Methyl 1-(o-nitrophenyl)imidazole-4-carboxylate | 247220-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 1-(o-nitrophenyl)imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(2-nitrophenyl)-4-imidazolecarboxylate；methyl 1-(2-nitrophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate；methyl 1-(2-nitrophenyl)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 247220-69-5
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₄
• 分子量: 247.21
• InChiKey: HYTCQLSFYRXHRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-(o-nitrophenyl)imidazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-苯基-1H-咪唑-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and pKa determination of 1-(o-hydroxyphenyl)imidazole carboxylic esters

  摘要：

  通过其甲醚前体，选择性合成了1-(邻羟基苯基)咪唑羧酸酯的全部三种异构体(1–3)。甲基1-(邻甲氧基苯基)咪唑-2-羧酸酯(6)及其对应的1,4-异构体(11)分别通过铜催化的2-碘苯甲醚与咪唑的偶联反应后进行甲氧羰基化，以及直接将2-碘苯甲醚与甲基咪唑-4-羧酸酯(7)偶联来合成。1,5-异构体(15)通过N-芳基甘氨酸酯衍生物(13)的环合反应制备。通过三溴化硼介导的甲醚断裂反应，以良好至优良的收率得到了羟基苯基化合物(1–3)。这些化合物可作为合成新一代细胞色素c氧化酶(CcO)活性部位模型化合物的构建模块。为了为理解CcO中的质子转移过程提供基础，通过分光光度法测量确定了pKa值。

  DOI：

  10.1039/b000119h
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 、 咪唑-4-甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到Methyl 1-(o-nitrophenyl)imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为 YAP-TAZ/TEAD 复合物抑制剂的一系列 1,5-Diaryl-1,2,3-triazole-4-carbohydrazone 的设计、合成和评价

  摘要：

  从我们之前报道的命中开始，合成了一系列 1,5-diaryl-1,2,3-triazole-4-carbohydrazones，并作为 YAP/TAZ-TEAD 复合物的抑制剂进行了评估。它们与 hTEAD2 的结合通过纳米微分扫描荧光法得到证实，并且通过荧光偏振测定法评估，还发现一些化合物会适度破坏 YAP-TEAD 相互作用。在 HEK293T 细胞中进行的 TEAD 荧光素酶基因报告基因检测和在 MDA-MB231 细胞中进行的 RTqPCR 测量表明，这些化合物在微摩尔范围内抑制 YAP/TAZ-TEAD 对细胞的活性。尽管该系列的一些化合物显示出细胞毒性作用，但它们仍然是很好的起点，并且可以在未来适当地修改为有效且可行的 YAP-TEAD 破坏剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100153

文献信息

• A General Route to 4-Imidazolyl-Containing Multidentate Ligands for Biomimetic Studies
  作者：James P. Collman、Min Zhong、Zhong Wang

  DOI：10.1021/ol990201b

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]4-Iodo-1-tritylimidazole undergoes magnesium-iodine exchange with a Grignard reagent to give selectively the 4-magnesioimidazole derivative, which reacts with esters to form a variety of poly-4-imidazolyl carbinol compounds in 40-79% yields. A wide range of bi-, tri-, and pentadentate ligands featuring 4-substituted imidazole units have been efficiently synthesized.