(3S,4R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(2-nitropyrrol-1-yl)-3,4-dihydrochromene-6-carbonitrile | 140614-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S,4R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(2-nitropyrrol-1-yl)-3,4-dihydrochromene-6-carbonitrile
• CAS: 140614-08-0；146827-74-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₄
• 分子量: 313.313
• InChiKey: VEYKVDJKVJPMBH-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  503.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝酸乙酸酐 、 trans-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(pyrrol-1-yl)-3,4-dihydro-2H-chromene-6-carbonitrile 以18%的产率得到(3S,4R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(2-nitropyrrol-1-yl)-3,4-dihydrochromene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An unusual base-mediated ring contraction reaction of benzopyrans to benzofurans

  摘要：

  The reaction of electron deficient pyrroles and pyrazoles with trans 3-bromo-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-ol under basic conditions results in the formation of 2-isopropylbenzofurans by a mechanism which appears to be dependent on the rate of the competitive dehydration reaction leading to the corresponding benzopyrans.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91873-2