3-(2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)acetyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)acetyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)acetyl]-2H-chromen-2-one；3-[2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)acetyl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₄S
• 分子量: 337.356
• InChiKey: MDOWKDQNQIUBFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 三乙醇胺 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 L-脯氨酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-(2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)acetyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  PEG-600介导的3-乙酰基2 H-铬-2-分子与杂硫醇和苯硫脲的一锅反应，使用三溴化四丁基铵作为有效的绿色试剂†

  摘要：

  已经描述了一种简单的方法，该方法使用三溴化四丁基铵（TBATB）作为有效试剂，在绿色条件下使3-乙酰基2 H-铬-2-分子与不同的杂硫醇和苯硫脲进行一锅反应。使3-乙酰基-2 H-铬-2--2-酮与TBATB在乙酸中反应，得到3-（2-溴乙酰基）-2 H-铬2--2-酮。发现聚（乙二醇）600（PEG-600）是该反应的有效溶剂。因此，等摩尔量的3-乙酰基-2 H的一锅反应-chromen-2-one，TBATB和杂硫醇或苯硫脲分别导致杂硫基乙酰香豆素或香豆基噻唑的形成。研究了溶剂对这些反应的影响。该制备方法的优点是反应条件温和，后处理容易，产率高以及将PEG-600用作绿色反应介质。

  DOI：

  10.1039/c7nj00504k

文献信息

• PEG-600 mediated one-pot reaction of 3-acetyl-2H-chromen-2-one with heterylthiols and phenylthioureas using tetrabutylammonium tribromide as an efficient green reagent
  作者：Devulapally Srikrishna、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1039/c7nj00504k

  日期：——

  effective solvent for this reaction. Thus, a one-pot reaction of equimolar amounts of 3-acetyl-2H-chromen-2-one, TBATB and heterylthiols or phenylthioureas, resulted in the formation of heterylthioacetylcoumarins or coumarinylthiazoles, respectively. The effect of the solvent on these reactions was studied. The merits of this preparation are the mild reaction conditions, easy workup, good yields and use

  已经描述了一种简单的方法，该方法使用三溴化四丁基铵（TBATB）作为有效试剂，在绿色条件下使3-乙酰基2 H-铬-2-分子与不同的杂硫醇和苯硫脲进行一锅反应。使3-乙酰基-2 H-铬-2--2-酮与TBATB在乙酸中反应，得到3-（2-溴乙酰基）-2 H-铬2--2-酮。发现聚（乙二醇）600（PEG-600）是该反应的有效溶剂。因此，等摩尔量的3-乙酰基-2 H的一锅反应-chromen-2-one，TBATB和杂硫醇或苯硫脲分别导致杂硫基乙酰香豆素或香豆基噻唑的形成。研究了溶剂对这些反应的影响。该制备方法的优点是反应条件温和，后处理容易，产率高以及将PEG-600用作绿色反应介质。