Propionic acid 7-methyl-3-oxo-oct-7-enyl ester | 90545-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Propionic acid 7-methyl-3-oxo-oct-7-enyl ester
• CAS: 90545-42-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: QHRCFVOOOOWXLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propionic acid 7-methyl-3-oxo-oct-7-enyl ester 、 二溴甲烷 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以50%的产率得到7-methyl-3-methylene-7-octen-1-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  圣何塞规模信息素的三种异构体成分的合成

  摘要：

  San Jose规模信息素的三个异构体成分是从一种常见的中间体β-酮酯立体定向合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81133-3
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-butenyl-1-benznesulfonate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Propionic acid 7-methyl-3-oxo-oct-7-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the isomeric components of San Jose scale pheromone — an illustration of a stereospecific synthesis of trisubstituted alkenes

  摘要：

  三种同分异构体是从共同的β-酮酸酯中间体合成的。对甲基乙酰乙酸酯的二负离子进行烷基化研究，使用具有相同碳骨架的一系列烷基化试剂。通过铜催化的甲基格氏试剂与烷化的β-酮酸酯的E或Z烯醇磷酸酯的偶联，立体特异地合成了5和6中的三取代烯烃。在Z烯醇衍生物的情况下，偶联反应在二乙基磷酸酯、二苯基磷酸酯和烯醇三氟乙酸酯上进行。二乙基烯醇磷酸酯具有最高的立体选择性。合成的信息素在野外对圣何塞鳞虫具有吸引力。

  DOI：

  10.1139/v93-242