methyl 9H-fluorene-3-carboxylate | 104820-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 9H-fluorene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl fluorene-3-carboxylate
• CAS: 104820-82-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: AVNVIKCPYJRCRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: water (7732-18-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  369.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9H-fluorene-3-carboxylate 在 氯化亚砜 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  IRIDIUM COMPLEX COMPOUND, COMPOSITION CONTAINING THE COMPOUND AND SOLVENT, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT CONTAINING THE COMPOUND, DISPLAY DEVICE, AND ILLUMINATION DEVICE

  摘要：

  提供的铱配合物化合物的化学式如下所示。 [Ir 代表铱原子。C1到C6代表碳原子。N1和N2代表氮原子。R1到R4分别代表氢原子或取代基。a到d分别代表环Cy1到Cy4上可能的取代基的最大整数个数。m和n分别为1或2，且m+n=3。环Cy1的化学式如下所示。环Cy3是包括碳原子C4和C5的芳香或杂芳环。环Cy4是包括碳原子C6和氮原子N2的杂芳环。]

  公开号：

  US20200317706A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-oxo-9H-fluorene-3-carboxylate 在 磷化氢 、 硫酸 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 9H-fluorene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Notes. A Synthesis of Fluorene-3-carboxylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01103a602

文献信息

• Synthesis of Methylene-Bridge Polyarenes through Palladium-Catalyzed Activation of Benzylic Carbon-Hydrogen Bond
  作者：Chien-Chi Hsiao、Yi-Kuan Lin、Chia-Ju Liu、Tsun-Cheng Wu、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/adsc.201000651

  日期：2010.12.17

  In the presence of palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] and an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, fluorene derivatives can be generated in good to excellent yields from 2-halo-2′-methylbiaryls through the benzylic CH bond activation (14 examples; 81–97% yields). The scope and limitations of this protocol have been examined. A wide range of functional groups, such as alkyl, alkoxy, ester, nitrile, and

  在乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]和N-杂环卡宾（NHC）配体的存在下，芴衍生物可以从2-卤代2'-甲基联芳基通过苄基CH生成高至极好的收率键活化（14个例子；产率81-97％）。已经检查了该协议的范围和局限性。各种各样的官能团，例如烷基，烷氧基，酯，腈和其他，能够耐受本文的反应条件。同位素标记的联苯的环化反应产生相应的产物，具有主要的动力学同位素效应（k H / k D＝ 4.8∶1），这表明该反应的决定速率的步骤是苄基CH键的活化。此外，从三联苯中也获得了茚并芴的优异结果（3个实例；产率为91-92％）。2，6-二氯-2'-甲基联苯与二苯乙炔的级联反应通过芳基和苄基CH键的活化，以60％的收率产生了8,9-二苯基-4 H-环戊[ def ]菲。
• Aralkyl-tetrahydro-pyridines, their preparation and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Baroni Marco

  公开号：US20050014795A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention relates to compounds of formula (I): in which X represents N or CH; R 1 represents a hydrogen or halogen atom or a CF 3 group; n is an integer from 1 to 5; A represents a partially saturated carbonaceous bi- or tricycle; it also relates to their salts, solvates, N-oxides, the pharmaceutical compositions containing them, a method for their preparation and synthesis intermediates in this method.

  这项发明涉及以下式(I)的化合物： 其中 X代表N或CH；R1代表氢原子或卤素原子或CF3基团；n是1到5之间的整数；A代表部分饱和的碳质双环或三环；还涉及它们的盐、溶剂合物、N-氧化物、含有它们的药物组合物、其制备方法以及该方法中的合成中间体。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Biphenyl-2-yl Trifluoromethanesulfonates with Dibromomethane to Access Fluorenes
  作者：Yanghui Zhang、Shulei Pan、Qiongqiong Zhu

  DOI：10.1055/a-1770-1078

  日期：2022.11

  A facile and efficient method has been developed for the synthesis of fluorenes by Pd-catalyzed C–H alkylation of biphenyl-2-yl trifluoromethanesulfonates. The trifluoromethanesulfonates are more readily available and more environmentally benign than biphenyl iodides, and are advantageous substrates for traceless directing-group-assisted C–H activation. The reaction generates C,C-palladacycles as the

  已经开发了一种通过 Pd 催化的 C-H 烷基化联苯-2-基三氟甲磺酸盐来合成芴的简便有效的方法。三氟甲磺酸盐比联苯碘化物更容易获得且对环境更友好，并且是无痕导向基团辅助 C-H 活化的有利底物。该反应生成 C,C-钯环作为关键中间体，通过与 CH2Br2 反应形成两个 C(sp2)–C(sp3) 键。该反应允许各种官能团，从而可以轻松获得一系列芴衍生物。
• THE EFFECTS OF THE NEIGHBORING METHOXYCARBONYL GROUP AND SULFUR ATOM(S) IN THE CARBON–SULFUR BOND CLEAVAGE AND THE ESTER EXCHANGE IN FLUORENE SYSTEMS
  作者：Waro Nakanishi、Hitoshi Nakanishi、Yuko Yanagawa、Yoshitsugu Ikeda、Michinori Oki

  DOI：10.1246/cl.1983.105

  日期：1983.1.5

  occurs by attack of a nucleophile at sulfur if a leaving group is sufficiently stable. The pseudo-first-order rate constans for the reaction of 1a and methoxycarbonyl-substituted 9-ethylthiofluorenes have suggested that the methoxycarbonyl group at 1-position exerts through space interaction with sulfur atom(s). The rate constants for ester exchange in 1-methoxycarbonylfluorene and its derivatives have

  9,9-双(乙硫基)芴 (1a) 与乙硫醇钠在甲醇中反应得到 9-乙硫芴和二乙基二硫化物，表明如果离去基团足够稳定，C-S 键会因亲核试剂在硫的攻击而发生断裂。1a 和甲氧基羰基取代的 9-乙基硫芴反应的准一级速率常数表明 1-位的甲氧基羰基通过与硫原子的空间相互作用发挥作用。1-甲氧基羰基芴及其衍生物中酯交换的速率常数已经在相邻硫参与的基础上进行了讨论。
• Brönsted Acid-Mediated Intramolecular Cyclization of Biaryl Triazenes for the Synthesis of Fluorenes and 9,10-Dihydro-Phenanthrenes
  作者：Lijun Xu、Weijun Yang、Lili Zhang、Maozhong Miao、Zhigen Yang、Xin Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/jo501640d

  日期：2014.10.3

  The efficient synthesis of fluorenes from biaryl triazenes is successfully developed Up to 27 examples of biaryl triazenes are converted into their corresponding fluorene derivatives in the presence of CF3COOH (4.0 equiv). Mechanism research indicates that the reaction undergoes concerted processes, and pentacoordinate carbocations may be involved in these reactions.