5-溴-3-碘-1-甲苯磺酰-1H-吲哚 | 142688-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-3-碘-1-甲苯磺酰-1H-吲哚
• 英文名称: 5-bromo-3-iodo-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-3-iodo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 142688-28-6
• 化学式: C₁₅H₁₁BrINO₂S
• 分子量: 476.132
• InChiKey: UESGNBKPTQOFOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-碘-1-甲苯磺酰-1H-吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-bromo-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Discovery and evaluation of 3,5-disubstituted indole derivatives as Pim kinase inhibitors

  摘要：

  Pim kinases are promising therapeutic targets for the treatment of hematological cancers. A potent Pim kinase inhibitor 7f, derived from meridianin C, was further optimized by the replacement of 2-aminopyrimidine with substituted benzene. The optimization of the C-3 and C-5 positions of indole yielded compound 43 with improved cellular potency and high selectivity against a panel of 14 different kinases.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.054
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-溴-3-碘-1-甲苯磺酰-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过 Masuda Borylation-Suzuki Arylation (MBSA) 序列一锅法合成 Camalexins 和 3,3'-联吲哚

  摘要：

  从 N 保护的 3-碘吲哚开始的 Masuda 硼酸化/铃木芳基化 (MBSA) 序列已成功扩展到芳基化步骤中五元杂环和吲哚的偶联，这是以前开发的 MBSA 方法无法实现的。通过这种方法，该方法的一锅法特性以及简单催化剂体系的使用得到了保留。该方法的适用性已通过 camalexins 和 3,3'-联吲哚的轻松合成得到证明，这些化合物由于其显着的抗真菌、抗菌和细胞毒性活性而受到特别关注。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300133

文献信息

• A Mild and General One-Pot Synthesis of Densely Functionalized Diaryliodonium Salts
  作者：Linlin Qin、Bao Hu、Kiel D. Neumann、Ethan J. Linstad、Katelyenn McCauley、Jordan Veness、Jayson J. Kempinger、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1002/ejoc.201500986

  日期：2015.9

  Diaryliodonium salts are powerful and widely used arylating agents in organic chemistry. Here we report a scalable, synthesis of densely functionalized diaryliodonium salts from aryl iodides under mild conditions. This two-step, one-pot process has remarkable functional group tolerance, is compatible with commonly employed acid-labile protective group strategies, avoids heavy metal and transition metal

  二芳基碘鎓盐是有机化学中强大且广泛使用的芳基化剂。在这里，我们报告了在温和条件下从芳基碘化物大规模合成密集官能化二芳基碘鎓盐的方法。这种两步一锅法具有显着的官能团耐受性，与常用的酸不稳定保护基策略兼容，避免重金属和过渡金属试剂，并为 PET 成像剂的稳定前体提供了直接途径。
• H-bonding vs Protonation of Alkynes in Regioselective Hydroamination Reactions: A Glimpse into the Reactivity of Arylogous Ynolethers and Ynamines
  作者：Masahiro Abe、Alexandre Jean、Jérôme Blanchet、Jacques Rouden、Jacques Maddaluno、Michaël De Paolis

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02471

  日期：2019.12.6

  between H-bonding and protonation was observed with the alkyne substituted with 2-methoxyphenyl, for which the cyclization delivered either five- or six-membered rings depending on the temperature of the experiment. From there, the cyclization of dialkoxy- and trialkoxyphenyl-substituted alkynes into six-membered rings, i.e., tetrahydropyridines, was developed. When next applied to alkynylindoles, the

  本文描述了氢键和质子化的竞争和过渡，该炔烃的一侧连接到各种芳环，另一侧连接到手性氨基酯附件。尽管第一种激活方式诱导环化成吡咯烷，但炔烃的质子化优先导致四氢吡啶，这是由于所考虑的异源乙炔醚和乙胺的最高占据分子轨道（HOMO）含量较高。用2-甲氧基苯基取代的炔烃观察到H键与质子化之间的过渡，根据实验温度的不同，环化反应会传递五元或六元环。从那里开始，将二烷氧基和三烷氧基苯基取代的炔烃环化为六元环，即四氢吡啶，发展了。当下一次应用于炔基吲哚时，相同的环化方式提供了六元环，以说明同源乙胺的反应性。由于中间阳离子物种的高反应活性，弱亲核试剂（例如NH-恶唑烷酮）可有效参与炔基吲哚的加氢胺化反应。因此，以对映和立体选择的方式制备了装饰有各种芳族化合物和取代基的吡咯烷，四氢吡啶和哌啶。利用氮杂杂环的烯胺部分，通过立体选择性氧化和环收缩过程扩展了分子多样性。由于中间阳离子物种的高反应活性，弱亲核试剂（如N
• One-Pot Synthesis of Camalexins and 3,3′-Biindoles by the Masuda Borylation-Suzuki Arylation (MBSA) Sequence
  作者：Boris O. A. Tasch、Dragutin Antovic、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201300133

  日期：2013.7

  The Masuda borylation/Suzuki arylation (MBSA) sequence starting from N-protected 3-iodoindoles has successfully been extended to the coupling of five-membered heterocycles and indoles in the arylation step, which could not be achieved with previously developed MBSA methods. By this approach the one-pot nature of the method as well as the use of a simple catalyst system has been retained. The applicability

  从 N 保护的 3-碘吲哚开始的 Masuda 硼酸化/铃木芳基化 (MBSA) 序列已成功扩展到芳基化步骤中五元杂环和吲哚的偶联，这是以前开发的 MBSA 方法无法实现的。通过这种方法，该方法的一锅法特性以及简单催化剂体系的使用得到了保留。该方法的适用性已通过 camalexins 和 3,3'-联吲哚的轻松合成得到证明，这些化合物由于其显着的抗真菌、抗菌和细胞毒性活性而受到特别关注。
• Enantioselective Synthesis of Cyclohepta[<i>b</i>]indoles via Pd-Catalyzed Cyclopropane C(sp³)–H Activation as a Key Step
  作者：Maximilian Häfner、Yevhenii M. Sokolenko、Paul Gamerdinger、Erik Stempel、Tanja Gaich

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02687

  日期：2019.9.20

  An enantioselective synthesis of functionalized cyclohepta[b]indoles via Pd-catalyzed cyclopropane C–H activation followed by olefination and indole–vinylcyclopropane rearrangement is reported. The design of the chiral cyclopropane precursor was such that both enantiomeric cyclohepta[b]indoles were accessed from a single compound exhibiting a “hidden” symmetry plane. The scope of the method was demonstrated

  据报道，通过Pd催化的环丙烷C–H活化，然后进行烯化和吲哚–乙烯基环丙烷重排，可以对官能化的环庚[ b ]吲哚进行对映选择性合成。手性环丙烷前体的设计应使两个对映体环庚[ b ]吲哚均从具有“隐藏”对称平面的单一化合物中获得。该方法的范围通过改变环丙烷以及杂环本身上的取代基来证明。
• Sequential Sonogashira and Suzuki Cross-Coupling Reactions in the Indole and Indazole Series
  作者：Bernhard Witulski、Sylvain Rault、Javier Azcon、Carole Alayrac、Anca Arnautu、Valérie Collot

  DOI：10.1055/s-2005-861825

  日期：——

  3-Iodoindoles, 5-bromo-3-iodoindoles and 5-bromo-3-iodoindazoles have been studied with respect to their reactivity and selectivity in palladium catalyzed Sonogashira and Suzuki cross-coupling reactions. As a result, sequential Sonogashira-Sonoga­shira, Sonogashira-Suzuki, and Suzuki-Sonogashira reactions with 5-bromo-3-iodoindoles or indazoles were used to obtain a large range of new functionalized indoles and indazoles, which are potential 5-HT receptor ligands.

  对3-碘吲哚、5-溴-3-碘吲哚和5-溴-3-碘吲唑的反应性和选择性进行了研究，尤其是在钯催化的Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应中。因此，采用5-溴-3-碘吲哚或吲唑进行了顺序的Sonogashira-Sonogashira、Sonogashira-Suzuki和Suzuki-Sonogashira反应，以获得一系列新的功能化吲哚和吲唑，这些化合物是潜在的5-HT受体配体。