2-(vinyloxy)isoindoline-1,3-dione | 172779-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(vinyloxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-vinyloxyphthalimide；2-Ethenoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 172779-48-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: IUEVPYKFESVWTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(vinyloxy)isoindoline-1,3-dione 在 溴 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-Ethynyloxy-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of a novel group of hydroxylamine-containing 2π- and 4π-components

  摘要：

  本文介绍了羟胺基试剂、烯烃 2、炔烃 3 和丁二烯变体吡喃酮 4 的合成过程。虽然炔 3 的相对不稳定性限制了进一步的评估，但烯 2 和吡喃酮 4 分别成功地参与了 1,3-二极和 DielsâAlder 环加成反应。4 与 DMAD 反应生成 O-芳基化的羟胺 13，其结构已通过晶体分析得到证实。

  DOI：

  10.1039/a708380g
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylsulfanyl-ethoxy)-phthalimide 在 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 2-(vinyloxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of a novel group of hydroxylamine-containing 2π- and 4π-components

  摘要：

  本文介绍了羟胺基试剂、烯烃 2、炔烃 3 和丁二烯变体吡喃酮 4 的合成过程。虽然炔 3 的相对不稳定性限制了进一步的评估，但烯 2 和吡喃酮 4 分别成功地参与了 1,3-二极和 DielsâAlder 环加成反应。4 与 DMAD 反应生成 O-芳基化的羟胺 13，其结构已通过晶体分析得到证实。

  DOI：

  10.1039/a708380g

文献信息

• Regio‐ and Stereoselective Chan‐Lam‐Evans Enol Esterification of Carboxylic Acids with Alkenylboroxines
  作者：Luuk Steemers、Linda Wijsman、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/adsc.201800914

  日期：2018.11.5

  Efficient and scalable Cu(II)‐mediated enol esterification methodology of carboxylic acids from alkenyl boroxines and boronic acids is presented. The reaction shows a wide scope in aliphatic and aromatic carboxylic acids in combination with several alkenyl boroxines. In the case of 2‐substituted alkenyl boroxines the double bond configuration was fully retained in the enol ester product. Also N‐hydroxyimides

  提出了一种高效，可扩展的Cu（II）介导的烯基环硼氧烷和硼酸羧酸的烯醇酯化方法。该反应在脂肪族和芳香族羧酸与几种烯基环硼氧烷化合物的组合中显示出广泛的范围。对于2取代的烯基硼氧烷，双键构型完全保留在烯醇酯产品中。N-羟基酰亚胺和酰亚胺也可以在相应的酰氧基乙烯基烯醇醚和乙烯基酰胺中转化。最后，除甲硫氨酸外，所有其他19种规范氨基酸都显示出它们的相容性，从而以立体选择性方式生成烯醇酯。
• <i>O</i>-Cyclopropyl hydroxylamines: gram-scale synthesis and utility as precursors for N-heterocycles
  作者：Kaitlyn Lovato、Urmibhusan Bhakta、Yi Pin Ng、László Kürti

  DOI：10.1039/d0ob00611d

  日期：——

  O-Cyclopropyl hydroxylamines, now accessible via a novel and scalable synthetic route, have been demonstrated to be bench-stable and practical precursors for the synthesis of N-heterocycles via a di-heteroatom [3,3]-sigmatropic rearrangement. In order to study the reactivity of these compounds in depth, a robust synthesis of both ring-substituted and ring-unsubstituted O-cyclopropyl hydroxylamines has

  O-环丙基羟胺，现在可以通过新颖且可扩展的合成途径获得，已证明是通过二杂原子[3,3]-σ重排合成N-杂环的替补稳定且实用的前体。为了深入研究这些化合物的反应性，已经开发了环取代和环未取代的O-环丙基羟胺的稳健合成。还确定了这些前体易于N-芳基化的无金属条件。发现N-芳基化的O-环丙基异羟肟酸酯可以在碱介导的条件下有效地经历一锅[3,3]-σ重排/环化/芳构化级联反应，以提供一组结构多样的取代四氢喹啉。
• Polyvinylethers for delivery of polynucleotides to mammalian cells
  申请人：——

  公开号：US20040156909A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  A class of polymers for delivery of polynucleotides to cells in described. More specifically, amphiphilic polyvinylethers and compositions containing amphiphilic polyvinylethers are described.

  描述了一类用于将多核苷酸传递给细胞的聚合物。更具体地，描述了两性亲水性聚乙烯醚和含有两性亲水性聚乙烯醚的组合物。
• EP1589999A2
  申请人：——

  公开号：EP1589999A2

  公开（公告）日：2005-11-02
• POLYVINYLETHERS FOR DELIVERY OF POLYNUCLEOTIDES TO MAMMALIAN CELLS
  申请人：Arrowhead Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1589999B1

  公开（公告）日：2018-09-19