(3(2S),4S)-3-(2-azido-2-phenyl-1-oxoethyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 111525-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3(2S),4S)-3-(2-azido-2-phenyl-1-oxoethyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-[(2S)-2-azido-2-phenylacetyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 111525-67-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₃
• 分子量: 336.35
• InChiKey: ISFBSKBJMIJZDF-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3(2S),4S)-3-(2-azido-2-phenyl-1-oxoethyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(2S)-azidophenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Evans, David A.; Britton, Thomas C.; Ellman, Jonathan A., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 10, p. 4011 - 4030

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-phenylacetyl-2-oxazolidinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (3(2S),4S)-3-(2-azido-2-phenyl-1-oxoethyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  手性酰亚胺烯酸酯的不对称卤化。合成对映体纯的α-氨基酸的一般方法。

  摘要：

  已证明手性N-酰基恶唑烷酮2（作为衍生的二丁基硼烯醇化物）经历非对映选择性溴化和随后的叠氮化物置换，得到α-叠氮羧酰亚胺4a（5例）。这些加合物可以在温和条件下水解成对映体纯的α-叠氮基羧酸5a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95305-x

文献信息

• A general approach to the asymmetric synthesis of vancomycin-related arylglycines by enolate azidation
  作者：David A. Evans、Deborah A. Evrad、Scott D. Rychnovsky、Thomas Früh、William G. Whittingham、Keith M. deVries

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91892-6

  日期：1992.2

  The asymmetric synthesis of vancomycin-related alpha-azido arylglycines by direct azide transfer methodology is reported. Procedures for the conversion of the azides to N-protected arylglycines are provided.
• Electrophilic azide transfer to chiral enolates. A general approach to the asymmetric synthesis of .alpha.-amino acids
  作者：David A. Evans、Thomas C. Britton

  DOI：10.1021/ja00256a069

  日期：1987.10
• EVANS, DAVID A.;BRITTON, THOMAS C.;ELLMAN, JONATHAN A.;DOROW, ROBERTA L., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N0, C. 4011-4030
  作者：EVANS, DAVID A.、BRITTON, THOMAS C.、ELLMAN, JONATHAN A.、DOROW, ROBERTA L.

  DOI：——

  日期：——
• EVANS, DAVID A.;BRITTON, THOMAS C., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 22, 6881-6883
  作者：EVANS, DAVID A.、BRITTON, THOMAS C.

  DOI：——

  日期：——