22-(5,6-dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinon-2-yl)docosanoic acid | 77712-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 22-(5,6-dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinon-2-yl)docosanoic acid
• 英文别名: 6-(21-carbonylhenicosyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone；6-(21-carboxyheneicosyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone；22-(4,5-dimethoxy-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)docosanoic acid
• CAS: 77712-00-6
• 化学式: C₃₁H₅₂O₆
• 分子量: 520.75
• InChiKey: NKKCEOCMELSOEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  656.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 salcomine 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 95.17h， 生成 22-(5,6-dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinon-2-yl)docosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinones having carboxy- and hydroxy-alkyl side chains, and their effects on rat-liver lysosomal membrane.

  摘要：

  为了研究辅酶Q、α-生育酚和叶绿醌（Ia, b, c, IIa, b, c）的代谢产物结构活性关系，将3-羧基-2-丁烯基（IIIa, b, c）、6-羟基-3-甲基-2-己烯基（IVa, b, c）、4-羟基-3-甲基丁基（Va, b）、4-羟基-3-甲基-2-丁烯基（VIb, c）、ω-羧基烷基（VIIa, b, c）和ω-羟基烷基（VIIIa, b）侧链引入到2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌和2, 3, 5-三甲基-1, 4-苯醌的6-位以及2-甲基-1, 4-萘醌的3-位。研究了这些醌类化合物对大鼠肝脏溶酶体膜稳定性和牛心磷酸二酯酶活性的影响。苯醌衍生物（VIIa, b）的这些活性之间观察到了良好的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2797

文献信息

• Synthesis, and the Adjuvant and Tumor-Suppressive Activities of Quinonyl Muramyl Dipeptides
  作者：Shigeru Kobayashi、Tsunehiko Fukuda、Hidefumi Yukimasa、Masahiko Fujino、Ichiro Azuma、Yuichi Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.57.3182

  日期：1984.11

  ω-(1,4-Benzoquinon-2-yl)alkanoic acids, 2-[10-(5,6-dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinon-2-yl)decyl]-3-hydroxytetracosanoic acid, all-trans-5,9,13,17-tetramethyl-4,8,12,16-octadecatetraenoic acid, and stearic acid were coupled to the 6-O-position of the carbohydrate moiety of muramyl dipeptide alkyl esters, and 6-O-aminoacylmuramyl dipeptide methyl esters. The aminoacyl residues used were Gly, Leu, Ahx, and Aud. New synthetic methods were developed for ω-(1,4-benzoquinon-2-yl)alkanoic acids such as 22-(5,6-dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinon-2-yl)docosanoic acid, and the α-branched ω-(1,4-benzoquinone-2-yl) β-hydroxy acid, 2-[10-(5,6-dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinon-2-yl)decyl]-3-hydroxytetracosanoic acid. The effects of the resulting quinonyl, multiprenylacetyl, and stearoylmuramyl dipetides on the induction of delayed-type hypersensitivity to ABA-Tyr in guinea pigs and the tumor(meth-A)-suppressive activity in syngeneic BALB/c female mice were measured. The results revealed that all these muramyl-dipeptide derivatives retained the adjuvant activity whereas the potent tumor-suppressive activity was observed only in quinonylmuramyl dipeptides, indicating that the 5,6-dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinone ring is a requisite for the manifestation of the tumor-suppressive activity. The lipophilicity-hydrophilicity balance of the molecule was also important. Among the compounds tested, N-acetyl-6-O-[10-(5,6-dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinon-2-yl)decanoyl]muramyl-l-valyl-d-isoglutamine methyl ester showed the most potent tumor-suppressive activity. This compound also showed tumor-regressive activity in guinea pigs, and hence is a good candidate for further studies.

  ω-(1,4-苯醌-2-基)烷酸、2-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯并苯醌-2-基)癸基]-3-羟基二十四面酸、全反式-5,9,13,17-四甲基-4,8,12,16-十八碳四烯酸和硬脂酸被偶联到脂质双肽 muramyl dipeptide 的糖部分6-O位置上，形成了6-O-酰氨基muramyl dipeptide甲酯。所使用的酰氨基残基为甘氨酸、亮氨酸、己二酸和叔丁基胺。开发了新的合成方法来制备ω-(1,4-苯醌-2-基)烷酸，如22-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)二十二酸，以及α-分支的ω-(1,4-苯醌-2-基)β-羟基酸，即2-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)癸基]-3-羟基二十四酸。测定了这些醌基、多烯丙基乙酰基和硬脂酰基muramyl dipeptide在诱导豚鼠对ABA-酪氨酸迟发型超敏反应和抑制同系BALB/c雌性小鼠肿瘤(meth-A)活性中的作用。结果表明，所有这些muramyl dipeptide衍生物都保留了佐剂活性，而只有醌基muramyl dipeptides显示出较强的肿瘤抑制活性，表明5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌环对于显现肿瘤抑制活性是必需的。分子的亲脂性-亲水性平衡也很重要。在所测试的化合物中，N-乙酰基-6-O-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)癸酰基]muramyl-l-缬氨酸-d-异谷氨酰胺甲酯显示出最强的肿瘤抑制活性。该化合物在豚鼠中也显示出肿瘤退缩活性，因此是一个有前景的研究候选物。
• Quinone carboxylic acids and ester derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04495104A1

  公开（公告）日：1985-01-22

  A compound of the general formula ##STR1## wherein n is an integer of 10 to 21, inclusive; R is H or lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms has pharmaceutical activities such as hypotensive, tissue metabolism stimulating, immuno-regulatory, lysosomal membrane stabilizing and SRS-A production inhibitory activities and is useful as a heart failure remedy, cerebral circulation disturbance remedy, immuno-regulator, and antiallergic drug.

  具有一般化学式##STR1##的化合物，其中n是10到21之间的整数；R是H或具有1到4个碳原子的低烷基，具有药理活性，例如降压、组织代谢刺激、免疫调节、溶酶体膜稳定和SRS-A产生抑制活性，并且可用作心力衰竭疗法、脑循环障碍疗法、免疫调节剂和抗过敏药物。
• 2,3-Dialkoxy-1,4-quinone derivatives; method of producing 1,4-quinone derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0021841B1

  公开（公告）日：1984-10-24
• OKAMOTO, KAYOKO;WATANABE, MASAZUMI;KAWADA, MITSURU;GOTO, GIICHI;ASHIDA, Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 8, 2797-2819
  作者：OKAMOTO, KAYOKO、WATANABE, MASAZUMI、KAWADA, MITSURU、GOTO, GIICHI、ASHIDA, Y+

  DOI：——

  日期：——
• US4495104A
  申请人：——

  公开号：US4495104A

  公开（公告）日：1985-01-22