(S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]propenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]propenal
• 英文别名: 2-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]prop-2-enal
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: MALYYBKNFXUEBH-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]propenal 在 叔丁基锂 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2S,3S)-7,7-dimethyl-5-phenyloct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  在 Et3B/O2 引发的烷基与 α-亚甲基羰基化合物的立体选择性共轭加成中，亚磺酰基作为远程手性助剂

  摘要：

  α-[2-(对甲苯基亚磺酰基)苯基] α-亚甲基羰基化合物 1 和 2 与由 Et3B/O2 和 RI 产生的烷基反应，在质子化后得到具有高度可控构型的 β-烷基衍生物在α碳。在醛 2 的情况下，当进一步与羰基的烯丙基化结合时，一锅自由基加成/质子化/烯丙基化序列提供了具有两个相邻手性中心的化合物的高度立体选择性合成。反应的立体化学过程由作为远程手性助剂的亚磺酰基控制，该基团可以很容易地用 tBuLi 去除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201642
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]acetaldehyde 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]propenal
  参考文献：
  名称：

  在 Et3B/O2 引发的烷基与 α-亚甲基羰基化合物的立体选择性共轭加成中，亚磺酰基作为远程手性助剂

  摘要：

  α-[2-(对甲苯基亚磺酰基)苯基] α-亚甲基羰基化合物 1 和 2 与由 Et3B/O2 和 RI 产生的烷基反应，在质子化后得到具有高度可控构型的 β-烷基衍生物在α碳。在醛 2 的情况下，当进一步与羰基的烯丙基化结合时，一锅自由基加成/质子化/烯丙基化序列提供了具有两个相邻手性中心的化合物的高度立体选择性合成。反应的立体化学过程由作为远程手性助剂的亚磺酰基控制，该基团可以很容易地用 tBuLi 去除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201642

文献信息

• The Sulfinyl Group as a Remote Chiral Auxiliary in Stereoselective Conjugate Additions of Alkyl Groups to α-Methylidene Carbonyl Compounds Initiated by Et₃B/O₂
  作者：José Antonio Fernández-Salas、M. Carmen Maestro、M. Mercedes Rodríguez-Fernández、José L. García Ruano

  DOI：10.1002/ejoc.201201642

  日期：2013.3

  l] α-methylidene carbonyl compounds 1 and 2 with alkyl radicals generated from Et3B/O2 and RI give, after protonation, β-alkyl derivatives with a high degree of control of the configuration at the α carbon. In the case of aldehyde 2, when further combined with allylation of the carbonyl group, a one-pot radical-addition/protonation/allylation sequence provides a highly stereoselective synthesis of

  α-[2-(对甲苯基亚磺酰基)苯基] α-亚甲基羰基化合物 1 和 2 与由 Et3B/O2 和 RI 产生的烷基反应，在质子化后得到具有高度可控构型的 β-烷基衍生物在α碳。在醛 2 的情况下，当进一步与羰基的烯丙基化结合时，一锅自由基加成/质子化/烯丙基化序列提供了具有两个相邻手性中心的化合物的高度立体选择性合成。反应的立体化学过程由作为远程手性助剂的亚磺酰基控制，该基团可以很容易地用 tBuLi 去除。