(Z)-1-(4-methylstyryl)-1H-benzo[d]imidazole | 1370426-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (Z)-1-(4-methylstyryl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: (Z)-1-(4-methylstyryl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1370426-36-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: DDCSDIKWCVXCFN-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-methylstyryl)-1H-benzo[d]imidazole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  咪唑并苯并咪唑和[2,1-的合成一个]异喹啉通过铑催化的分子内双C-H键活化†

  摘要：

  铑催化的分子内芳基直接芳基化 咪唑和苯并咪唑衍生物通过双CH键活化。该方法以中等至高收率提供了广泛的咪唑和苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物的新途径。该反应为已知的Pd催化的分子内氧化交叉偶联反应提供了替代方法。

  DOI：

  10.1039/c3ob27396b
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 (Z)-1-[2-bromovinyl]-4-methylbenzene 在 iron(III) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-1-(4-methylstyryl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化分子内Ç ？通过双sp2 C形成C键。咪唑2位与苯环之间的H活化

  摘要：

  氧化分子内Ç  C键的形成通过双SP 2 ç 者H已被开发出来，它提供了一个原子的经济的，简明和高效的方法来合成咪唑咪唑的2-位和由钯（II）催化的苯环之间激活或苯并咪唑稠合的异喹啉多杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100801

文献信息

• Base-catalyzed stereoselective intermolecular addition of imidazoles onto alkynes: an easy access to imidazolyl enamines
  作者：Monika Patel、Rakesh K. Saunthawal、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.100

  日期：2014.2

  An efficient transition metal-free approach for the regio- and stereoselective addition of imidazoles 1a–f onto alkynes 2a–l to provide the Z- and E isomers of imidazolyl enamines 3a–q and 4a–d using catalytic amount of KOH is described. Stereoselectivity of the addition products (Z and E isomer) was found to be dependent upon time. Competitive experiments show that imidazole is less reactive than

  描述了一种有效的无过渡金属的方法，该方法用于将咪唑1a – f区域和立体选择性地加成到炔烃2a – l上，以使用催化量的KOH提供咪唑基烯胺3a – q和4a – d的Z和E异构体。发现加成产物（Z和E异构体）的立体选择性取决于时间。竞争性实验表明，咪唑对吡咯胺的反应性低于吡咯，而比苯胺的反应性更高。
• A stereoselective organic base-catalyzed protocol for hydroamination of alkynes under solvent-free conditions
  作者：Vadym Kozell、Fariba Rahmani、Oriana Piermatti、Daniela Lanari、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.04.018

  日期：2018.8

  straightforward and atom-economical process for the synthesis of substituted nitrogen-containing alkenes. Herein we report a novel protocol that involves for the first time solvent-free conditions (SolFC) and the use of an organic base, namely 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine (BEMP) to stereoselectively promote the process. The scope of this metal-free protocol

  炔烃的加氢胺化是合成取代的含氮烯烃的直接且原子经济的方法。在这里，我们报告了一种新颖的方案，该方案首次涉及无溶剂条件（SolFC）和有机碱的使用，即2-叔丁基亚氨基-2-二乙氨基-1,3-二甲基过氢-1,3,2-二氮杂磷（BEMP）立体选择性地促进了这一过程。通过广泛的研究评估了该无金属方案的范围，得出的结论是，在大多数情况下，产率和立体选择性值非常高（14个实例，产率高达95％，Z / E高达99％ ）。