(2R,3S)-2-Amino-3-hydroxy-4-(4-nitro-phenyl)-butyric acid ethyl ester | 137527-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Amino-3-hydroxy-4-(4-nitro-phenyl)-butyric acid ethyl ester
• CAS: 137527-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: FHJWEKVEOLCNCH-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  115.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Amino-3-hydroxy-4-(4-nitro-phenyl)-butyric acid ethyl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-<<(2-Nitrophenyl)sulfenyl>amino>-4-<(4-nitrophenyl)methyl>-2-oxetanone
  参考文献：
  名称：

  A novel transacylation method for the synthesis of α-N-acyl-β-lactones; application to (±)-diacetylobafluorin and (+)-SQ 26,517

  摘要：

  通过与2-酰基巯基苯噻唑的转酰基化反应，实现了(±)-二乙酰巴氟林和(+)SQ 26,517的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39910001007
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(4-Nitro-benzyl)-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到(2R,3S)-2-Amino-3-hydroxy-4-(4-nitro-phenyl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel transacylation method for the synthesis of α-N-acyl-β-lactones; application to (±)-diacetylobafluorin and (+)-SQ 26,517

  摘要：

  通过与2-酰基巯基苯噻唑的转酰基化反应，实现了(±)-二乙酰巴氟林和(+)SQ 26,517的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39910001007