4,5-二氰-1,3-二硫酚-2-酮 | 934-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 4,5-二氰-1,3-二硫酚-2-酮
• 中文别名: 4,5-二氰-1,3-二硫杂环戊烯-2-酮；4,5-二氰基-1,3-二硫醇-2-单
• 英文名称: 4,5-dicyano-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: 2-oxo-1,3-dithiole-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 934-31-6
• 化学式: C₅N₂OS₂
• mdl: MFCD00224014
• 分子量: 168.2
• InChiKey: BPDMXHRQYNWQSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 3439

SDS

4,5-二氰-1,3-二硫酚-2-酮

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,5-Dicyano-1,3-dithiol-2-one

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
4,5-二氰-1,3-二硫酚-2-酮

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,5-二氰-1,3-二硫酚-2-酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 934-31-6
俗名： 2-Oxo-1,3-dithiole-4,5-dicarbonitrile
分子式： C5N2OS2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
4,5-二氰-1,3-二硫酚-2-酮

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-黄灰色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 124°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物, 氰化氢（氢氰酸）

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
4,5-二氰-1,3-二硫酚-2-酮

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模块 11. 毒理学信息
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3439
正式运输名称： 腈类, 固体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氰-1,3-二硫酚-2-酮 在 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以53%的产率得到1,4-dithiino<2,3-c;6,5-c>diisothiazole-3,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thiacyanocarbons. 6. 1,4-Dithiino[2,3-c;6,5-c']diisothiazole-3,7-dicarbonitrile, isothiazole[3,4-f][1,2,3,4,5]pentathiepine-8-carbonitrille, and disodium 5-cyanoisothiazoledithiolate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a020
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 disodium cis-1,2-dicyano-1,2-ethylenedithiolate 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到4,5-二氰-1,3-二硫酚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Asymmetrical 2,3-Dicyano-substituted Tetrathiafulvalene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10268

文献信息

• A Facile Approach to New Vinylogous Tetrathiafulvalene (TTF) Derivatives: 2,3-Bis(1,3-dithiole-2-ylidene)succinonitriles
  作者：Shi-Xia Liu、Silvio Decurtins、Chunyang Jia、Antonia Neels、Helen Stoeckli-Evans

  DOI：10.1055/s-2005-869997

  日期：——

  A new approach to vinylogous TTF derivatives 5 via an alkyne-coupling reaction is reported. Their fundamental redox behavior has been studied. A proposed reaction mechanism, which accounts for the formation of compounds 5 is discussed.

  报告了一种通过炔偶联反应制备乙烯基 TTF 衍生物 5 的新方法。研究了它们的基本氧化还原行为。报告还讨论了化合物 5 形成的反应机理。
• Synthesis, characterization and electrochemistry of the novel metalloporphyrazines annulated with tetrathiafulvalene having pentoxycarbonyl substituents
  作者：Fengshou Leng、Ruibin Hou、Longyi Jin、Bingzhu Yin、Ren-Gen Xiong

  DOI：10.1142/s1088424610001787

  日期：2010.1

  Three novel tetrathiafulvalene-annulated metalloporphyrazines with electron-withdrawing pentoxycarbonyl groups at the periphery were synthesized via the cyclotetramerization of dipentyl 6,7-dicyanotetrathiafulvalen-2,3-dicarboxylate in the presence of corresponding metal salts ( Zn(OAc)₂·2H₂O , Cu(OAc)₂·2H₂O , and NiCl₂ ) and in pentanol. Molecular structures were fully characterized by ¹H NMR, FT-IR, UV-vis, MALDI-TOF mass spectra and elemental analysis. These newly synthesized macrocyclic dyes were sufficiently stable in air during the purification process and also in further experiments. Electron-withdrawing substituents reduced the ability of tetrathiafulvalene groups to form radical cations. Solution electrochemical data showed one reductive and three oxidative processes within a -2000 mV to +2200 mV potential window. The four couples observed were assigned to Pz ^-2/ Pz ^-3 (I), TTF ^+•/ TTF (II), TTF ⁺²/ TTF ^+• (III) and Pz ^-1/ Pz ^-2 (IV).

  在相应的金属盐（Zn(OAc)2-2H2O、Cu(OAc)2-2H2O 和 NiCl2）存在下，通过 6,7-二氰基四硫杂戊烯-2,3-二甲酸二戊酯在戊醇中的环四聚合反应，合成了三种新型四硫杂戊烯annulated金属卟啉，其外围具有抽电子戊氧羰基。分子结构通过 1H NMR、FT-IR、UV-vis、MALDI-TOF 质谱和元素分析得到了充分表征。这些新合成的大环染料在纯化过程和进一步的实验中在空气中足够稳定。抽电子取代基降低了四噻吩基团形成自由基阳离子的能力。溶液电化学数据显示，在 -2000 mV 至 +2200 mV 电位窗口内有一个还原过程和三个氧化过程。观察到的四个偶联过程分别为 Pz -2/ Pz -3 (I)、TTF +-/ TTF (II)、TTF +2/ TTF +- (III) 和 Pz -1/ Pz -2 (IV)。
• Highly conjugated donor-acceptor dyad based on monotetrathiafulvalene covalently attached to a magnesium norphthalocyanine unit
  作者：Ruibin Hou、Li Wang、Fuzhi Wei、Yan Xia、Dongfeng Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127890

  日期：2020.5

  characterized. Ultraviolet–visible spectroscopy and electron paramagnetic resonance data reveal that 1 forms an electron transfer complex with 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetra-cyanoquinodimethane (F4TCNQ). Detailed electrochemical investigations show one irreversible one-electron oxidation wave, two quasi-reversible one-electron oxidation waves, and two irreversible one-electron reduction waves, indicating

  摘要 一种新型的高度共轭供体 - 受体二元组由共价连接到镁去酞菁 (NPc) 单元 (1) 上的四硫富瓦烯 (TTF) 部分组成并得到充分表征。紫外-可见光谱和电子顺磁共振数据显示 1 与 2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷 (F4TCNQ) 形成电子转移复合物。详细的电化学研究显示有一个不可逆的单电子氧化波、两个准可逆的单电子氧化波和两个不可逆的单电子还原波，表明 1 是一个很好的 π 电子供体。化合物 1 显示出从四硫富瓦烯片段到去甲酞菁核的明显分子内电荷转移 (ICT) 相互作用。这种现象可以用密度泛函理论（DFT）来解释。
• 1,3-Dithiole-2-one-Fused Subphthalocyanine and Subporphyrazine: Synthesis and Properties Arising from the 1,3-Dithiole-2-one Units
  作者：Yemei Wang、Koya Uchihara、Shigeki Mori、Hiroyuki Furuta、Soji Shimizu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00752

  日期：2019.5.3

  of electron-withdrawing S2CO units, the deep bowl-shaped structure of the SubPz derivative allowed concave–convex interaction to form a unique co-crystal structure with C60. Finally, using the reactivity of the peripheral S2CO units, S2CO-fused SubPc was successfully converted into tetrathiafulvalene (TTF)-annulated SubPc in a yield higher than that of the direct synthesis from a TTF-fused phthalonitrile

  合成了带有1,3-二硫代-2-一（S 2 CO）基团作为新型取代基的亚酞菁（SubPc）及其苯甲环去除类似物subporphyrazine（SubPz）。除了由于存在吸电子S 2 CO单元而引起的光学特性扰动之外，SubPz衍生物的深碗形结构还允许凹凸相互作用与C 60形成独特的共晶体结构。最后，使用周边S的反应2 CO单元，S 2 CO -稠合SubPc被成功转化成硫富瓦烯（TTF），产率为比从一个TTF稠合酞腈直接合成的更高-annulated SubPc。
• Bis(1,3‐dithiol‐2‐ylidene)‐Substituted Subtriazachlorin: A Subphthalocyanine Analogue with Redox Properties
  作者：Yemei Wang、Shigeki Mori、Hiroyuki Furuta、Soji Shimizu

  DOI：10.1002/anie.201905331

  日期：2019.8.5

  Bis(1,3‐dithiol‐2‐ylidene)‐substituted subtriazachlorin was formed because of an unusual reaction of a 1,3‐dithiole‐2‐one‐fused subphthalocyanine in a triethylphosphite‐mediated tetrathiafulvalene synthesis. In this novel molecule, the bis(1,3‐dithiol‐2‐ylidene)ethane moiety and subtriazachlorin structure are fused, resulting in an electron‐donating ability and broad absorption in the near‐infrared

  双（1,3-二硫醇-2-亚甲基）取代的三氮杂宝嗪的形成是由于亚磷酸三乙酯介导的四硫富富瓦烯合成中的1,3-二硫醇-2-酮稠合的亚酞菁发生了异常反应。在这个新颖的分子中，双（1,3-二硫醇-2-亚甲基）乙烷部分与三氮杂宝嗪结构融合，从而在近红外区域具有供电子能力并具有广泛的吸收能力。