2-丙烯酸,1-乙烯基环己基酯 | 185028-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丙烯酸,1-乙烯基环己基酯
• 英文名称: 1-vinyl-1-cyclohexylacrylate
• 英文别名: (1-Ethenylcyclohexyl) prop-2-enoate
• CAS: 185028-58-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: BLUOFNJRWMBOBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯酸,1-乙烯基环己基酯 在 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro-(3-phenyl-1H-inden-1-ylidene)(tricyclohexylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-oxa-spiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  The catalytic performance of Ru–NHC alkylidene complexes: PCy₃ versus pyridine as the dissociating ligand

  摘要：

  NHC配体的Ru-茚基亚甲基或苄基亚甲基配合物，在环闭合甲基转移（RCM）、交叉甲基转移和环闭合炔烯甲基转移（RCEYM）反应中的催化性能进行了比较。尽管PCy3配合物在RCM和RCEYM反应中表现明显优于吡啶配合物，但所有催化剂在交叉甲基转移反应中显示出类似的活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.136
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基环己醇 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 2-丙烯酸,1-乙烯基环己基酯
  参考文献：
  名称：

  烯丙基丙烯酸酯的高效 DABCO 催化爱尔兰-克莱森重排

  摘要：

  在回流乙腈中存在过量 TMSCl 和 DBU 的情况下，开发了一种新型 DABCO 催化的爱尔兰-克莱森 [3,3]-烯丙基丙烯酸酯重排，以得到 a-亚甲基-γ,δ-不饱和羧酸。该协议以良好的收率提供了从烯丙醇中轻松进入 a-亚甲基-γ,δ-不饱和羧酸的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967985

文献信息

• An Efficient DABCO-Catalyzed Ireland-Claisen Rearrangement of Allylic Acrylates
  作者：Quanrui Wang、Georg Fráter、Yunxia Li、Andreas Goeke

  DOI：10.1055/s-2007-967985

  日期：2007.2

  A novel DABCO-catalyzed Ireland-Claisen [3,3]-rearrangement of allylic acrylates to give a-methylene-γ,δ -unsaturated carboxylic acids in the presence of an excess of TMSCl and DBU in refluxing acetonitrile was developed. The protocol provides an easy entry to a-methylene-γ,δ-unsaturated carboxylic acids from allylic alcohols in good yields.

  在回流乙腈中存在过量 TMSCl 和 DBU 的情况下，开发了一种新型 DABCO 催化的爱尔兰-克莱森 [3,3]-烯丙基丙烯酸酯重排，以得到 a-亚甲基-γ,δ-不饱和羧酸。该协议以良好的收率提供了从烯丙醇中轻松进入 a-亚甲基-γ,δ-不饱和羧酸的途径。
• Synthesis of Spirocyclic Butenolides by Ring Closing Metathesis
  作者：Peter Langer、Uwe Albrecht

  DOI：10.1055/s-2002-34906

  日期：——

  Spirocyclic butenolides were efficiently prepared by a ring closing metathesis strategy.

  通过环闭合复分解策略，成功高效地合成了螺环丁烯内酯。
• Sequential 1,4-Addition and Ireland−Claisen Rearrangement Promoted by a Manganese−PbCl₂−Me₃SiCl System¹
  作者：Kazuhiko Takai、Takashi Ueda、Hiroya Kaihara、Yoichi Sunami、Toshio Moriwake

  DOI：10.1021/jo9618482

  日期：1996.1.1
• γ-Lactone Formation in the Addition of Benzenesulfonyl Bromide to Diene and Enyne Esters
  作者：Chen Wang、Glen A. Russell

  DOI：10.1021/jo982388a

  日期：1999.3.1

  The gem-dialkyl effect has been used to promote the formation of functionalized gamma-lactones in the addition of benzenesulfonyl bromide to diene and enyne esters. Introduction of 3 mol % of pyridine into the reactions increases the yields of lactones produced from tertiary esters. Formation of the C-alpha-C-beta bond of gamma-lactones has been achieved in both C-alpha-->C beta and C-beta-->C-alpha radical cyclization directions.
• Utility of phosphonium-substituted ester enolates as synthetic intermediates. A novel trialkylphosphine-catalyzed [3,3] rearrangement of allylic acrylates
  作者：Takeshi Hanamoto、Yoshiyasu Baba、Junji Inanaga

  DOI：10.1021/jo00054a004

  日期：1993.1

  A novel Ireland-type [3,3] rearrangement which utilizes a catalytic amount of a trialkylphosphine with allylic acrylates has been developed as a synthetic entry into alpha-methylene-gamma,delta-unsaturated carboxylic acids.