2-Thioxo-1,3-dithiol-4,5-dicarbonitril | 1005-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-Thioxo-1,3-dithiol-4,5-dicarbonitril
• 英文别名: 2-Thioxo-1,3-dithiol-5,6-dicarbonitril；2-thio-1,3-dithiole-4,5-dicarbonitrile；4,5-dicyano-1,3-dithiole-2-thione；2-thioxo-[1,3]dithiole-4,5-dicarbonitrile；4,5-Dicyan-1,3-dithiol-thion-(2), 4,5-Dicyan-iso-trithion；4,5-Dicyano-1,3-dithiol-2-thion；2-Thioxo-1,3-dithiole-4,5-dicarbonitrile；2-sulfanylidene-1,3-dithiole-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 1005-10-3
• 化学式: C₅N₂S₃
• mdl: MFCD03931775
• 分子量: 184.266
• InChiKey: UOLMXMXMNYTRCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Thioxo-1,3-dithiol-4,5-dicarbonitril 在 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[Bis(5-formyl-2-thienyl)methylen]-1,3-dithiol-4,5-dicarbonitril
  参考文献：
  名称：

  Annulenoide Tetrathiafulvalene:, 5,16-Bis(1,3-benzodithiol-2-yliden)-5,16-dihydrotetraepoxy- und 5,16-Bis(1,3-benzodithiol-2-yliden)-5,16-dihydrotetraepithio[22]annulene(2.1.2.1)

  摘要：

  The title compounds are among the first tetrathiafulvalenes with annulene spacers, here with tetraepoxy-[22]annulene(2.1.2.1) (see 3a), tetraepithio[22]annulene(2.1.2.1) (see 3b), and diepithiodiepoxy[22]annulene(2.1.2.1) (see 23) units. The annulenoid tetrathiafulvalenes 3a and 3b are prepared by cyclizing McMurry coupling of the 5,5'-(1,3-benzodithiol-2-ylidenemethylene)bis[furan- or thiophene-2-carbaldehydes] (8a or 8b, resp.) or by Wittig reaction of (1,3-benzodithiol-2-yl)tributylphosphonium tetra fluoroborate (13b) with tetraepoxy[22]annulene(2.1.2.1)-1,12-dione 20 (formation of 3a) or diepithiodiepoxy[22]annulene(2.1.2.1)1,12-dione 22 (formation of 23). The annulenoide tetrathiafulvalene 3a is obtained as a mixture of the isomers (E,E)- and (Z,Z)-3a. At 130 degrees, (Z,Z)-3a rearranges quantitatively into the (E,E)-isomer. Isomer (E,E)-3a is a dynamic molecule, where the (E)-ethene-1,2-diyl bridges rotate around the adjacent sigma -bonds, The tetraepithioannulene derivative 3b as well as 23 only exist in the (Z,Z) -configuration. The oxidation of (E,E/Z,Z)-3a with Br-2 yields the annulene -bridged tetrathiafulvalene dication (E,E)-3a(Ox), while with 4,5-dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile (DDQ) obviously only the radical cation 3a(Sem) is formed, which belongs to the class of cyanine-like violenes. The annulenoide tetrathiafulvalenes 3b and 23, which exist only in the (Z,Z) -configuration, obviously for steric reasons, cannot be oxidized by DDQ. Electrochemical studies are in agreement with these results.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2220::aid-hlca2220>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以70%的产率得到2-Thioxo-1,3-dithiol-4,5-dicarbonitril
  参考文献：
  名称：

  二恶英和二恶英的克尔克斯语方面

  摘要：

  Dithia-和dioxa-germoles：R 2 Ge-X-CR'= CR'-X（X = S，O），是由二有机二卤代人制备的，R'（NaS）C = C（SNa）R'，1， 2-苯二硫醇，α-羟基酮，R“（KO）C = C（OK）R”或二恶烷环，并通过安息香裂解二有机双（二乙氨基）锗烷的Ge-N键。还报道了螺菌丝虫germoles的合成。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070609

文献信息

• Synthese von Polymethintetrathiafulvalenen durch Dimerisierung vonω-(1,3-Dithiol-2-yliden)polyenalen mit demLawesson-Reagens: Carotinoide und supracarotinoide Tetrathiafulvalene
  作者：Gottfried Märkl von、Norbert Aschenbrenner、Andreas Baur、Corinna Rastorfer、Peter Kreitmeier

  DOI：10.1002/hlca.200390209

  日期：2003.7

  Synthesis of Polymethinetetrathiafulvalenes by Dimerization of ω-(1,3-Dithiol-2-ylidene)polyenals with the Lawesson Reagent: Carotenoid and Supracarotenoid Tetrathiafulvalenes

  通过Lawesson试剂将ω-（1,3-二硫醇-2-亚甲基）多烯二聚而合成聚甲硫基四硫富瓦烯-类胡萝卜素和类超糖基四氟富瓦烯
• Extrem aufgeweitete Tetrathiafulvalene mit Polyen-Spacern. Carotinoide Tetrathiafulvalene. Polymethin-tetracyanotetrathiafulvalen-Radikalkationen, eine neue Klasse von Violenen
  作者：Gottfried Märkl、Andreas Pöll、Norbert G. Aschenbrenner、Corinna Schmaus、Theodor Troll、Peter Kreitmeier、Heinrich Nöth、Martin Schmidt

  DOI：10.1002/hlca.19960790522

  日期：1996.8.7

  Extremely Expanded Tetrathiafulvalenes with Polyene Spacers. Carotinoid Tetrathiafulvalenes. Polymethin-Tetracyanotetrathiafulvalene Radical Cations, a New Class of Violenes

  具有多烯间隔基的极富四硫富瓦烯化合物。类胡萝卜素四硫富瓦烯。聚二甲基四乙胺四硫富瓦烯自由基阳离子，一种新型的紫罗兰
• Efficient synthesis of metallated thioporphyrazines in task specific ionic liquids and their spectroscopic investigation of binding with selected transition metal ions
  作者：POONAM、RITIKA NAGPAL、SMRITI ARORA、SHIVE M S CHAUHAN

  DOI：10.1007/s12039-016-1143-8

  日期：2016.9

  nature and deserve serious attention in the area of design of effective separation and efficient micro-sensing techniques. The UV–Vis absorption spectroscopy and fluorescence signalling are mainly used to study peripheral binding of transition metal ions. Tetramerization of substituted maleonitriles in task specific 2-hydroxylethyl based imidazolium ionic liquids at 120°C gave corresponding thioporphyrazines

  在120∘时基于任务特定的2-羟乙基乙基咪唑鎓离子液体中的取代马来腈的四聚C以中等收率得到相应的富电子的外围取代的硫代卟啉嗪。与非羟基官能化的离子液体相比，2-羟乙基咪唑鎓离子液体的收率更高。此外，这些含硫的外围官能化的卟啉嗪用于光谱研究与钯（II）和汞（II）离子的结合研究。这些金属离子本质上是有毒的，在有效分离和有效微传感技术的设计领域中应引起高度重视。UV-Vis吸收光谱和荧光信号主要用于研究过渡金属离子的外围结合。 在120°C下，基于任务特定的2-羟乙基乙基咪唑鎓离子液体的取代马来腈四聚，得到相应的硫代卟啉嗪，收率适中。含硫的外围功能化的卟啉嗪用于光谱研究与钯（II）和汞（II）离子的结合研究。主要使用UV-Vis吸收光谱法和荧光信号传导法，因为这些技术高度敏感且易于区分与此类金属结合研究相关的化学和物理变化。
• Synthesis of [Tetrakis(1,3-dithiol-2-thiono)porphyrazinato]magnesium‡
  作者：Merve Polat、Ahmet Gül

  DOI：10.1039/a806672h

  日期：——

  [Tetrakis(1,3-dithiol-2-thiono)porphyrazinato]magnesium has been prepared by cyclotetramerization of 4,5-dicyano-1,3-dithiol-2-thione.

  [四(1,3-二硫醇-2-硫代)卟啉]镁通过4,5-二氰基-1,3-二硫醇-2-硫酮的环四聚反应制备。
• Mayer,R.; Gebhardt,B., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1298 - 1307
  作者：Mayer,R.、Gebhardt,B.

  DOI：——

  日期：——