tert-butyl (Z)-2-undecenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (Z)-2-undecenoate
• 英文别名: tert-butyl (Z)-undec-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: MSGQGMUWBWXYTP-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 tert-butyl (Z)-2-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  制备（Z）-α，β-不饱和羰基化合物的简便方法

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo952098j

文献信息

• Synthesis of Linear (<i>Z</i> )-α,β-Unsaturated Esters by Catalytic Cross-Metathesis. The Influence of Acetonitrile
  作者：Elsie C. Yu、Brett M. Johnson、Erik M. Townsend、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201608087

  日期：2016.10.10

  Kinetically controlled catalytic cross‐metathesis reactions that generate (Z)‐α,β‐unsaturated esters selectively are disclosed. A key finding is that the presence of acetonitrile obviates the need for using excess amounts of a more valuable terminal alkene substrates. On the basis of X‐ray structure and spectroscopic investigations a rationale for the positive impact of acetonitrile is provided. Transformations

  动力学控制的催化交叉复分解反应选择性地产生（Z）-α，β-不饱和酯。一个关键发现是乙腈的存在消除了对使用过量的更有价值的末端烯烃底物的需要。根据X射线结构和光谱学研究，提供了乙腈产生积极影响的基本原理。导致各种E，Z-二烯酸酯的转化也是高度Z-选择性的。通过将其应用于具有生物活性的天然产物（-）-月桂酰亚胺的C1-C12片段的立体选择性合成中，其实用性得到了突显。