trifluoromethanesulfonic acid 4-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl ester | 790661-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 4-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl ester
• 英文别名: 5,6-dihydro-6-methyl-4H-pyran-2-yl trifluoromethanesulfonate；(4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 790661-89-1
• 化学式: C₇H₉F₃O₄S
• 分子量: 246.207
• InChiKey: MYCOBRWNIQKPRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 4-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl ester 在 (Bu₃Sn)(Bu)CuLi*CN 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4-二氢-4-甲基-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  烯醇三氟甲磺酸酯与(Bu3Sn)(Bu)CuLi·LiCN偶联合成6-三丁基锡烷基-3,4-二氢-2H-吡喃

  摘要：

  由 6 元和 7 元环内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯（6 例）与 (Bu 3 Sn)(Bu)CuLi.LiCN 在 THF 中 -78°C 反应生成相应的 54-85 α-三丁基甲锡烷基环烯醇醚％ 屈服。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20041
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 4-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  烯醇三氟甲磺酸酯与(Bu3Sn)(Bu)CuLi·LiCN偶联合成6-三丁基锡烷基-3,4-二氢-2H-吡喃

  摘要：

  由 6 元和 7 元环内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯（6 例）与 (Bu 3 Sn)(Bu)CuLi.LiCN 在 THF 中 -78°C 反应生成相应的 54-85 α-三丁基甲锡烷基环烯醇醚％ 屈服。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20041

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Spirocyclic Ketones by Nazarov Reaction
  作者：Cristina Prandi、Annamaria Deagostino、Paolo Venturello、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1021/ol051464a

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between alpha-ethoxydienyl boronates and lactone-derived vinyl triflates affords functionalized 6-(1-ethoxy-1,3-butadienyl)dihydropyran derivatives that undergo a Nazarov electrocyclic reaction under mild acidic conditions to give functionalized spirocyclic ketones. The product distribution and the stereoselectivity of the process are

  [反应：参见文本]α-乙氧基二烯基硼酸酯与内酯衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应提供了功能化的6-（1-乙氧基-1,3-丁二烯基）二氢吡喃衍生物，该衍生物在温和的条件下进行了Nazarov环化反应在酸性条件下得到官能化的螺环酮。该方法的产物分布和立体选择性强烈取决于α-乙氧基二烯和二氢吡喃部分的取代。在二氢吡喃部分上存在C 2-取代基时，观察到高的立体选择性。根据过渡态的几何形状解释了结果。
• New Synthetic Approach to Cyclopenta-Fused Heterocycles Based upon a Mild Nazarov Reaction. 2. Further Studies on the Torquoselectivity
  作者：Cristina Prandi、Alessandro Ferrali、Antonio Guarna、Paolo Venturello、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1021/jo0489263

  日期：2004.10.1

  Conjugated alkoxytrienes in which one of the double bonds is embedded in a heterocyclic moiety are obtained by the Pd-catalyzed coupling reaction of lactam- and lactone-derived vinyl triflates with alpha-alkoxydienylboronates. These compounds undergo a 4pi electrocyclization process (Nazarov reaction) under acidic conditions and afford cyclopenta-fused heterocycles in good yields. As a continuation of a previous study, the torquoselectivity of this Nazarov reaction has been investigated using 2-alkyl-substituted pyrrolidinone and 2- and 4-substituted delta-valerolactone derivatives. High or complete stereoselectivity has only been observed with the 2-alkyl-substituted heterocycles. Both steric and stereoelectronic effects could contribute to determining the stereoselection of the ring closure.
• A Synthesis of 6-Tributylstannyl-3,4-dihydro-2H-pyrans via Coupling of Enol Triflates with (Bu3Sn)(Bu)CuLi·LiCN
  作者：Tanya Wildman、Philip J. Kocienski、Robert Narquizian、William G. Whittingham

  DOI：10.1055/s-2002-20041

  日期：——

  Enol triflates derived from 6- and 7-membered ring lactones (6 cases) react with (Bu 3 Sn)(Bu)CuLi.LiCN in THF at -78°C to give the corresponding α-tributylstannyl cyclic enol ethers in 54-85% yield.

  由 6 元和 7 元环内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯（6 例）与 (Bu 3 Sn)(Bu)CuLi.LiCN 在 THF 中 -78°C 反应生成相应的 54-85 α-三丁基甲锡烷基环烯醇醚％ 屈服。