(6R,7R)-trimethylsilyl 7-(trimethylsilyl)amino-3-(1-methyl-1-pyrrolidinio)methylceph-3-em-4-carboxylate iodide | 111390-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-trimethylsilyl 7-(trimethylsilyl)amino-3-(1-methyl-1-pyrrolidinio)methylceph-3-em-4-carboxylate iodide
• 英文别名: trimethylsilyl (6R,7R)-3-[(1-methylpyrrolidin-1-ium-1-yl)methyl]-8-oxo-7-(trimethylsilylamino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;iodide
• CAS: 111390-03-5
• 化学式: C₁₉H₃₆N₃O₃SSi₂*I
• 分子量: 569.655
• InChiKey: DLPMODQOIXPXGR-KQKCUOLZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-trimethylsilyl 7-(trimethylsilyl)amino-3-(1-methyl-1-pyrrolidinio)methylceph-3-em-4-carboxylate iodide 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (6R,7R)-7-amino-3-[(1-methyl-1-pyrrolidinio)methyl]ceph-3-em-4-carboxylate monohydriodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF CEFEPIME INTERMEDIATE
  [FR] MÉTHODE PERFECTIONNÉE DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE DE CÉFÉPIME.

  摘要：

  本发明提供了一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为（I），其中HX代表HI、HCl、H2SO4等。化合物的化学式（I）是头孢哌酮制备中的重要中间体。

  公开号：

  WO2009004463A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷 、 (6R,7R)-trimethylsilyl 7-(trimethylsilyl)amino-3-iodomethylceph-3-em-4-carboxylate 以 环己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (6R,7R)-trimethylsilyl 7-(trimethylsilyl)amino-3-(1-methyl-1-pyrrolidinio)methylceph-3-em-4-carboxylate iodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING PURE CEPHALOSPORINE INTERMEDIATES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES DE CEPHALOSPORINE PURES

  摘要：

  本发明涉及一种制备头孢菌素抗生素的关键中间体的方法，该方法基本上不含不需要的δA2异构体。因此，7-氨基头孢菌酸（7-ACA）在环己烷中与六甲基二硅氮烷在回流温度下硅化。得到的（6R,7R）-3-[(乙酰氧)甲基]-7-(三甲基硅基)氨基头孢-3-烯-4-酸与N-甲基吡咯烷和三甲基硅碘酸酯的混合物在环己烷中反应，用异丙醇脱硅，然后用盐酸处理，得到[6R-(6a,7b)]-1-[[7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫代-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]-1-甲基吡咯烷内盐盐酸盐。[6R-(6a,7b)]-1-[[7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫代-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]-1-甲基吡咯烷内盐盐酸盐与syn-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧基亚氨基乙酸2-苯并噻唑基硫酯（MAEM）N-酰化，然后用盐酸处理，得到头孢哌酮二盐酸盐一水合物。

  公开号：

  WO2006008749A1

文献信息

• Improved Process For the Preparation of Cephalosporin Antibiotic Intermediate
  申请人：Senthilkumar Udayampalayam Palanisamy

  公开号：US20100261897A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to a process for the production of cephalosporin antibiotic intermediate of formula (I). More particularly relates to the preparation of the compound of formula (I) using a solvent medium selected from the group consisting of decalin (decahydronapthalene), hexane, cyclohexene, tetralin, petroleum ether, wherein X represents HI, HCI, H2SO4 and the like. The compound of formula (I) is an important intermediate in the preparation of Cefepime.

  本发明涉及一种制备头孢菌素抗生素中间体的方法，其化学式为(I)。更具体地，涉及使用从脱氢萘基、己烷、环己烯、四氢萘、石油醚等组成的溶剂介质来制备化合物(I)，其中X代表HI、HCl、H2SO4等。化合物(I)是头孢哌酮制备过程中的重要中间体。
• Use of bistrimethylsilylated intermediates in the preparation of semisynthetic 7-amino-3-substituted cephems. Expedient syntheses of a new 3-[(1-methyl-1-pyrrolidinio)methyl]cephalosporin
  作者：Donald G. Walker、Paul R. Brodfuehrer、Steven P. Brundidge、Kun Mao Shih、Chester Sapino

  DOI：10.1021/jo00240a009

  日期：1988.3