3-(丁硫基)丙酸乙酯 | 68298-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(丁硫基)丙酸乙酯
• 中文别名: 唑利磺胺；3-(丁硫醚基)丙酸乙酯
• 英文名称: 3-(n-butylsulfanyl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(butylthio)propanoate；Ethyl-S-butyl-β-thiopropionat；3-butylsulfanyl-propionic acid ethyl ester；3-Butylmercapto-propionsaeure-aethylester；Ethyl beta-n-butylthiopropionate；Propanoic acid, 3-(butylthio)-, ethyl ester；ethyl 3-butylsulfanylpropanoate
• CAS: 68298-26-0
• 化学式: C₉H₁₈O₂S
• mdl: MFCD01571818
• 分子量: 190.307
• InChiKey: LVRFKDKDRMPZQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259℃
• 密度：
  0.978
• 闪点：
  108℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(丁硫基)丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(butylthio)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Functional sulfur-containing compounds 2. Synthesis of 3-chloropropyl and 4-chlorobutyl alkyl (phenyl) sulfones by the oxidative chlorination of 3-hydroxypropyl and 4-hydroxybutyl alkyl(phenyl) sulfides and sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00929230
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 丙烯酸乙酯 在 C₁₀H₂₀NaO₅*HO^(1-) 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87.4%的产率得到3-(丁硫基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  冠醚络合阳离子离子液体：制备及其在有机反应中的应用

  摘要：

  设计，合成了一系列冠醚络合阳离子液体（CECIL），并通过NMR光谱，HRMS，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。研究了它们在各种有机反应中的应用：[15-C-5Na] [OH]，[15-C-5Na] [OAc]，[18-C-6K] [OH]和[18-C-6K] [ OAc]（15‐C‐5 = [15] crown‐5； 18‐C‐6 = [18] crown‐6）有效催化烯烃和相关亲核试剂的迈克尔加成；[18-C-6K] [OH]和[15-C-5Na] [OH]有效催化硝基甲烷和芳香醛的亨利反应；[18-C-6K] [OH]对芳族醛和丙二腈的Knoevenagel缩合反应具有出色的催化效率；PdCl 2 / [18‐C‐6K] 3 [PO 4 ] / K 2 CO 3有效地催化了烯烃和芳族卤化物的Heck反应；[18-C-6K] [BrO 3 ]在芳族醇的氧化反应

  DOI：

  10.1002/chem.201100112

文献信息

• Remarkably Mild and Simple Preparation of Sulfenate Anions from β-Sulfinylesters:  A New Route to Enantioenriched Sulfoxides
  作者：Caroline Caupène、Cédric Boudou、Stéphane Perrio、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo0478003

  日期：2005.4.1

  A general, efficient, and experimentally simple method for the generation of sulfenate salts has been developed using β-sulfinylesters as substrates. The process is based on a retro-Michael reaction, initiated by deprotonation at low temperature. Upon treatment with alkyl halides, the liberated sulfenates are subsequently converted into sulfoxides in good to excellent yield. Extension of the methodology

  使用β-亚磺酰基酯作为底物，已经开发了一种用于生成亚磺酸盐的通用，有效且实验简单的方法。该过程基于逆迈克尔反应，该反应由低温去质子引发。用烷基卤化物处理后，释放的亚磺酸盐随后以良好至优异的产率转化为亚砜。还介绍了通过引入对映纯配体（-）-天冬氨酸，将方法扩展到前所未有的获得非外消旋亚砜的方法。
• In Situ Generation of <i>n</i>‐Butanethiol and Its Reaction with Electron‐Deficient Olefines
  作者：Rogério A. Gariani、Alcindo A. Dos Santos、João V. Comasseto

  DOI：10.1080/00397910701820897

  日期：2008.2.13

  n-Butanethiol is generated in situ by sequential addition of n-butyllithium and water to elemental sulfur. The n-butanethiol formed was reacted with electron-deficient olefines to give Michael-type addition products in good yields. The method avoids the manipulation of the bad-smelling n-butanethiol.
• Hydrochalcogenation of activated olefines. Synthesis of functionalized dialkylchalcogenides
  作者：João V. Comasseto、Rogério A. Gariani、Jefferson L. Princival、Alcindo A. Dos Santos、Fabiano K. Zinn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.06.014

  日期：2008.8

  Alkanethiols, selenols and tellurols are generated in situ by reaction of elemental sulfur, selenium and tellurium with commercial alkyllithiums, followed by reaction with deoxygenated water. The alkanechalcogenols react in situ with activated ole. ns in a Michael- type addition reaction. (c) 2008 Elsevier B. V. All rights reserved.
• DERZHINSKIJ A. R.; KONYUSHKIN L. D.; PRILEZHAEVA E. N., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1978, HO 9, 2070-2076
  作者：DERZHINSKIJ A. R.、 KONYUSHKIN L. D.、 PRILEZHAEVA E. N.

  DOI：——

  日期：——
• US4076639A
  申请人：——

  公开号：US4076639A

  公开（公告）日：1978-02-28