2,2-dimethyl-indan-1-ol | 17496-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-indan-1-ol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-indanol；2.2-Dimethyl-1-indanol；2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol；2,2-dimethyl-1,3-dihydroinden-1-ol
• CAS: 17496-15-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: UOFJGMBAXPKNEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-indan-1-ol 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以3.0 g的产率得到2,2-Dimethyl-1-indanyl bromide
  参考文献：
  名称：

  2,2-Dimethyl-2-sila-1-indanyl Bromide 和 α-Trialkylsilylbenzylp-Toluenesulfonates 的溶剂分解的速率和机理。α-硅对溶液中苄基阳离子稳定性的影响

  摘要：

  已经研究了α-硅对苄基溶剂分解的影响。2,2-二甲基-2-硅-1-茚满基溴在丙酮水溶液中的溶剂分解对溶剂电离能力 YBr 呈线性响应，斜率 m 接近于 1 (m = 0.93)，并得到相应的醇而没有骨架重排指示kc机制；它在 60% 丙酮水溶液中于 25°C 的溶剂分解速度比碳参照物 2,2-二甲基-1-茚满基溴的速度低 4.98 × 102 倍，这表明 α-甲硅烷基化苄型阳离子的溶剂分解产生电子约 4 kcal mol -1 不如相应的 α-烷基化苄型阳离子。由于额外的空间效应，在开放苄基体系的溶剂分解中观察到 α-SiMe3 基团相对于 Me 的 1.65×104 的更显着的速率延迟。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1145
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2,2-二甲基茚-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2,2-dimethyl-indan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammatory action of endocannabinoid palmitoylethanolamide and the synthetic cannabinoid nabilone in a model of acute inflammation in the rat

  摘要：

  研究比较了合成大麻素nabilone与内源性大麻素palmitoylethanolamide以及非甾体抗炎药indomethacin在角叉菜胶诱导的大鼠后爪急性炎症模型中的抗炎活性。 初步实验在大鼠中使用了四组特定于四氢大麻酚类中枢神经系统活性的行为测试。结果显示，nabilone的口服剂量为2.5 mg kg−1没有大麻素类的精神活性。 向后爪注射角叉菜胶（1% w v−1）引起爪体积随时间增加和热痛觉过敏。 nabilone（0.75、1.5、2.5 mg kg−1，口服），在角叉菜胶注射前1小时给药，以剂量依赖性方式减轻了水肿及其相关痛觉过敏。nabilone 2.5 mg kg−1、palmitoylethanolamide 10 mg kg−1和indomethacin 5 mg kg−1，在角叉菜胶注射前1小时口服，也以时间依赖性方式减轻了炎症参数。 选择性CB2大麻素受体拮抗剂{N-[(1S)-endo-1,3,3-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-基]-5-(4-氯-3-甲基苯基)-1-(4-甲基苄基)吡咯烷-3-甲酰胺}（SR 144528），3 mg kg−1，在nabilone和palmitoylethanolamide给药前1小时口服，阻止了两种大麻素激动剂在角叉菜胶注射3小时后后的抗水肿和抗痛觉过敏作用。 我们的研究结果表明nabilone的抗炎作用，并证实了palmitoylethanolamide的效果，表明这些作用是由一种未表征的CB2样大麻素受体介导的。 British Journal of Pharmacology（2002）135，181–187；doi:10.1038/sj.bjp.0704466

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0704466

文献信息

• Silylative Kinetic Resolution of Racemic 2,2‐Dialkyl 5‐ and 6‐Membered Cyclic Benzylic Alcohol Derivatives Catalyzed by Chiral Guanidine, ( <i>R</i> )‐ <i>N</i> ‐Methylbenzoguanidine
  作者：Shuhei Yoshimatsu、Kenya Nakata

  DOI：10.1002/adsc.201900761

  日期：2019.10.22

  Efficient silylative kinetic resolution of racemic 2,2‐dialkyl 5‐ and 6‐membered cyclic benzylic alcohols was achieved using diphenylmethylchlorosilane (Ph2MeSiCl) or phenyldimethylchlorosilane (PhMe2SiCl) as a silyl source catalyzed by chiral guanidine. The reaction could be applied to a broad range of 2,2‐dialkyl 1‐indanols with good s‐values, irrespective of the electronic nature of the substituent

  使用二苯基甲基氯硅烷（Ph 2 MeSiCl）或苯基二甲基氯硅烷（PhMe 2 SiCl）作为手性胍催化的甲硅烷基来源，可实现高效消旋的2,2-二烷基5-和6-元环状苄醇的甲硅烷基动力学拆分。不论底物芳环上取代基的电子性质和C2位上取代基的类型如何，该反应均可用于具有良好s值的各种2,2-二烷基1-茚满醇。另外，反应中可以采用几种2，2-二甲基6元环和杂环醇。
• Silylative Kinetic Resolution of Racemic 1-Indanol Derivatives Catalyzed by Chiral Guanidine
  作者：Shuhei Yoshimatsu、Akira Yamada、Kenya Nakata

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02493

  日期：2018.1.5

  Efficient kinetic resolution of racemic 1-indanol derivatives was achieved using triphenylchlorosilane by asymmetric silylation in the presence of chiral guanidine catalysts. The chiral guanidine catalyst (R,R)-N-(1-(β-naphthyl)ethyl)benzoguanidine was found to be highly efficient as only 0.5 mol % catalyst loading was sufficient to catalyze the reaction of various substrates with appropriate conversion

  使用三苯基氯硅烷通过在手性胍催化剂存在下的不对称甲硅烷基化反应，可以实现外消旋1-茚满醇衍生物的高效动力学拆分。发现手性胍催化剂（R，R）-N-（1-（β-萘基）乙基）苯并胍是高效的，因为仅0.5mol％的催化剂负载量足以以适当的转化率和高的催化率来催化各种底物的反应。s值（最多89个）。该催化剂体系已成功应用于具有高选择性的外消旋1-茚满醇的克级甲硅烷基化动力学拆分。
• Substituent effect on the solvolysis of 2,2-dimethylindan-1-yl chlorides
  作者：Mizue Fujio、Kazuhide Nakata、Yutaka Tsuji、Toshiaki Otsu、Yuho Tsuno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74121-9

  日期：1992.1

  The substituent effect on the solvolysis of 2,2-dimethylindan-1-yl chlorides was analyzed in terms of the LArSR Eq., to give ϱ=−5.81 and r=1.14. The coplanarity of α-t-butylbenzyl cation system was discussed.

  根据LArSR等式分析了取代基对2，2-二甲基茚满-1-基氯的溶剂分解的影响，得到ϱ ＝ -5.81，r ＝ 1.14。讨论了α-叔丁基苄基阳离子体系的共面性。
• Evidence for Spontaneous Cycloaromatization of Nine-Membered Monocyclic Enediyne
  作者：Takashi Mita、Shinji Kawata、Masahiro Hirama

  DOI：10.1246/cl.1998.959

  日期：1998.9

  Treatment of 2,2-dimethyl-6-nonene-4,8-diynal (2) with CeCl3/LiN(TMS)2 at −5∼25°C gave 2,2-dimethyl-1-indanol (3) in a moderate yield. In the present study, acyclic (Z)-enediyne aldehyde (2) was cyclized to afford a nine-membered monocyclic enediyne (7), which cycloaromatized spontaneously at room temperature.

  在 -5∼25°C 的温度下，用 CeCl3/LiN(TMS)2 处理 2,2-二甲基-6-壬烯-4,8-二炔醛（2），得到 2,2-二甲基-1-茚醇 （3），收率中等。在本研究中，无环(Z)-烯二炔醛(2)被环化，得到九元单环烯二炔(7)，该烯二炔(7)在室温下自发环芳香化。
• Receptor Function Regulator
  申请人：Fukatsu Kohji

  公开号：US20090012093A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The GPR40 receptor function regulator of the present invention, which comprises a compound having an aromatic ring and a group capable of releasing cation is useful as an insulin secretagogue or an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  本发明的GPR40受体功能调节剂包括具有芳香环和能够释放阳离子的基团的化合物，可用作胰岛素分泌剂或预防或治疗糖尿病等疾病的药剂。

表征谱图