3,4-二氢-2,8(1H)-异喹啉羧酸-2-(1,1-二甲基乙基)酯 | 878798-87-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 3,4-二氢-2,8(1H)-异喹啉羧酸-2-(1,1-二甲基乙基)酯
• 中文别名: 2-Boc-8-羧基-1,2,3,4-四氢异喹啉；2-BOC-8-羧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-8-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-8-carboxylic acid
• CAS: 878798-87-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: OIMYAGWSJLASPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

该化合物2-BOC-8-羧基-1,2,3,4-四氢异喹啉用于科研用途。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2,8(1H)-异喹啉羧酸-2-(1,1-二甲基乙基)酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 sodium ethanolate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 ethyl 2-(8-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内活性的强效选择性 BCL-XL 抑制剂

  摘要：

  A-1155463 是一种高效的选择性 BCL-X L抑制剂，是通过核磁共振 (NMR) 片段筛选和基于结构的设计发现的。与我们最近报道的抑制剂 WEHI-539 相比，这种化合物对 BCL-X L依赖性细胞系的作用明显更强，同时不具有其固有的药学特性。A-1155463 在小鼠体内引起基于机制的可逆血小板减少症，并在多次给药后抑制 H146 小细胞肺癌异种移植肿瘤的体内生长。因此，A-1155463 代表了一种用于研究 BCL-X L生物学的优秀工具分子以及用于进一步优化的高效先导结构。

  DOI：

  10.1021/ml5001867
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1,2,3,4-四氢-8-异喹啉甲酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到3,4-二氢-2,8(1H)-异喹啉羧酸-2-(1,1-二甲基乙基)酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PI3K BETA INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AZABENZIMIDAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PI3K BÊTA

  摘要：

  本发明涉及式(I)的吡唑苯并咪唑衍生物，其中变量的含义在权利要求中定义。根据本发明的化合物可用作pI3Kβ抑制剂。该发明还涉及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的用途。

  公开号：

  WO2017216293A1

文献信息

• ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190153107A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs.

  这项发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述ADCs的组合物和方法。
• [EN] ANTIBODY DRUG CONJUGATES WITH CELL PERMEABLE BCL-XL INHIBITORS<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS MÉDICAMENTS AVEC DES INHIBITEURS BCL-XL À PERMÉABILITÉ CELLULAIRE
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016094505A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Small molecule Bcl-xL inhibitors and Antibody Drug Conjugates (ADCs) comprising small molecule Bcl-xL inhibitors are disclosed herein. The Bcl-xL inhibitors and ADCs of the disclosure are useful for, among other things, inhibiting anti-apoptotic Bcl xL proteins as a therapeutic approach towards the treatment of diseases that involve a dysregulated apoptosis pathway.

  本文披露了小分子Bcl-xL抑制剂和包含小分子Bcl-xL抑制剂的抗体药物结合物（ADCs）。本公开的Bcl-xL抑制剂和ADCs可用于抑制抗凋亡Bcl-xL蛋白，作为治疗涉及失调凋亡途径的疾病的治疗方法之一。
• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102303A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 3a , R 4 , and R 4a are defined herein.

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。
• Substituted indolyl and indazolyl derivatives and uses thereof
  申请人：Lee Eun Kyung

  公开号：US20100016312A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  This application discloses compounds of generic Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Q, X, Y, m, p, and q are defined as described herein, useful for treatment of diseases associated with monoamine reuptake inhibitors. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  该应用程序披露了通用式I的化合物或其药用盐，其中A、R1、R2、R3、R4、Q、X、Y、m、p和q的定义如本文所述，用于治疗与单胺再摄取抑制剂相关的疾病。还提供了药物组合物、使用方法和制备化合物的方法。
• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130096121A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bc1-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bc1-xL protein.

  揭示了抑制抗凋亡Bc1-xL蛋白活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bc1-xL蛋白的疾病的方法。