O-ethyl 4-methoxythiobenzoate | 10602-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-ethyl 4-methoxythiobenzoate
• 英文别名: 4-Methoxy-thiobenzoesaeure-O-ethylester；4-Methoxythionbenzoesaeure-aethylester；Thio-p-methoxy-benzoesaeure-O-ethylester；4-Methoxythiobenzoesaeureethylester；4-Methoxy-thionbenzoesaeure-ethylester；p-Methoxythiobenzoesaeure-O-aethylester；O-ethoxy p-methoxybenzothioate；Benzenecarbothioic acid, 4-methoxy-, O-ethyl ester；O-ethyl 4-methoxybenzenecarbothioate
• CAS: 10602-66-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: XGTDQQJGLPCUSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl 4-methoxythiobenzoate 在 sodium 、 二乙氨基乙醇 作用下， 反应 1.5h， 生成 4-Methoxy-benzoesaeure-diethylaminoethylester
  参考文献：
  名称：

  Reynaud,P. et al., Chimica Therapeutica, 1967, vol. 2, p. 25 - 32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methoxydithiobenzoate 在 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 sodium ethanolate 、 乙酸酐 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲酸 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.99h， 生成 O-ethyl 4-methoxythiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Xie, Songkai; Fan, Shiyan; Wang, Xinyang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2465 - 2468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Short Synthesis of 2,3-Di(hetero)arylpyrido[3,2-f]thiazepines
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Cristian Simion

  DOI：10.1055/s-1996-4329

  日期：1996.8

  A reaction sequence leading to the new title compounds is described, the key step of which is the treatment of anions of N-arylmethyl(2-chloropyridyl) methylidene amines with aromatic and heteroaromatic O-ethyl thiocarboxylates.

  描述了一种导致新标题化合物的反应序列，其中关键步骤是使用芳香族和杂芳香族O-ethyl硫代羧酸酯处理N-芳基甲基（2-氯吡啶基）亚胺的阴离子。
• A Facile and Concise Synthesis of 2-Alkyl- and 2-Aryl-4-oxo- 4<i>H</i>thiopyrano[2,3-<i>b</i>]pyridines
  作者：Axel Couture、Pierre Grandclaudon、Eric Huguerre

  DOI：10.1055/s-1989-27288

  日期：——

  2-Alkyl- and 2-aryl-4-oxo-4H-thiopyrano[2,3-b]pyridine can be conveniently prepared by reacting the appropriate aromatic and aliphatic O-ethyl thiocarboxylates with the sodium derivative of various alkyl 3-(2-bromopyridyl) ketones.

  2-烷基和2-芳基-4-氧代-4H-噻吡啶[2,3-b]吡啶可通过与适当的芳香和脂肪族O-乙基硫代羧酸酯反应，制备得到各种烷基3-(2-溴吡啶基)酮的钠衍生物，从而方便地合成。
• A New and Concise Synthesis of 3-Aryl- and 3-Alkyl-1<i>H</i>-2-benzothiopyran-1-ones (Thioisocoumarins)
  作者：Axel Couture、Hélène Cornet、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-1990-27113

  日期：——

  3-Aryl- and 3-alkyl-1H-2-benzothiopyran-1-ones are readily accessible by reaction of the lithiated N,N-diethyl-o-toluamide (N,N-diethyl-2-methylbenzenecarboxamide) with appropriate aromatic, heteroaromatic and aliphatic thioesters.

  3-芳基和3-烷基-1H-2-苯并噻吩-1-酮可以通过锂化的N,N-二乙基邻甲苯酰胺（N,N-二乙基-2-甲基苯甲酰胺）与合适的芳香、杂芳香和脂肪族硫酯反应制备。
• Mechanistic studies in strong acids. VIII. Hydrolysis mechanisms for some thiobenzoic acids and esters in aqueous sulfuric acid, determined using the excess acidity method
  作者：Robin A. Cox、Keith Yates

  DOI：10.1139/v82-438

  日期：1982.12.15

  The excess acidity method has been applied to hydrolysis rate data, obtained as a function of medium composition, for four thiobenzoic acids, thioacetic acid, eight ethyl thiolbenzoates, and eight ethyl thionbenzoates in aqueous sulfuric acid. The mechanistic behaviour thus revealed has both similarities to and differences from that of a typical ester like ethyl benzoate, which gives benzoic acid by

  过量酸度法已应用于硫酸水溶液中四种硫代苯甲酸、硫代乙酸、八种硫代苯甲酸乙酯和八种硫代苯甲酸乙酯的水解速率数据，该数据作为介质组成的函数获得。由此揭示的机械行为与典型的酯类（如苯甲酸乙酯）既有相似之处，也有不同之处，后者在弱酸中通过涉及两个水分子的 A-2 反应生成苯甲酸，在强酸中通过 A-1 酰基离子形成. 硫代酸遵循这种行为，除了 A-2 过程涉及三个水分子，并且机械转换发生在 60% 而不是 80% 的酸中。硫代苯甲酸乙酯的 A-2 过程缓慢；主要的水解机制是酰基离子的形成，不是在 A-1 反应中，而是通过协调的 A-SE2 过程，包括质子转移到硫和碳-硫键断裂。主要的质子转移剂是未解离的硫酸分子。苯甲酸硫...
• β-Thioxoketones. Part 6. Electronic absorption spectra of aromatic β-thioxoketones. A study of enol–enethiol tautomerism
  作者：Lars Carlsen、Fritz Duus

  DOI：10.1039/p29800001768

  日期：——

  Aromatic β-thioxoketones exist in solution as mixtures of rapidly interconverting Z-enol and Z-enethiol tautomers. The electronic absorption spectra exhibit in general four absorption bands in the u.v.–visible region at ca. 265 (ArCO, π,π*; ArCC π,π*), 330 (ArCS π,π*; OCCCS π,π*; CO n,π*), 415 (OCCCS π,π*), and 520 nm (CS n,π*), respectively. The β-thioxoketones are converted by sodium hydroxide into

  芳族β-硫代酮作为快速相互转化的Z-烯醇和Z-烯硫醇互变异构体的混合物存在于溶液中。电子吸收光谱在大约uv的可见光区域一般表现出四个吸收带。265（ArC O，π，π*; ArC Cπ ，π*），330（ArC Sπ ，π*; O CC CSπ，π*; C O n，π*），415（OC CC Sπ， π*）和520 nm（C S n，π*）。β-硫代酮被氢氧化钠转化为相应的阴离子。CNDO / B计算预测，β-硫代木酮酸酯中的负电荷会在OCCCS系统上离域，这表明同时存在镰刀或W形构型。β-硫代酮酸酯的约2个特征吸收带。分别将275和400 nm分配给涉及Ar–C C C–Ar'和S C C C C O发色团的π，π*跃迁。烯醇-烯硫醇互变异构平衡已通过低温光谱法进行了研究。在室温下的平衡常数（K 293已经发现3 － 5的）对应于4：1的烯醇-烯硫醇浓度比。已经发现，反应熵（ΔS r）对