在表1中描述。

  公开号：

  WO2012088469A1

文献信息

• FAAH Inhibitors
  申请人：Hudson Colleen

  公开号：US20150175599A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present disclosure relates to compounds useful as inhibitors of the enzyme Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The disclosure also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment or prevention of various disorders. Compounds of the invention are described in Table 1.

  本公开涉及一种作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂有用的化合物。本公开还提供了包含本公开化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物在治疗或预防各种疾病的方法。发明的化合物在表1中描述。
• Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
  申请人：Bamberg Joe Timothy

  公开号：US20090215750A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables Q and R are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I的新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量Q和R如本文所述，可以抑制JAK和SYK，并且可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Practical Synthesis of 7-Azaserotonin and 7-Azamelatonin
  作者：Takahide Nishi、Ren Fukuya、Koji Yamada

  DOI：10.1055/s-0041-1738758

  日期：2022.12

  A practical method for synthesizing 7-azaserotonin and 7-azamelatonin was developed by using 3-bromo-5-methoxy-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-ol as a starting material. This compound is a useful reactant for the formal C3-electrophilic reaction. The lactone derivative obtained by the reaction with Meldrum’s acid was used as a key intermediate, in which the C2 unit was introduced into

  以 3-bromo-5-methoxy-1-tosyl-2,3-dihydro-1 H - pyrrolo[2,3 - b ]pyridin-2-ol为原料，开发了一种合成 7-azaserotonin 和 7-azamelatonin 的实用方法作为起始材料。该化合物是正式的 C3-亲电反应的有用反应物。以与Meldrum's酸反应得到的内酯衍生物为关键中间体，在7-氮杂吲哚骨架中引入了C 2单元。
• WO2021062316A5
  申请人：——

  公开号：WO2021062316A5

  公开（公告）日：2023-08-22
• PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2247592B1

  公开（公告）日：2011-08-31