N-tert-butyl-2-nitrosoaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-nitrosoaniline
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: KFLFYLWGUZXMFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 亚硝基苯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 29.0h， 以50%的产率得到1-氧化二苯基二氮烯
  参考文献：
  名称：

  叔烷基胺与亚硝基苯反应中氢的亲核芳香取代——N-(叔烷基)-邻亚硝基苯胺的合成和核磁共振研究

  摘要：

  已发现带有叔烷基的伯胺（例如 R–NH2；R = tBu，1-金刚烷基）与亚硝基苯的反应是通过氢的氧化亲核芳族取代进行的，从而提供 N-（叔烷基）-邻-和-对亚硝基苯胺。氢的置换比邻-或对-硝基或-溴取代基的置换进行得更快。使用对亚硝基苯，两个邻位氢原子都被取代，得到 N,N'-二(叔烷基)-4-硝基-2-亚硝基-1,3-苯二胺 8a,b。氧化剂（例如MnO2）的添加提高了产品的产率。1H-、13C-、14N- 和 15N-NMR 研究证实了所研究化合物的结构。在邻亚硝基苯胺中，亚硝基与氨基同位的旋转异构体是有利的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<29::aid-ejoc29>3.0.co;2-m

文献信息

• ALFA-CARBOLINE INHIBITORS OF NPM-ALK, RET, AND BCR-ABL
  申请人：Gambacorti Passerini Carlo

  公开号：US20110281862A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description, to their pharmaceutical compositions and use thereof for the treatment of cancer expressing oncogenic ALK protein, particularly anaplastic large cell lymphoma (ALCL), diffuse large B cell lymphoma (DLBCL), inflammatory myofibroblastic tumours (IMT) and non-small cell lung cancer (NSCLC).

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1，R2和R3如描述中所定义，以及它们的制药组合物和用于治疗表达癌基因ALK蛋白的癌症的用途，特别是间变性大细胞淋巴瘤（ALCL），弥漫性大B细胞淋巴瘤（DLBCL），炎性肌成纤维细胞瘤（IMT）和非小细胞肺癌（NSCLC）。
• Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen in the Reaction oftert-Alkylamines with Nitrosobenzenes – Synthesis and NMR Study ofN-(tert-Alkyl)-ortho-nitrosoanilines
  作者：Dmitriy L. Lipilin、Aleksandr M. Churakov、Sema L. Ioffe、Yuri A. Strelenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<29::aid-ejoc29>3.0.co;2-m

  日期：1999.1

  The reaction of primary amines bearing tertiary alkyl groups (e.g. R–NH2; R = tBu, 1-adamantyl) with nitrosobenzenes has been found to proceed by oxidative nucleophilic aromatic substitution of hydrogen, thereby affording N-(tert-alkyl)-ortho- and -para-nitrosoanilines. The replacement of hydrogen proceeds more rapidly than the replacement of ortho- or para-nitro or -bromo substituents. With p-nitronitrosobenzene

  已发现带有叔烷基的伯胺（例如 R–NH2；R = tBu，1-金刚烷基）与亚硝基苯的反应是通过氢的氧化亲核芳族取代进行的，从而提供 N-（叔烷基）-邻-和-对亚硝基苯胺。氢的置换比邻-或对-硝基或-溴取代基的置换进行得更快。使用对亚硝基苯，两个邻位氢原子都被取代，得到 N,N'-二(叔烷基)-4-硝基-2-亚硝基-1,3-苯二胺 8a,b。氧化剂（例如MnO2）的添加提高了产品的产率。1H-、13C-、14N- 和 15N-NMR 研究证实了所研究化合物的结构。在邻亚硝基苯胺中，亚硝基与氨基同位的旋转异构体是有利的。