methyl (2R,3S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,3-dihydroxypentanoate | 848830-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,3-dihydroxypentanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 848830-05-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₆
• 分子量: 263.291
• InChiKey: FMWSKQQNQMWBIJ-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,3-dihydroxypentanoate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到methyl (4R,5S)-5-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  环酰胺的全合成和NMR研究。

  摘要：

  圆柱酰胺（1）由三个组分组成：羟基鸟氨酸衍生物7，四唑基砜8和取代的戊烯亚基9。衍生品7以六步反应序列制备，涉及Wittig反应和从N开始的Sharpless不对称二羟基化反应-Boc-3-氨基丙醛（12）。从二恶英酮22可通过四个步骤获得四唑基砜8。戊烯片段9的合成始于环辛-1,5-二烯26，将其转化为对映体纯的双环[3.3.0]辛二酮29。 9.总合成是通过以下方式完成的：通过衍生物9和7的Sonogashira偶联诱导CC键形成，然后在Julia-Kocienski条件下用四唑基砜8进行烯化，大环化，然后进行Lacey-Dieckmann缩合反应，形成四甲酸单元。正如广泛的1H和13C NMR光谱研究（DQF-COSY，ROESY光谱）所表明的那样，合成圆柱酰胺（1）的立体化学与天然产物的立体化学相对应。ROE数据用于圆柱酰胺最低能量结构的分子建模。

  DOI：

  10.1002/chem.200501274
• 作为产物：
  描述：

  (3-氧代丙基)氨基甲酸叔丁酯 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl (2R,3S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,3-dihydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  环酰胺的全合成和NMR研究。

  摘要：

  圆柱酰胺（1）由三个组分组成：羟基鸟氨酸衍生物7，四唑基砜8和取代的戊烯亚基9。衍生品7以六步反应序列制备，涉及Wittig反应和从N开始的Sharpless不对称二羟基化反应-Boc-3-氨基丙醛（12）。从二恶英酮22可通过四个步骤获得四唑基砜8。戊烯片段9的合成始于环辛-1,5-二烯26，将其转化为对映体纯的双环[3.3.0]辛二酮29。 9.总合成是通过以下方式完成的：通过衍生物9和7的Sonogashira偶联诱导CC键形成，然后在Julia-Kocienski条件下用四唑基砜8进行烯化，大环化，然后进行Lacey-Dieckmann缩合反应，形成四甲酸单元。正如广泛的1H和13C NMR光谱研究（DQF-COSY，ROESY光谱）所表明的那样，合成圆柱酰胺（1）的立体化学与天然产物的立体化学相对应。ROE数据用于圆柱酰胺最低能量结构的分子建模。

  DOI：

  10.1002/chem.200501274

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Cylindramide
  作者：Nicolai Cramer、Sabine Laschat、Angelika Baro、Harald Schwalbe、Christian Richter

  DOI：10.1002/anie.200461823

  日期：2005.1.21
• Total Synthesis and NMR Investigations of Cylindramide
  作者：Nicolai Cramer、Maria Buchweitz、Sabine Laschat、Wolfgang Frey、Angelika Baro、Daniel Mathieu、Christian Richter、Harald Schwalbe

  DOI：10.1002/chem.200501274

  日期：2006.3.8

  synthesis of the pentalene fragment 9 started from cycloocta-1,5-diene 26, that was converted into enantiopure bicyclo[3.3.0]octanedione 29. The latter was functionalized to give derivative 9. The total synthesis was accomplished by inducing C-C bond formation by Sonogashira coupling of derivatives 9 and 7 followed by olefination with tetrazolylsulfone 8 under Julia-Kocienski conditions, macrocyclization

  圆柱酰胺（1）由三个组分组成：羟基鸟氨酸衍生物7，四唑基砜8和取代的戊烯亚基9。衍生品7以六步反应序列制备，涉及Wittig反应和从N开始的Sharpless不对称二羟基化反应-Boc-3-氨基丙醛（12）。从二恶英酮22可通过四个步骤获得四唑基砜8。戊烯片段9的合成始于环辛-1,5-二烯26，将其转化为对映体纯的双环[3.3.0]辛二酮29。 9.总合成是通过以下方式完成的：通过衍生物9和7的Sonogashira偶联诱导CC键形成，然后在Julia-Kocienski条件下用四唑基砜8进行烯化，大环化，然后进行Lacey-Dieckmann缩合反应，形成四甲酸单元。正如广泛的1H和13C NMR光谱研究（DQF-COSY，ROESY光谱）所表明的那样，合成圆柱酰胺（1）的立体化学与天然产物的立体化学相对应。ROE数据用于圆柱酰胺最低能量结构的分子建模。