[2-[(4,4-Dimethylcyclohexene-1-carbonyl)-methylamino]phenyl] trifluoromethanesulfonate | 329015-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-[(4,4-Dimethylcyclohexene-1-carbonyl)-methylamino]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 329015-44-3
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃NO₄S
• 分子量: 391.411
• InChiKey: KSPITTLAYJIASB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.3-55.6 °C
• 沸点：
  425.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(4,4-Dimethylcyclohexene-1-carbonyl)-methylamino]phenyl] trifluoromethanesulfonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 chiral phosphinoimidazoline 、 杀鼠酮 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R)-1',6,6-trimethylspiro[cyclohexene-3,3'-indole]-2'-one 、 (3S)-1',6,6-trimethylspiro[cyclohexene-3,3'-indole]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  用BIPI配体探索不对称Heck反应中的电子效应。

  摘要：

  [结构：见正文]新的BIPI配体是膦基咪唑啉，可在三个不同的配体区域进行电子调节，以探索不对称催化中的电子效应。描述了它们在手性四元中心生成中的不对称Heck反应（AHR）中的应用。首次显示出对映选择性线性依赖于膦电子密度。通过改变R（2）或R（3）取代基来改变配体碱性，会逆转面部选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0340179
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氨基苯酚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 三正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 [2-[(4,4-Dimethylcyclohexene-1-carbonyl)-methylamino]phenyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用BIPI配体探索不对称Heck反应中的电子效应。

  摘要：

  [结构：见正文]新的BIPI配体是膦基咪唑啉，可在三个不同的配体区域进行电子调节，以探索不对称催化中的电子效应。描述了它们在手性四元中心生成中的不对称Heck反应（AHR）中的应用。首次显示出对映选择性线性依赖于膦电子密度。通过改变R（2）或R（3）取代基来改变配体碱性，会逆转面部选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0340179

文献信息

• Electronic Control of Chiral Quaternary Center Creation in the Intramolecular Asymmetric Heck Reaction
  作者：Carl A. Busacca、Danja Grossbach、Scot J. Campbell、Yong Dong、Magnus C. Eriksson、Robert E. Harris、Paul-James Jones、Ji-Young Kim、Jon C. Lorenz、Keith B. McKellop、Erin M. O'Brien、Fenghe Qiu、Robert D. Simpson、Lana Smith、Regina C. So、Earl M. Spinelli、Jana Vitous、Chiara Zavattaro

  DOI：10.1021/jo049448z

  日期：2004.8.1

  The Boehringer-Ingelheim phosphinoimidazoline (BIPI) ligands were applied to the formation of chiral quaternary centers in the asymmetric Heck reaction. Several different substrates were examined in detail, using more than 70 members of this new ligand class. Hammett relationships were determined through systematic variation of the ligand electronics. All substrates showed essentially the same Hammett behavior, where enantioselectivity increased as the ligands were made more electron-deficient. Ligand optimization has led to catalysts which give the highest enantioselectivities reported to date for these difficult systems.
• Probing Electronic Effects in the Asymmetric Heck Reaction with the BIPI Ligands
  作者：Carl A. Busacca、Danja Grossbach、Regina C. So、Erin M. O'Brie、Earl M. Spinelli

  DOI：10.1021/ol0340179

  日期：2003.2.1

  new BIPI ligands are phosphinoimidazolines that can be electronically tuned in three different ligand regions to explore electronic effects in asymmetric catalysis. Their application to the asymmetric Heck reaction (AHR) in the creation of a chiral quaternary center is described. Enantioselectivity is shown for the first time to depend linearly on phosphine electron density. Changing the ligand basicity

  [结构：见正文]新的BIPI配体是膦基咪唑啉，可在三个不同的配体区域进行电子调节，以探索不对称催化中的电子效应。描述了它们在手性四元中心生成中的不对称Heck反应（AHR）中的应用。首次显示出对映选择性线性依赖于膦电子密度。通过改变R（2）或R（3）取代基来改变配体碱性，会逆转面部选择性。