氨甲酸,[2-(4-氨基苯基)-1,1-二甲基乙基]-,1,1-二甲基乙基酯 | 180081-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氨甲酸,[2-(4-氨基苯基)-1,1-二甲基乙基]-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: N-(2-(4-aminophenyl)-1,1-dimethylethyl)carbamic acid t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(4-aminophenyl)-2-methylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 180081-16-7
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 264.368
• InChiKey: OEEIRZJTAJBCEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲酸,[2-(4-氨基苯基)-1,1-二甲基乙基]-,1,1-二甲基乙基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (1-(4-((2-hydroxy-2-phenylethyl)amino)phenyl)-2-methylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A multivalent approach to the discovery of long-acting β2-adrenoceptor agonists for the treatment of asthma and COPD

  摘要：

  A multivalent approach was applied to the design of long-acting inhaled beta(2)-adrenoceptor agonists. A series of dimeric arylethanolamines based on the short acting beta(2)-adrenoceptor agonist albuterol were prepared, varying the nature and length of the linker between the basic nitrogens. None of the C-2-symmetric dimers demonstrated increased potency, however dimer 5j, derived from 4-phenethylamine, was found to have increased binding Potency in vitro relative to the parent monomer. Optimization of this structure led to the identification of 22 (milveterol) which demonstrates high potency in vitro and long duration of action in a guinea pig model of bronchoprotection. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.072
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-(4-硝基苯基)丙烷-2-胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 氨甲酸,[2-(4-氨基苯基)-1,1-二甲基乙基]-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Benzenesulfonyl-Asymmetric Ureas and Medical Uses Thereof

  摘要：

  苯磺酰基-不对称尿素用于治疗受胃饥饿素受体调节的疾病。

  公开号：

  US20170275301A1

文献信息

• Benzenesulfonyl-Asymmetric Ureas and Medical Uses Thereof
  申请人：HELSINN HEALTHCARE SA

  公开号：US20170275301A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  Benzenesulfonyl-asymmetric ureas are provided for the treatment of conditions modulated by the ghrelin receptor.

  苯磺酰基-不对称尿素用于治疗受胃饥饿素受体调节的疾病。
• Synthesis and Evaluation of Novel Phenylethanolamine Derivatives containing Acetanilides as Potent and Selective .BETA.3-Adrenergic Receptor Agonists
  作者：Tatsuya Maruyama、Kenichi Onda、Masahiko Hayakawa、Takayuki Suzuki、Tetsuya Kimizuka、Tetsuo Matsui、Toshiyuki Takasu、Itsuro Nagase、Noritaka Hamada、Mitsuaki Ohta

  DOI：10.1248/cpb.58.533

  日期：——

  In the search for potent and selective human β3-adrenergic receptor (AR) agonists as potential pharmacotherapies for the treatment of obesity and non-insulin dependent (type II) diabetes, we prepared a novel series of phenylethanolamine derivatives containing acetanilides and evaluated their biological activities at the human β3-, β2-, and β1-ARs. Among these compounds, the 6-amino-2-pyridylacetanilide (36b), 2-amino-5-methylthiazol-4-ylacetanilide (36g), and 5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-ylacetanilide (36h) derivatives showed potent agonistic activity at the β3-AR with functional selectivity over the β1- and β2-ARs. In addition, these compounds exhibited significant hypoglycemic activity in a rodent diabetic model.

  在寻找有效且选择性的人类β3-肾上腺素受体（AR）激动剂作为治疗肥胖和非胰岛素依赖型（2型）糖尿病的潜在药物治疗时，我们准备了一系列新颖的含有醋酸酰胺的苯乙醇胺衍生物，并评估了它们在人体β3-、β2-和β1-AR上的生物活性。在这些化合物中，6-氨基-2-吡啶基醋酸酰胺（36b）、2-氨基-5-甲基噻唑-4-基醋酸酰胺（36g）和5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基醋酸酰胺（36h）衍生物在β3-AR上显示出强烈的激动活性，并且对β1-和β2-AR具有功能选择性。此外，这些化合物在啮齿动物糖尿病模型中还表现出显著的降血糖活性。
• Discovery and optimization of novel 4-[(aminocarbonyl)amino]-N-[4-(2-aminoethyl)phenyl]benzenesulfonamide ghrelin receptor antagonists
  作者：Alexander Pasternak、Stephen D. Goble、Reynalda K. deJesus、Donna L. Hreniuk、Christine C. Chung、Michael R. Tota、Paul Mazur、Scott D. Feighner、Andrew D. Howard、Sander G. Mills、Lihu Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.076

  日期：2009.11

  This Letter describes optimization of ghrelin receptor antagonists and inverse agonists starting from a screening hit. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANILINE DERIVATIVES HAVING NITROGEN MONOXIDE SYNTHASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0798292B1

  公开（公告）日：2004-11-03
• US6534546B1
  申请人：——

  公开号：US6534546B1

  公开（公告）日：2003-03-18