perfluorodecanoyl chloride | 307-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: perfluorodecanoyl chloride
• 英文别名: Nonadecafluorodecanoyl chloride；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonadecafluorodecanoyl chloride
• CAS: 307-38-0
• 化学式: C₁₀ClF₁₉O
• 分子量: 532.532
• InChiKey: MCEDOKUQJYNLKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C
• 密度：
  1.740±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluorodecanoyl chloride 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-perfluorooctylacetylene
  参考文献：
  名称：

  氟离子催化的有效脱磷酸作用：由f-链烷酰氯合成末端f-烷基乙炔的新方法

  摘要：

  易于从F-烷酰氯中获得的1H-F-链烯基1-膦酸酯在0°C至室温下用催化量的氟离子处理后进行脱磷酸化，从而以高收率得到末端F-烷基乙炔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80162-3
• 作为产物：
  描述：

  十九氟癸酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 perfluorodecanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  含CF键作为甾族硫酸酯酶抑制剂的N-酰化酪胺氨基磺酸盐的合成和生物学评估。

  摘要：

  甾族硫酸酯酶（STS）负责将无生物活性的硫酸化类固醇水解为活性的未硫酸化形式，并促进各种激素依赖性癌症（例如乳腺癌）的生长。因此，STS酶是治疗类固醇敏感性癌症的有前途的治疗靶标。在这里，我们报告了基于潜在的STS抑制剂的氨基磺酸类似物的合成和生物学评估，该抑制剂基于含有CF键的N-酰化酪胺。使用从人胎盘分离的STS测试类似物的抑制作用。在测试的类似物中，4-（2-全氟十一烷酰氨基乙基）-氨基磺酸苯酯表现出最大的抑制作用，IC50值为2.18μM（香豆素-7-O-氨基磺酸盐的IC50值为2.13μM ）。这些发现得到了我们使用分子对接技术进行的计算分析结果的支持。本文受版权保护。版权所有。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12931

文献信息

• Fluorous Boc (^FBoc) Carbamates:  New Amine Protecting Groups for Use in Fluorous Synthesis
  作者：Zhiyong Luo、John Williams、Roger W. Read、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo010111w

  日期：2001.6.1

  fluorous variants of the Boc (tert-butyloxycarbonyl) group have been prepared and tested for their suitability as nitrogen protecting groups. A group with two fluorous chains and an ethylene spacer, (RfCH2CH2)2(CH3)COC(O)-, was readily attached to a representative amine but was difficult to cleave. In contrast, groups with two fluorous chains and a propylene spacer, (RfCH2CH2CH2)2(CH3)COC(O)-, or one fluorous

  已经制备了Boc（叔丁氧基羰基）基团的第一个氟代变体，并测试了它们作为氮保护基的适用性。具有两个氟链和一个乙烯间隔基的基团（RfCH2CH2）2（CH3）COC（O）-易于连接到代表性的胺上，但难以裂解。相反，容易形成具有两个氟链和一个丙烯间隔基（RfCH2CH2CH2）2（CH3）COC（O）-的基团，或一个氟链和一个乙烯间隔基（RfCH2CH2）（CH3）2COC（O）-的基团。并分裂。（F）Boc基团的氟代醇组分可以通过蒸发除去，并且可以回收和再利用。在16和96种化合物库合成练习中证明了新的（F）Boc基团（C8F17CH2CH2）（CH3）2COC（O）-的实用性。分离可以通过手动，并行氟固相萃取或自动，串联荧光色谱。结果进一步证实了“轻型”氟合成技术的价值，新的氟Boc基团将氟合成技术的应用范围扩展到了许多类别的含氮有机化合物。
• Synthesis of 6-(perfluoroalkyl)salicylates by [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 3-ethoxy-1-(perfluoroalkyl)prop-2-en-1-ones
  作者：Mathias Lubbe、Constantin Mamat、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.062

  日期：2007.1

  6-(Perfluoroalkyl)salicylates were prepared by [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 3-ethoxy-1-(perfluoroalkyl)prop-2-en-1-ones.

  通过用3-乙氧基-1-（全氟烷基）丙-2-烯-1-酮对1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）进行[3 + 3]环化制备6-（全氟烷基）水杨酸酯。
• A New, Effective Method for the Synthesis of 1H-F-1-Alkene-1-phosphonates from F-Alkanoic Acid Chlorides
  作者：Takashi Ishihara、Takashige Maekawa、Yasuhiro Yamasaki、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85079-4

  日期：1986.12

  Diethyl (Z)-1H-F-1-alkene-1-phosphonates were synthesized in good yields by the treatment of diethyl (Z)-1-[(diethoxyphosphinyl) oxy]-F-1-alkene-1-phosphonates, prepared from F- alkanoic acid chlorides and triethyl phosphite, with butylcopper (I) reagent in tetrahydrofuran-tetramethylethylenediamine at −78 °C.

  通过处理（Z）-1-[[（二乙氧基膦基）氧基] -F-1-烯烃-1-膦酸二乙酯，高收率合成（Z）-1H-F-1-烯烃-1-膦酸二乙酯在-78°C下于四氢呋喃-四甲基乙二胺中，用丁基铜（I）试剂从F-链烷酰氯和亚磷酸三乙酯中制得。
• Reaction of F-alkanoic acid chlorides with trialkyl phosphites leading to 1-(dialkoxyphosphinyl)oxy-f-1-alkenephosphonates or 1-(dialkoxyphosphinyl)oxy-1H-F-alkanephosphonates
  作者：Takashi Ishihara、Takashige Maekawa、Yasuhiro Yamasaki、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85176-3

  日期：1987.1

  F-Alkanoic acid chlorides exothermically reacted with 2 equivalents of trialkyl phosphite without solvent at −20 °C to ambient temperature to give the corresponding dialkyl (Z)-1- (dialkoxyphosphinyl)oxy-F-1-alkenephosphonate in high yields. When the reaction was conducted at −78 °C in an ethereal solvent, dialkyl 1-(dialkoxyphosphinyl)oxy-1H-F-alkanephosphonate was obtained exclusively in place of

  F-链烷酰氯在无溶剂的情况下在-20°C到环境温度下与2当量的亚磷酸三烷基酯放热反应，以高收率得到相应的二烷基（Z）-1-（二烷氧基膦基）氧基-F -1-烯烃膦酸酯。当反应在醚溶剂中，二烷基-1-（dialkoxyphosphinyl）氧基-1在-78℃下进行ħ - ˚F代替前者alkenephosphonate的专门获得-alkanephosphonate。否˚F尽管亚磷酸酯的量，添加的模式的检测-acylphosphonate，和反应温度而变化。
• Synthesis and mesomorphism of related series of triphilic ionic liquid crystals based on 1,2,4-triazolium cations
  作者：Alessio Riccobono、Giuseppe Lazzara、Sarah E. Rogers、Ivana Pibiri、Andrea Pace、John M. Slattery、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114758

  日期：2021.1

  The synthesis, liquid crystal and conductivity properties of a series of 27 salts based on the 5-(4-(alkyloxy)phenyl)-1,2,4-triazol-4-ium cation bearing a perfluoroalkyl chain with triflate, tetrafluoroborate and bistriflimide anion are reported. The cations are regarded as triphilic on account of their three distinct regions – hydrocarbon, fluorocarbon and ionic. The mesophases were characterised

  报道了一系列基于 5-（4-（烷基氧基）苯基）-1,2,4-三唑-4-鎓阳离子的 27 种盐的合成、液晶和电导性能，这些盐带有三氟甲磺酸酯、四氟硼酸盐和双氟酰甲酰亚胺阴离子的全氟烷基链。阳离子被认为是三亲性的，因为它们有三个不同的区域——碳氢化合物、碳氟化合物和离子。通过结合偏振光学显微镜、量热法和使用 X 射线和中子的小角散射实验来表征中间相，同时使用热重分析探测热稳定性。发现液晶特性取决于阴离子和全氟化碳链的长度，这些效应结合在一起决定了中间相自组织的各个方面。可以看到电导率对阴离子的强烈依赖性，这反过来又与其电荷密度有关。