8-amino-1H,7H-pyrimido[5,4-g]pteridine-2,4,6-trione | 207283-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 8-amino-1H,7H-pyrimido[5,4-g]pteridine-2,4,6-trione
• 英文别名: 8-Amino-1H,7H-pyrimido[5,4-g]pteridin-2,4,6-trion；8-Aminopyrimido(5,4-g)pteridine-2,4,6(1H,3H,7H)-trione；8-amino-1,7-dihydropyrimido[5,4-g]pteridine-2,4,6-trione
• CAS: 207283-92-9
• 化学式: C₈H₅N₇O₃
• 分子量: 247.173
• InChiKey: BFBJBFGVPKEJFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.66±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-1H,7H-pyrimido[5,4-g]pteridine-2,4,6-trione 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3,6,8-tetrahydro-2,4,5,7-pyrimido<5,4-g>pteridinetetrone
  参考文献：
  名称：

  化合物在二甲亚砜中的不稳定性，以5-氨基嘧啶为例的研究及其对化合物存储和筛选的影响

  摘要：

  研究了5-氨基嘧啶衍生物在二甲基亚砜（DMSO）中的氧化反应。所研究化合物的DMSO溶液在数小时或数天内会变深。氧化产物可与起始嘧啶进行进一步的缩合反应，以产生联嘧啶和/或嘧啶蝶啶。5-氨基嘧啶与四氧嘧啶（2,4,5,6-四氧嘧啶）的反应也支持了氧化-缩合反应的反应机理。DMSO通常在生物活性的体外测试中用作溶剂，但它也是氧化剂，可能与溶质分子发生反应，并显着影响生成的生化数据的质量。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.065
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-ylimino)-barbituric acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-amino-1H,7H-pyrimido[5,4-g]pteridine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  化合物在二甲亚砜中的不稳定性，以5-氨基嘧啶为例的研究及其对化合物存储和筛选的影响

  摘要：

  研究了5-氨基嘧啶衍生物在二甲基亚砜（DMSO）中的氧化反应。所研究化合物的DMSO溶液在数小时或数天内会变深。氧化产物可与起始嘧啶进行进一步的缩合反应，以产生联嘧啶和/或嘧啶蝶啶。5-氨基嘧啶与四氧嘧啶（2,4,5,6-四氧嘧啶）的反应也支持了氧化-缩合反应的反应机理。DMSO通常在生物活性的体外测试中用作溶剂，但它也是氧化剂，可能与溶质分子发生反应，并显着影响生成的生化数据的质量。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.065

文献信息

• Method of preparing pyrimidopyrazines
  申请人：BURROUGHS WELLCOME CO

  公开号：US02581889A1

  公开（公告）日：1952-01-08
• Pteridines. XI. The Structure of Wieland's “Bis-alloxazine”¹
  作者：E. C. Taylor、C. K. Cain、Harvey M. Loux

  DOI：10.1021/ja01636a041

  日期：1954.4
• Compound instability in dimethyl sulphoxide, case studies with 5-aminopyrimidines and the implications for compound storage and screening
  作者：Eliška Procházková、Petr Jansa、Anna Březinová、Lucie Čechová、Helena Mertlíková-Kaiserová、Antonín Holý、Martin Dračínský

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.065

  日期：2012.10

  The oxidation reactions of 5-aminopyrimidine derivatives in dimethyl sulphoxide (DMSO) were studied. The DMSO solutions of the studied compounds became deeply coloured within a few hours or days. The oxidation products can undergo further condensation reactions with the starting pyrimidines to yield bipyrimidines and/or pyrimidopteridines. The reaction mechanism of the oxidation-condensation reaction

  研究了5-氨基嘧啶衍生物在二甲基亚砜（DMSO）中的氧化反应。所研究化合物的DMSO溶液在数小时或数天内会变深。氧化产物可与起始嘧啶进行进一步的缩合反应，以产生联嘧啶和/或嘧啶蝶啶。5-氨基嘧啶与四氧嘧啶（2,4,5,6-四氧嘧啶）的反应也支持了氧化-缩合反应的反应机理。DMSO通常在生物活性的体外测试中用作溶剂，但它也是氧化剂，可能与溶质分子发生反应，并显着影响生成的生化数据的质量。