2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-propionyl-β-D-glucopyranose | 55832-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-propionyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: O²,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-O¹-propionyl-β-D-glucopyranose；1-Propionyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose；1-O-Propionoyl-β-D-glucopyranose-tetraacetat；1-O-Propionyl-β-D-glucopyranosetetraacetat
• CAS: 55832-09-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₁
• 分子量: 404.371
• InChiKey: WSNSHAUAYSVMSS-CMZRPVNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-propionyl-β-D-glucopyranose 在 氯仿 、 四氯化锡 作用下， 生成 O²,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-O¹-propionyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖五乙酸酯异构化和左旋葡聚糖形成的机制

  摘要：

  在氯仿溶液中，氯化锡催化的五乙酰基-D-吡喃葡萄糖的异构化对 C1-乙酰氧基具有特异性。该反应涉及 C1-碳原子与乙酰氧基键的完全解离，中间形成碳正离子。β 到 α 重排的初始步骤是快速解离，涉及 C2-乙酰氧基的参与，生成共振稳定的碳正离子，内酯碳原子占据 α-构型。反应中的速率控制步骤似乎是将该离子重排为其他离子，这些离子能够与乙酸根离子重新结合生成 α-乙酸根。与 β-端基异构体相比，α-乙酸酯高度稳定，C1-碳原子解离为乙酰氧基键是其重排的速率控制步骤。指出了 α-乙酸酯对各种容易离解 β-形式的酸性试剂的稳定性。例如，虽然α-醋酸盐是...

  DOI：

  10.1139/v52-041
• 作为产物：
  描述：

  丙酸 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 氢氧化钾 、 氯仿 作用下， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-propionyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  The Acid-catalyzed Anomerization of the D-Glucose Pentaacetates. A Kinetic Thermodynamic and Mechanistic Study¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a070

文献信息

• Synthesis of 1-O-acylaldoses by the reaction of carboxylic acids with 1,2-orthoacetates, or with aldoses in the presence of triflouroacetic anhydride
  作者：Jacques Leroux、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85601-3

  日期：1981.7
• 2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars
  作者：Karl Jansson、Stefan Ahlfors、Torbjoern Frejd、Jan Kihlberg、Goeran Magnusson、Jan Dahmen、Ghazi Noori、Kristina Stenvall

  DOI：10.1021/jo00259a006

  日期：1988.11