3-bromo-2-(3,4-dibenzyloxy-5-methoxyphenyl)-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-7-methoxybenzofuran | 473240-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-bromo-2-(3,4-dibenzyloxy-5-methoxyphenyl)-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-7-methoxybenzofuran
• 英文别名: 3-Bromo-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-7-methoxy-2-[3-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1-benzofuran
• CAS: 473240-60-7
• 化学式: C₃₆H₃₅BrO₇
• 分子量: 659.574
• InChiKey: ZSRZHPDUQSUTNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(3,4-dibenzyloxy-5-methoxyphenyl)-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-7-methoxybenzofuran 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(3,4-dibenzyloxy-5-methoxyphenyl)-3-methyl-7-methoxybenzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成苯并呋喃骨架新木脂素的一种新策略：应用于艾蒽酚，XH-14和obovaten。

  摘要：

  开发了一种方便且通用的合成苯并呋喃骨架化合物艾蒽酚，XH-14和Obovaten的方法。从香兰素开始，一系列反应以71％的收率得到7。用正丁基锂处理7，然后加入取代的苯甲醛导致形成甲醇11和31。将由11和31氧化而得的取代的二苯甲酮用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐处理，分别得到二苯基乙炔15和33。然后在乙酸汞在乙酸中或溴在氯仿中的存在下将15和33环化，分别得到3-氯汞-或3-溴苯并呋喃。3-氯汞中间体可以还原为质子或衍生为酯或溴化物，分别导致合成艾兰醇，XH-14和Obovaten。另外，亲核取代被用于将甲酰基或甲基引入3-溴苯并呋喃衍生物中，从而提供了通往XH-14和Obovaten的替代途径。最终的延伸和脱保护反应以30、15和11％的产率分别提供了所需的艾兰酚，XH-14和obovaten。

  DOI：

  10.1021/jo0258960
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3-bromo-2-(3,4-dibenzyloxy-5-methoxyphenyl)-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-7-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  合成苯并呋喃骨架新木脂素的一种新策略：应用于艾蒽酚，XH-14和obovaten。

  摘要：

  开发了一种方便且通用的合成苯并呋喃骨架化合物艾蒽酚，XH-14和Obovaten的方法。从香兰素开始，一系列反应以71％的收率得到7。用正丁基锂处理7，然后加入取代的苯甲醛导致形成甲醇11和31。将由11和31氧化而得的取代的二苯甲酮用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐处理，分别得到二苯基乙炔15和33。然后在乙酸汞在乙酸中或溴在氯仿中的存在下将15和33环化，分别得到3-氯汞-或3-溴苯并呋喃。3-氯汞中间体可以还原为质子或衍生为酯或溴化物，分别导致合成艾兰醇，XH-14和Obovaten。另外，亲核取代被用于将甲酰基或甲基引入3-溴苯并呋喃衍生物中，从而提供了通往XH-14和Obovaten的替代途径。最终的延伸和脱保护反应以30、15和11％的产率分别提供了所需的艾兰酚，XH-14和obovaten。

  DOI：

  10.1021/jo0258960