L-对溴苯丙氨酸甲酯 | 99359-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-对溴苯丙氨酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-bromo-L-phenylalaninate
• 英文别名: methyl (S)-2-amino-3-(4-bromophenyl)propanoate；Methyl (2S)-2-amino-3-(4-bromophenyl)propanoate
• CAS: 99359-33-8
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: YQWYXOBDKUWXCE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-对溴苯丙氨酸甲酯 在 copper diacetate 、 sodium acetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以82%的产率得到dimethyl 3,4-bis(4-bromophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜/锰共氧化环化从氨基酸酯合成高度取代的吡咯衍生物：莱考加鲁宾C和铬吡咯酸仿生合成的策略

  摘要：

  通过促进Cu（OAc）2与Mn（OAc）3的结合，已经开发了一种有效，简洁的方法，可以从容易获得的氨基酸酯中合成四取代的吡咯。该反应通过多次脱氢，脱氨基和氧化环化而进行。这种氧化的系统可以承受带有各种给电子或吸电子基团的底物。用这种方法，已经有效地制备了几种天然产物的关键中间体，并且高效地完成了糖木蛋白C和色吡咯酸的全部合成。

  DOI：

  10.1021/jo500740w
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-4-溴苯丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 L-对溴苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在HepG2，HT-1080，KB和MCF-7细胞中3-芳基-N-羟基-2-（磺酰胺基）丙酰胺的设计，合成和细胞毒活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的（磺酰胺基）丙酰胺（6a1-6a13、6b1-6b15、7c1-7c5、6d1-6d5、6e1-6e6）。所有合成的化合物通过NMR和质谱进行表征。使用磺基若丹明B（SRB）分析评估了目标化合物对肝细胞癌（HepG2），纤维肉瘤（HT-1080），口腔表皮癌（KB）和乳腺腺癌（MCF-7）细胞系的体外细胞毒性活性，以吉西他滨和丝裂霉素C作为阳性对照。这些化合物中的大多数在各种癌细胞系上均比阳性对照组表现出更强的细胞毒性作用，而最有效的化合物6a7在HepG2中显示的IC50值为29.78±0.516μm，30.70±0.61μm和64.89±3.09μm。 ，HT-1080，KB和MCF-7细胞系。从而，

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800646

文献信息

• [EN] ARYL AND HETEROARYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSES ARYLE ET HETEROARYLE, COMPOSITIONS ET PROCEDES ASSOCIES
  申请人：TRANSTECH PHARMA INC

  公开号：WO2005014532A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  This invention provides aryl and heteroaryl compounds of Formula (I) as described herein, and methods of their preparation. Also provided are pharmaceutical compositions made with the compounds of Formula (I) and methods for making such compositions. The compounds of Formula (I) may activate an erythropoietin receptor and thus, may be useful to induce red blood cell production. The compounds of Formula (I) and compositions including compounds of Formula (I) may be useful in a variety of applications including the management, treatment and/or control of diseases caused at least in part by deficient (or inefficient) EPO production relative to hemoglobin level.

  这项发明提供了如下所述的Formula (I)的芳基和杂环芳基化合物，以及它们的制备方法。还提供了使用Formula (I)化合物制备的药物组合物，以及制备这种组合物的方法。Formula (I)的化合物可能激活促红细胞生成素受体，因此可能有助于诱导红细胞的产生。包括Formula (I)化合物的化合物和组合物可能在各种应用中有用，包括管理、治疗和/或控制至少部分由于相对于血红蛋白水平缺乏（或效率低下）EPO产生而引起的疾病。
• Cu^II/TEMPO-Promoted One-Pot Synthesis of Highly Substituted Pyrimidines from Amino Acid Esters
  作者：Nini Zhou、Tao Xie、Zhongle Li、Zhixiang Xie

  DOI：10.1002/chem.201405447

  日期：2014.12.22

  A novel, Cu(OAc)2/TEMPO promoted one‐step approach for the preparation of fully substituted pyrimidines from readily available amino acid esters has been described. In this reaction, the amino acid esters act as the only NC sources for the construction of corresponding pyrimidines. The mechanism of this process includes oxidative dehydrogenation, the generation of an imine radical, and a formal [3+3]

  已经描述了一种新型的Cu（OAc）2 / TEMPO促进的一步法，该方法可从容易获得的氨基酸酯中制备完全取代的嘧啶。在该反应中，氨基酸酯充当n只有 C源码对应嘧啶的结构。该过程的机理包括氧化脱氢，亚胺基的产生和正式的[3 + 3]环加成。事实证明，该方法是一种用于合成嘧啶的高原子经济性和简便易行的策略，并且以中等到良好的产率提供了被各种官能团取代的各种底物。
• Design, Synthesis, and Cytotoxic Activity of 3‐Aryl‐ <i>N</i> ‐hydroxy‐2‐(sulfonamido)propanamides in HepG2, HT‐1080, KB, and MCF‐7 Cells
  作者：Duanyang Shao、Guo‐Ning Zhang、Weixiao Niu、Ziqiang Li、Mei Zhu、Juxian Wang、Donghui Li、Yucheng Wang

  DOI：10.1002/cbdv.201800646

  日期：2019.4

  cytotoxic activity against hepatocellular carcinoma (HepG2), fibrosarcoma (HT-1080), mouth epidermal carcinoma (KB), and breast adenocarcinoma (MCF-7) cell lines with the sulforhodamine B (SRB) assay, with gemcitabine and mitomycin C as positive controls. Most of these compounds exhibit a more potent cytotoxic effect than the positive control group on various cancer cell lines and the most potent compound,

  设计并合成了一系列新的（磺酰胺基）丙酰胺（6a1-6a13、6b1-6b15、7c1-7c5、6d1-6d5、6e1-6e6）。所有合成的化合物通过NMR和质谱进行表征。使用磺基若丹明B（SRB）分析评估了目标化合物对肝细胞癌（HepG2），纤维肉瘤（HT-1080），口腔表皮癌（KB）和乳腺腺癌（MCF-7）细胞系的体外细胞毒性活性，以吉西他滨和丝裂霉素C作为阳性对照。这些化合物中的大多数在各种癌细胞系上均比阳性对照组表现出更强的细胞毒性作用，而最有效的化合物6a7在HepG2中显示的IC50值为29.78±0.516μm，30.70±0.61μm和64.89±3.09μm。 ，HT-1080，KB和MCF-7细胞系。从而，
• [EN] PEPTIDYL NITRILCOMPOUNDS AS PEPTIDASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PEPTIDYLNITRILE À TITRE D'INHIBITEURS DE PEPTIDASES
  申请人：PROZYMEX AS

  公开号：WO2012119941A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The invention relates to compounds of Formula (II) and their use in theraphy as peptidase inhibitors.

  该发明涉及公式（II）化合物及其在治疗中作为肽酶抑制剂的用途。
• SUBSTITUTED BIARYL ALKYL AMIDES
  申请人：BioTheryX, Inc.

  公开号：US20130102649A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Disclosed herein are substituted biaryl alkyl amide compounds, methods of synthesizing substituted biaryl alkyl amide compounds and methods of treating diseases and/or conditions with substituted biaryl alkyl amide compounds.

  本文披露了替代的联苯烷基酰胺化合物，合成替代的联苯烷基酰胺化合物的方法，以及利用替代的联苯烷基酰胺化合物治疗疾病和/或症状的方法。