4,5-epoxyhexanol | 67393-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 4,5-epoxyhexanol
• 英文别名: 3-(3-methyloxiranyl)propan-1-ol；3-(3-Methyloxiran-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 67393-73-1
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: HXLRYYFYBFWVBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-epoxyhexanol 在 六氟苯 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 1-(四氢呋喃-2-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  初级阴离子-π催化和自催化

  摘要：

  环氧化物开环醚环化发生在 π-酸性芳烃表面，无需额外的活化基团和自催化放大。随着苯、萘二亚胺 (NDI) 和苝二亚胺 (PDI) 的固有 π 酸度增加活性，支持阴离子-π 相互作用解释功能。对于富勒烯的阴离子-π 催化和 5100 M-1 的自催化，速率增强在 270 时最大化。在额外产物存在下，随着初始速率的增加，阴离子-π自催化的发生得到证实。自催化的计算研究揭示了形成氢键非共价大环的过渡态和产物，就像手牵手在活性 π 表面跳舞一样，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11788
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-Brommercuriethyl)-1,2-dioxan 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NIXON J. R.; CUDD M. A.; PORTER N. A., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 21, 4048-4052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Halide-Free Method for Olefin Epoxidation with 30% Hydrogen Peroxide
  作者：Kazuhiko Sato、Masao Aoki、Masami Ogawa、Tadashi Hashimoto、David Panyella、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.70.905

  日期：1997.4

  m-chloroperbenzoic acid, allowing for a large-scale preparation of epoxides. Various substrates including terminal olefins, 1,1- and 1,2-disubstituted olefins, cyclic olefins, and tri- and tetrasubstituted olefins as well as allylic alcohols, esters, α,β-unsaturated ketones, and ethers can be epoxidized in high yield. The scope and limitations of this new reaction system ar...

  由钨酸钠二水合物、（氨甲基）膦酸和甲基三辛基硫酸氢铵组成的催化体系使用 30% 的过氧化氢以 50-500 的底物与催化剂摩尔比实现烯烃的环氧化。该反应在没有溶剂的情况下以高产率进行，或者在完全无卤化物的条件下加入甲苯。取代传统氯化物的亲脂性硫酸氢铵和（α-氨基烷基）膦酸对于高反应性至关重要。这种方法操作简单，环境友好，比用间氯过苯甲酸氧化更经济，允许大规模制备环氧化物。各种底物，包括末端烯烃、1,1-和1,2-二取代烯烃、环烯烃、三取代和四取代的烯烃以及烯丙醇、酯、α,β-不饱和酮和醚可以高产率环氧化。这种新反应系统的范围和局限性...
• Gas phase and condensed phase SNi reactions. The competitive six and seven centre cyclisations of the 5,6-epoxyhexoxide anion. A joint experimental and ab initio study. A comparison with SNi reactions of homologous epoxyalkoxide anions †
  作者：John M. Hevko、Suresh Dua、John H. Bowie、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/a808853e

  日期：——

  It is proposed that frequency factors (Arrhenius A factors) control the courses of these kinetically controlled gas phase reactions. A comparison of the calculated harmonic vibrational partition functions for the two possible transition states confirms a higher value of QVib for the reaction proceeding through the six-membered transition state.

  A.从头算[在理论上为MP2 Fc / 6-31 + G（d）的水平]表明，对于5,6-环氧己氧化物竞争性的六个和七个中心S N i环化过程，过渡态的壁垒阴离子分别为35.0和39.7 kJ mol –1。实验研究表明（i）在溶液中，5,6-环氧己氧化物阴离子环化（并同时打开环氧乙烷环），从而以四氢吡喃-2-甲醇作为后处理的主要产物，以及（ii）碰撞活化气相中的5，6-环氧己氧基阴离子得到的2-四氢吡喃甲醇根阴离子为排他性阴离子产物。建议频率因子（Arrhenius A因子）控制这些动力学控制的气相反应的过程。对于两个可能的过渡态，计算出的谐波振动分配函数的比较证实了通过六元过渡态进行的反应的更高的Q Vib值。
• Epoxidations with 30% hydrogen peroxide catalyzed by tungstic acid in buffered media
  作者：Denis Prat、Robert Lett

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84079-4

  日期：1986.1

  The scope of the tungstic acid catalyzed hydrogen peroxide epoxidation of olefinic alcohols is examined, at room temperature, in buffered protic media. Epoxidation occurs with complete retention of configuration for both cis and trans alkenes. Chemoselectivity is discussed with respect to the olefinic alcohol structure and olefin substituents.

  在室温下，在质子缓冲介质中，考察了钨酸催化烯烃醇的过氧化氢环氧化的范围。环氧化发生时，顺式和反式烯烃都完全保留构型。关于烯烃醇结构和烯烃取代基，讨论了化学选择性。
• Characterization of an epoxide hydrolase from the Florida red tide dinoflagellate, Karenia brevis
  作者：Pengfei Sun、Cristian Leeson、Xiaoduo Zhi、Fenfei Leng、Richard H. Pierce、Michael S. Henry、Kathleen S. Rein

  DOI：10.1016/j.phytochem.2015.11.002

  日期：2016.2

  hydrolases (EH, EC 3.3.2.3) have been proposed to be key enzymes in the biosynthesis of polyether (PE) ladder compounds such as the brevetoxins which are produced by the dinoflagellate Karenia brevis. These enzymes have the potential to catalyze kinetically disfavored endo-tet cyclization reactions. Data mining of K. brevis transcriptome libraries revealed two classes of epoxide hydrolases: microsomal and

  环氧化物水解酶 (EH, EC 3.3.2.3) 被认为是聚醚 (PE) 阶梯化合物生物合成中的关键酶，例如由短鞭毛藻产生的短毒素。这些酶具有催化动力学上不利的内-tet 环化反应的潜力。K. brevis 转录组文库的数据挖掘揭示了两类环氧化物水解酶：微粒体和白三烯 A4 (LTA4) 水解酶。克隆并表达微粒体 EH 以进行表征。该酶是一种分子量为 44kDa 的单体蛋白质。使用各种环氧化物底物评估动力学参数，以评估底物选择性和对映选择性，以及其催化环氧醇的关键内四端环化的潜力。
• THERMOPLASTIC RESIN FILM WITH SATISFACTORY PRINTABILITY
  申请人：Yupo Corporation

  公开号：EP1172400A1

  公开（公告）日：2002-01-16

  Described is a thermoplastic resin film having on a surface thereof a hydroxy-modified imine polymer containing repeating units represented by the following general formula (I) in an amount of 5 mol% or more based on the total of repeating units. This thermoplastic resin film has ink transfer, adhesion and aging stability, and excellent printability of generating no back ghost when offset printing using oxidation polymerization type ink is performed on both faces.

  所述的是一种热塑性树脂薄膜，其表面含有羟基改性亚胺聚合物，该聚合物含有以下通式 (I) 所代表的重复单元，其含量为重复单元总量的 5 mol% 或以上。这种热塑性树脂薄膜具有油墨转移性、附着性和老化稳定性，而且在使用氧化聚合型油墨进行胶版印刷时，两面都不会产生重影，具有极佳的印刷适性。